{"id":861,"date":"2023-07-20T17:46:48","date_gmt":"2023-07-20T17:46:48","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acido-itaconico-c5h6o4\/"},"modified":"2023-07-20T17:46:48","modified_gmt":"2023-07-20T17:46:48","slug":"acido-itaconico-c5h6o4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acido-itaconico-c5h6o4\/","title":{"rendered":"Acido itaconico \u2013 c5h6o4, 97-65-4"},"content":{"rendered":"<p>L&#8217;acido itaconico (C5H6O4) \u00e8 un composto utilizzato in vari settori. \u00c8 prodotto da risorse rinnovabili e trova applicazioni in polimeri, adesivi e prodotti farmaceutici grazie alle sue propriet\u00e0 chimiche uniche.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> Acido metilidenebutandioico<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Formula molecolare<\/td>\n<td> C5H6O4<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> numero CAS<\/td>\n<td> 97-65-4<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sinonimi<\/td>\n<td> Acido metilensuccinico; MSA; MIDA<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C5H6O4\/c6-3(7)1-2-4(8)5(9)10\/h1-2H2,(H,6.7)(H,8.9)(H,10)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Propriet\u00e0 dell&#8217;acido itaconico<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Formula dell&#8217;acido itaconico<\/h3>\n<p> La formula chimica dell&#8217;acido itaconico \u00e8 C5H6O4. \u00c8 composto da cinque atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno. Questa formula rappresenta la disposizione e i tipi di atomi presenti in ciascuna molecola di acido itaconico.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Massa molare dell&#8217;acido itaconico<\/h3>\n<p> La massa molare dell&#8217;acido metilensuccinico si calcola sommando le masse atomiche di tutti i suoi atomi costituenti. Sono circa 130,10 grammi per mole. Questo valore \u00e8 utile in vari calcoli che coinvolgono l&#8217;acido metilensuccinico, come determinare la quantit\u00e0 di sostanza presente in una determinata quantit\u00e0.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Punto di ebollizione dell&#8217;acido itaconico<\/h3>\n<p> Il punto di ebollizione dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 la temperatura alla quale passa da liquido a gas sotto pressione atmosferica standard. L&#8217;acido itaconico ha un punto di ebollizione di circa 185 gradi Celsius. Questa propriet\u00e0 \u00e8 importante nei processi industriali che richiedono la conversione dell&#8217;acido metilensuccinico da liquido a gas.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Punto di fusione dell&#8217;acido itaconico<\/h3>\n<p> Il punto di fusione dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 la temperatura alla quale passa dallo stato solido a quello liquido. L&#8217;acido itaconico ha un punto di fusione di circa 168 gradi Celsius. Questa caratteristica \u00e8 fondamentale nelle applicazioni in cui l&#8217;acido metilensuccinico deve essere riscaldato a una temperatura specifica per vari scopi.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Densit\u00e0 dell&#8217;acido itaconico g\/mL<\/h3>\n<p> La densit\u00e0 dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 una misura della sua massa per unit\u00e0 di volume. L&#8217;acido itaconico ha una densit\u00e0 di circa 1,62 grammi per millilitro. Questa propriet\u00e0 \u00e8 importante per determinare la quantit\u00e0 di acido metilensuccinico presente in un dato volume, il che facilita i processi di formulazione e produzione.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecolare dell&#8217;acido itaconico<\/h3>\n<p> Il peso molecolare dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola. L&#8217;acido itaconico ha un peso molecolare di circa 130,10 grammi per mole. Questo valore viene utilizzato in vari calcoli che coinvolgono l&#8217;acido metilensuccinico, come la determinazione della stechiometria e delle propriet\u00e0 molecolari.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Struttura dell&#8217;acido itaconico <\/h3>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/Itaconic-acid.jpg\" alt=\"Acido itaconico\" width=\"161\" height=\"90\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<p> La struttura dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 costituita da un gruppo acido carbossilico e un doppio legame tra due atomi di carbonio. Ha una struttura molecolare lineare e appartiene alla classe degli acidi dicarbossilici insaturi. La disposizione degli atomi nella struttura determina le propriet\u00e0 chimiche e fisiche dell&#8217;acido metilensuccinico.