{"id":886,"date":"2023-07-20T13:21:00","date_gmt":"2023-07-20T13:21:00","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/toluene-diisocianato-tdi-c9h6n2o2\/"},"modified":"2023-07-20T13:21:00","modified_gmt":"2023-07-20T13:21:00","slug":"toluene-diisocianato-tdi-c9h6n2o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/toluene-diisocianato-tdi-c9h6n2o2\/","title":{"rendered":"Toluene diisocianato (tdi) \u2013 c9h6n2o2"},"content":{"rendered":"

Il toluene diisocianato (TDI) \u00e8 un composto chimico utilizzato nella produzione di schiume e rivestimenti poliuretanici. Reagisce con altri prodotti chimici per creare materiali durevoli e versatili.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n Toluene diisocianato<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C9H6N2O2<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 584-84-9, 91-08-7<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n TDI; 2,4-diisocianato-1-metilbenzene; Toluene-2,4-diisocianato; toluenediisocianato; Toluene-2,6-diisocianato; Toluene-2,4-DIISOCIANATO; Metil-1,3-diisocianatobenzene<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C9H6N2O2\/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2\/h3-6H,1-2H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del toluene diisocianato<\/strong><\/h2>\n

Formula del toluene diisocianato<\/h3>\n

La formula per TDI \u00e8 C9H6N2O2. \u00c8 costituito da nove atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno, due atomi di azoto e due atomi di ossigeno. La disposizione di questi atomi nella molecola contribuisce alle sue propriet\u00e0 e reattivit\u00e0 uniche.<\/p>\n

Massa molare del diisocianato di toluene<\/h3>\n

La massa molare del TDI si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Con una formula C9H6N2O2, la massa molare \u00e8 di circa 174,16 grammi per mole. La massa molare \u00e8 un parametro essenziale per vari calcoli e determinazione della quantit\u00e0 di sostanza presente.<\/p>\n

Punto di ebollizione del toluene diisocianato<\/h3>\n

Il TDI ha un punto di ebollizione di circa 251-253 gradi Celsius. Questa temperatura rappresenta il punto in cui il composto liquido subisce un cambiamento di fase e si trasforma in un gas. Il punto di ebollizione \u00e8 influenzato dalle forze intermolecolari e dalla struttura molecolare.<\/p>\n

Toluene diisocianato Punto di fusione<\/h3>\n

Il punto di fusione del TDI \u00e8 di circa -10 gradi Celsius. Questa \u00e8 la temperatura alla quale il composto solido passa allo stato liquido. Il punto di fusione \u00e8 determinato da fattori quali la simmetria molecolare, la disposizione dell’impaccamento e le forze intermolecolari.<\/p>\n

Densit\u00e0 del toluene diisocianato g\/mL<\/h3>\n

Il TDI ha una densit\u00e0 di circa 1,22 grammi per millilitro. La densit\u00e0 \u00e8 una misura della massa per unit\u00e0 di volume e fornisce informazioni sulla compattezza della sostanza. La densit\u00e0 del TDI \u00e8 influenzata dalla disposizione e dalla dimensione dei suoi atomi costituenti.<\/p>\n

Peso molecolare del diisocianato di toluene<\/h3>\n

Il peso molecolare del TDI \u00e8 di circa 174,16 grammi per mole. \u00c8 la somma dei pesi atomici degli atomi presenti nella molecola. Il peso molecolare \u00e8 importante per vari calcoli, inclusa la stechiometria e la determinazione della quantit\u00e0 di sostanza. <\/p>\n

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\"Toluene<\/figure>\n<\/div>\n

Struttura del toluene diisocianato<\/h3>\n

TDI ha una struttura distinta. \u00c8 costituito da un anello di toluene a cui sono attaccati due gruppi funzionali isocianato (-NCO). La disposizione di questi gruppi funzionali e dello scheletro di carbonio ne determina il comportamento chimico e la reattivit\u00e0.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del toluene diisocianato<\/h3>\n

Il TDI \u00e8 scarsamente solubile in acqua ma si dissolve bene in solventi organici come acetone, acetato di etile e toluene. Le sue caratteristiche di solubilit\u00e0 derivano dalla polarit\u00e0 della molecola e dalla sua capacit\u00e0 di formare interazioni con i solventi attraverso legami idrogeno o interazioni dipolo-dipolo.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Liquido limpido, da incolore a giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1.22<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Da incolore a giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Speziato, aromatico<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 174,16 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,22 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n -10\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 251-253\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n 118\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Debole, scarsamente solubile in acqua<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in solventi organici (acetone, toluene)<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 0,2 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 6.0<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 10.6<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Non applicabile (il pH dipende dal mezzo della soluzione)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del toluene diisocianato<\/strong><\/h2>\n

Il TDI presenta potenziali rischi per la sicurezza e richiede un’attenta gestione. \u00c8 irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio, provocando irritazione, arrossamento e tosse. L’esposizione prolungata o ripetuta pu\u00f2 causare sensibilizzazione, con conseguenti reazioni allergiche. Il composto \u00e8 infiammabile e pu\u00f2 formare miscele esplosive con l’aria. Quando si lavora con esso \u00e8 necessario utilizzare un’adeguata ventilazione e dispositivi di protezione, come guanti e occhiali. Lo stoccaggio e la manipolazione adeguati sono essenziali per evitare fuoriuscite e ridurre al minimo il rischio di esposizione. \u00c8 importante seguire le istruzioni di sicurezza e consultare le schede tecniche di sicurezza per informazioni dettagliate sulla movimentazione e sulle procedure di emergenza.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Corrosivo, tossico<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Tossico; Irritante; Infiammabile<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n ONU 2078<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 2929.10.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n 6.1 (Tossico); 3 (Infiammabile)<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Tossicit\u00e0 acuta, sensibilizzazione, irritazione<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi per la sintesi del toluene diisocianato<\/strong><\/h2>\n

Esistono diversi metodi per sintetizzare TDI.<\/p>\n

Il metodo della fosgenazione sintetizza il TDI facendo reagire il toluene<\/a> con il gas fosgene in presenza di un catalizzatore, come un’ammina terziaria o un cloruro metallico. La reazione avviene a temperature e pressioni elevate, producendo TDI.<\/p>\n

Un altro metodo \u00e8 la nitrazione del toluene<\/a> , seguita da passaggi successivi. Il toluene subisce nitrazione per formare dinitrotoluene, che poi subisce idrogenazione per produrre toluene diammina. La toluene diammina reagisce con il fosgene per generare TDI.<\/p>\n

Il metodo della carbonilazione ossidativa prevede l’ossidazione del toluene<\/a> per produrre cloruro di benzile. Il chimico combina questo composto con monossido di carbonio e un catalizzatore di cianuro metallico per generare una miscela di isocianati. La miscela contiene TDI, che il chimico separa e purifica.<\/p>\n

La sintesi TDI richiede competenza e rigorosa aderenza ai protocolli di sicurezza. La manipolazione di sostanze chimiche pericolose e la conduzione di reazioni a temperature e pressioni elevate caratterizzano il processo. Un attento monitoraggio e controllo delle condizioni di reazione, insieme all’uso di apparecchiature adeguate, garantiscono un processo di sintesi sicuro ed efficiente.<\/p>\n

Usi del toluene diisocianato<\/strong><\/h2>\n

Il TDI \u00e8 ampiamente utilizzato in vari settori grazie alle sue propriet\u00e0 versatili. Ecco alcune delle sue applicazioni comuni:<\/p>\n