{"id":897,"date":"2023-07-20T11:17:35","date_gmt":"2023-07-20T11:17:35","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acido-cloroacetico-ch2clcooh\/"},"modified":"2023-07-20T11:17:35","modified_gmt":"2023-07-20T11:17:35","slug":"acido-cloroacetico-ch2clcooh","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acido-cloroacetico-ch2clcooh\/","title":{"rendered":"Acido cloroacetico \u2013 ch2clcooh, 79-11-8"},"content":{"rendered":"

L’acido cloroacetico \u00e8 un composto chimico con la formula CH\u2082ClCOOH. Viene utilizzato in varie applicazioni industriali, inclusa la produzione di coloranti, prodotti farmaceutici ed erbicidi.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n Acido cloroacetico<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n CH\u2082ClCOOH<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 79-11-8<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n Acido monocloroacetico, MCA, acido cloroetanoico, acido cloroetilico<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C2H3ClO2\/c3-1-2(4)5\/h1H2,(H,4,5)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 dell’acido cloroacetico<\/strong><\/h2>\n

Formula dell’acido cloroacetico<\/h3>\n

La formula dell’acido cloroacetico \u00e8 CH\u2082ClCOOH. \u00c8 costituito da due atomi di carbonio, tre atomi di idrogeno, un atomo di cloro e due atomi di ossigeno. L’atomo di cloro \u00e8 legato a uno degli atomi di carbonio, mentre l’altro atomo di carbonio \u00e8 legato al gruppo dell’acido carbossilico (-COOH).<\/p>\n

Massa molare dell’acido cloroacetico<\/h3>\n

La massa molare dell’acido monocloroacetico si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. L’acido monocloroacetico ha una massa molare di circa 94,5 grammi per mole. Si determina considerando le masse atomiche di carbonio (C), idrogeno (H), cloro (Cl) e ossigeno (O) presenti nel composto.<\/p>\n

Punto di ebollizione dell’acido cloroacetico<\/h3>\n

L’acido monocloroacetico ha un punto di ebollizione di circa 189 gradi Celsius. A questa temperatura, l’acido monocloroacetico liquido si trasforma nella fase gassosa. Il punto di ebollizione dell’acido monocloroacetico \u00e8 influenzato dalle forze intermolecolari tra le sue molecole e dalla pressione atmosferica.<\/p>\n

Punto di fusione dell’acido cloroacetico<\/h3>\n

Il punto di fusione dell’acido monocloroacetico \u00e8 di circa 62 gradi Celsius. Questa \u00e8 la temperatura alla quale la forma solida dell’acido monocloroacetico passa allo stato liquido. Il punto di fusione pu\u00f2 variare leggermente a seconda della purezza del campione e delle condizioni in cui viene misurato.<\/p>\n

Densit\u00e0 dell’acido cloroacetico g\/mL<\/h3>\n

La densit\u00e0 dell’acido monocloroacetico \u00e8 di circa 1,58 grammi per millilitro. Indica la massa di acido monocloroacetico per unit\u00e0 di volume. La densit\u00e0 dell’acido monocloroacetico \u00e8 influenzata da fattori quali temperatura e pressione.<\/p>\n

Peso molecolare dell’acido cloroacetico<\/h3>\n

Il peso molecolare dell’acido monocloroacetico \u00e8 di circa 94,5 grammi per mole. Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola di acido monocloroacetico. Il peso molecolare \u00e8 utile in vari calcoli che coinvolgono il composto, come determinare concentrazioni o quantit\u00e0 molari.<\/p>\n

Struttura dell’acido cloroacetico <\/h3>\n
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\"Acido<\/figure>\n<\/div>\n

L’acido monocloroacetico ha una struttura costituita da un atomo di carbonio centrale legato a un atomo di cloro, un gruppo di acido carbossilico (-COOH) e due atomi di idrogeno. L’atomo di cloro \u00e8 direttamente legato all’atomo di carbonio. La disposizione strutturale dell’acido monocloroacetico influenza le sue propriet\u00e0 chimiche e la sua reattivit\u00e0.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 dell’acido cloroacetico<\/h3>\n