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Solubilit\u00e0 dell&#8217;acido itaconico<\/h3>\n<p> L&#8217;acido metilensuccinico ha una solubilit\u00e0 limitata in acqua, con una solubilit\u00e0 di circa 11 grammi per litro a temperatura ambiente. \u00c8 pi\u00f9 solubile in solventi organici come etanolo e acetone. La solubilit\u00e0 dell&#8217;acido metilensuccinico influisce sulle sue applicazioni perch\u00e9 influisce sulla sua facilit\u00e0 di formulazione e dissoluzione in vari mezzi.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aspetto<\/td>\n<td> Polvere cristallina bianca<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Peso specifico<\/td>\n<td> 1,62 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Colore<\/td>\n<td> Da incolore a giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Odore<\/td>\n<td> Inodore<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molare<\/td>\n<td> 130,10 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0<\/td>\n<td> 1,62 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di fusione<\/td>\n<td> 168\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di ebollizione<\/td>\n<td> 185\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto flash<\/td>\n<td> Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n<td> 11 g\/l<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilit\u00e0<\/td>\n<td> Solubile in solventi organici<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Pressione del vapore<\/td>\n<td> Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n<td> Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 3.57<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> 1.0-2.0<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicurezza e pericoli dell&#8217;acido itaconico<\/strong><\/h2>\n<p> L\u2019acido metilensuccinico presenta alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. Il contatto diretto con l&#8217;acido metilensuccinico pu\u00f2 causare irritazione alla pelle e agli occhi. Si consiglia pertanto di indossare guanti e occhiali protettivi durante la manipolazione della sostanza. Anche l&#8217;ingestione o l&#8217;inalazione di acido metilensuccinico pu\u00f2 essere dannosa e causare disturbi respiratori e gastrointestinali. L&#8217;acido itaconico deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da materiali incompatibili. In caso di rilascio o esposizione accidentale deve essere assicurata un&#8217;adeguata ventilazione e le aree contaminate devono essere prontamente pulite. \u00c8 essenziale seguire adeguati protocolli di sicurezza e linee guida per la manipolazione per ridurre al minimo i rischi associati all&#8217;acido metilensuccinico.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Simboli di pericolo<\/td>\n<td> Xi (irritante)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descrizione della sicurezza<\/td>\n<td> Evitare il contatto con gli occhi, la pelle e gli indumenti. Indossare guanti e occhiali protettivi. Utilizzare in aree ben ventilate.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n<td> Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Codice SA<\/td>\n<td> 2917.19.9000<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe di pericolo<\/td>\n<td> Non classificato<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gruppo di imballaggio<\/td>\n<td> Non classificato<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Tossicit\u00e0<\/td>\n<td> Moderatamente tossico<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Metodi per la sintesi dell&#8217;acido itaconico<\/strong><\/h2>\n<p> Esistono diversi metodi sintetici per produrre acido metilensuccinico. Un metodo comunemente usato \u00e8 il processo di fermentazione. Si inizia con la coltivazione di microrganismi, come Aspergillus terreus o Escherichia coli, che hanno la capacit\u00e0 di produrre acido metilensuccinico. Questi microrganismi vengono coltivati in un terreno appropriato contenente fonti di carbonio come glucosio o amido. Durante la fermentazione, i microrganismi convertono le fonti di carbonio in acido metilensuccinico attraverso vie metaboliche.<\/p>\n<p> Un altro metodo prevede l&#8217;ossidazione catalitica dell&#8217;acido citrico. In questo processo, l&#8217;acido citrico viene sottoposto ad ossidazione utilizzando un catalizzatore adatto, come sali di manganese o cobalto, in condizioni controllate. La reazione di ossidazione porta alla formazione di acido metilensuccinico come uno dei prodotti.<\/p>\n<p> Inoltre, l&#8217;acido metilensuccinico pu\u00f2 essere sintetizzato dall&#8217;anidride maleica. L&#8217;anidride maleica subisce una reazione di idrolisi in presenza di acqua o di un catalizzatore acido adatto per produrre acido metilensuccinico. Questo metodo viene spesso utilizzato in ambienti industriali a causa della disponibilit\u00e0 e del costo relativamente basso dell&#8217;anidride maleica.<\/p>\n<p> Questi metodi di sintesi offrono diversi approcci per ottenere l&#8217;acido metilensuccinico, consentendo flessibilit\u00e0 di produzione a seconda dei requisiti specifici e della scala. Ciascun metodo presenta vantaggi e considerazioni in termini di resa, purezza e impatto ambientale, che sono fattori importanti da considerare quando si sceglie il percorso di sintesi appropriato.<\/p>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usi dell&#8217;acido itaconico<\/strong><\/h2>\n<p> L&#8217;acido metilensuccinico trova applicazioni in vari settori grazie alle sue propriet\u00e0 chimiche uniche. Ecco alcuni usi chiave dell&#8217;acido metilensuccinico:<\/p>\n<ul>\n<li> Polimeri: l&#8217;acido itaconico viene utilizzato come monomero nella produzione di polimeri come l&#8217;acido polimetilensuccinico e il poli (metil itaconato). Questi polimeri trovano applicazione nel trattamento delle acque, nell&#8217;estrazione petrolifera e come disperdenti e addensanti in vari processi industriali.<\/li>\n<li> Adesivi: l&#8217;acido itaconico \u00e8 utilizzato come comonomero nella produzione di formulazioni adesive. Migliora le propriet\u00e0 adesive e rafforza la forza di adesione in applicazioni quali adesivi per legno, laminati di pannelli e rivestimenti tessili.<\/li>\n<li> Prodotti farmaceutici: i derivati dell&#8217;acido itaconico sono utilizzati nelle formulazioni farmaceutiche. Fungono da intermedi nella sintesi di ingredienti farmaceutici attivi (API) e presentano propriet\u00e0 bioattive, che li rendono utili nello sviluppo di farmaci.<\/li>\n<li> Prodotti per la cura personale: l&#8217;acido itaconico e i suoi derivati sono utilizzati nella formulazione di prodotti per la cura personale come lacche per capelli, gel e creme. Forniscono texture migliorata, propriet\u00e0 filmogene e controllo reologico nelle formulazioni cosmetiche.<\/li>\n<li> Rivestimenti e vernici: l&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 incorporato nei rivestimenti e nelle vernici per migliorarne le prestazioni. Migliora l&#8217;adesione, la durata e la resistenza all&#8217;acqua, rendendolo adatto per applicazioni in rivestimenti automobilistici, vernici architettoniche e rivestimenti protettivi.<\/li>\n<li> Tessili: l&#8217;acido metilensuccinico viene utilizzato nei processi di finitura tessile per conferire propriet\u00e0 come resistenza alle pieghe, ritardo di fiamma e assorbimento dei coloranti. Migliora le prestazioni dei materiali tessili e fornisce attributi funzionali desiderabili.<\/li>\n<li> Agricoltura: l&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 utilizzato in agricoltura come ingrediente biodegradabile ed ecologico nei regolatori della crescita delle piante e negli ammendanti del suolo. Aiuta a migliorare la resa del raccolto, la resistenza alle malattie e l\u2019assorbimento dei nutrienti.<\/li>\n<\/ul>\n<p> La vasta gamma di applicazioni mette in mostra la versatilit\u00e0 e l&#8217;utilit\u00e0 dell&#8217;acido metilensuccinico in vari settori, contribuendo al progresso nei materiali, nei prodotti farmaceutici e nelle pratiche agricole.<\/p>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Domande:<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Qual \u00e8 il meccanismo di polimerizzazione radicale dell&#8217;acido itaconico?<\/h3>\n<p> R: L&#8217;acido metilensuccinico subisce una polimerizzazione a radicali liberi, dove il doppio legame nella sua struttura agisce come un sito reattivo per l&#8217;inizio e la propagazione delle catene polimeriche.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Qual \u00e8 il valore m\/z dell&#8217;acido itaconico?<\/h3>\n<p> R: Il valore m\/z (rapporto massa\/carica) dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 130,1 g\/mol, corrispondente al suo peso molecolare.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Quanto pesa l&#8217;acido itaconico?<\/h3>\n<p> R: Il peso dell&#8217;acido metilensuccinico \u00e8 di circa 130,1 grammi per mole.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Quali polimeri possono essere ottenuti dall&#8217;acido itaconico mediante policondensazione e polimerizzazione per metatesi con apertura di anello?<\/h3>\n<p> R: L&#8217;acido metilensuccinico consente la produzione di polimeri rinnovabili sottoposti a policondensazione e polimerizzazione a metatesi con apertura dell&#8217;anello. Questi processi portano alla sintesi di materiali polimerici biodegradabili e sostenibili.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>L&#8217;acido itaconico (C5H6O4) \u00e8 un composto utilizzato in vari settori. \u00c8 prodotto da risorse rinnovabili e trova applicazioni in polimeri, adesivi e prodotti farmaceutici grazie alle sue propriet\u00e0 chimiche uniche. 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