L’acido monocloroacetico \u00e8 moderatamente solubile in acqua. Forma legami idrogeno con le molecole d’acqua, permettendole di dissolversi in una certa misura. La solubilit\u00e0 dell’acido monocloroacetico \u00e8 influenzata da fattori quali temperatura, pH e presenza di altre sostanze nella soluzione.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Liquido incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1,58 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Aceto<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 94,5 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,58 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n 62\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 189\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n 111\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Miscibile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in etanolo, etere, cloroformio<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 0,23 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 3.3 (aria = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 2.87<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n 1,5 \u2013 2,5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli dell’acido cloroacetico<\/strong><\/h2>\n

L’acido monocloroacetico presenta diversi rischi per la sicurezza e deve essere maneggiato con cautela. \u00c8 corrosivo per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio, provocando ustioni e irritazioni. Il contatto diretto pu\u00f2 causare gravi danni alla pelle e agli occhi. L’inalazione dei suoi vapori o nebbie pu\u00f2 irritare le vie respiratorie. \u00c8 dannoso anche se ingerito, causando disturbi gastrointestinali. Quando si lavora con l’acido monocloroacetico \u00e8 necessario indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali protettivi. Una ventilazione adeguata \u00e8 fondamentale per ridurre al minimo l’esposizione. In caso di contatto con la pelle o gli occhi, \u00e8 essenziale sciacquare immediatamente con acqua e consultare un medico.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Corrosivo, tossico<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Evita il contatto. Utilizzare dispositivi di protezione individuale. Garantire una ventilazione adeguata. Maneggiare con cura.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n ONU 1751<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 2915.12.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n 8 (Corrosivo)<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Tossico per ingestione, inalazione e assorbimento cutaneo. Provoca gravi ustioni e lesioni oculari. Nocivo se ingerito.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi per la sintesi dell’acido cloroacetico<\/strong><\/h2>\n

Vari metodi consentono la sintesi dell’acido monocloroacetico.<\/p>\n

Un metodo comunemente usato per sintetizzare l’acido monocloroacetico prevede il trattamento dell’acido acetico<\/a> con un agente alogenante, solitamente cloro gassoso (Cl\u2082), in presenza di un catalizzatore come l’acido solforico (H\u2082SO\u2084). La reazione tra acido acetico e cloro comporta la sostituzione di un atomo di idrogeno nella molecola di acido acetico con un atomo di cloro, formando cos\u00ec acido monocloroacetico.<\/p>\n

Un altro metodo prevede la reazione tra cloruro di acetile<\/a> (CH\u2083COCl)<\/a> e acqua (H\u2082O). L’acqua idrolizza il cloruro di acetile, portando alla formazione di acido monocloroacetico. Questa reazione \u00e8 esotermica e richiede cautela quando viene eseguita.<\/p>\n

La formazione dell’acido monocloroacetico avviene attraverso la carbossilazione del clorometano (CH\u2083Cl) utilizzando anidride carbonica (CO\u2082) in presenza di una base robusta come l’idrossido di sodio (NaOH)<\/a> . La reazione procede per sostituzione nucleofila, dove il gruppo carbossilato (-COOH) della molecola di anidride carbonica sostituisce lo ione cloruro.<\/p>\n

Ricordare che una corretta manipolazione e precauzioni di sicurezza sono cruciali per questi metodi di sintesi a causa della natura corrosiva e tossica dell’acido monocloroacetico. Garantire un attento controllo delle condizioni di reazione e il corretto smaltimento dei sottoprodotti e dei rifiuti per garantire processi di sintesi sicuri ed efficienti.<\/p>\n

Usi dell’acido cloroacetico<\/strong><\/h2>\n

L’acido monocloroacetico trova applicazioni in vari settori grazie alle sue propriet\u00e0 versatili. Ecco alcuni usi comuni:<\/p>\n