{"id":844,"date":"2023-07-20T20:46:16","date_gmt":"2023-07-20T20:46:16","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/dimetilfumarato-c6h8o4\/"},"modified":"2023-07-20T20:46:16","modified_gmt":"2023-07-20T20:46:16","slug":"dimetilfumarato-c6h8o4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/dimetilfumarato-c6h8o4\/","title":{"rendered":"Dimetilfumarato \u2013 c6h8o4, 624-49-7"},"content":{"rendered":"

Il dimetilfumarato (DMF) \u00e8 un composto usato in medicina per trattare la sclerosi multipla. Riduce l\u2019infiammazione e i tassi di recidiva modulando il sistema immunitario.<\/p>\n

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Nome dell’IUPAC<\/td>\n Dimetil estere dell’acido (E)-but-2-enedioico<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C6H8O4<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 624-49-7<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimetil (E)-butenedioato<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C6H8O4\/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2\/h3-4H,1-2H3\/b4-3+<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del dimetilfumarato<\/strong><\/h2>\n

Formula di dimetilfumarato<\/h3>\n

La formula chimica del dimetilfumarato \u00e8 C6H8O4. Rappresenta la disposizione specifica e i tipi di atomi presenti nel composto, che \u00e8 composto da 6 atomi di carbonio (C), 8 atomi di idrogeno (H) e 4 atomi di ossigeno (O). La formula fornisce una rappresentazione concisa della composizione elementare del dimetilfumarato.<\/p>\n

Massa molare di dimetilfumarato<\/h3>\n

La massa molare del DMF si calcola sommando le masse atomiche di tutti i suoi elementi costitutivi. Con una formula molecolare C6H8O4, la massa molare \u00e8 di circa 144,13 grammi per mole. Questo valore \u00e8 cruciale per vari calcoli chimici e conversioni che coinvolgono DMF.<\/p>\n

Punto di ebollizione del dimetilfumarato<\/h3>\n

Il DMF ha un punto di ebollizione di circa 191 gradi Celsius (376 gradi Fahrenheit). Per punto di ebollizione si intende la temperatura alla quale il composto liquido passa allo stato gassoso e, nel caso del DMF, ci\u00f2 avviene a quella particolare temperatura.<\/p>\n

Dimetilfumarato Punto di fusione<\/h3>\n

Il punto di fusione del DMF \u00e8 di circa 102 gradi Celsius (216 gradi Fahrenheit). Questa temperatura rappresenta il punto in cui la forma solida del composto passa allo stato liquido. Il DMF subisce questo cambiamento di fase al punto di fusione specificato.<\/p>\n

Densit\u00e0 del dimetilfumarato g\/mL<\/h3>\n

Il DMF ha una densit\u00e0 di circa 1,30 grammi per millilitro (g\/mL). La densit\u00e0 \u00e8 una misura della massa contenuta in un volume specifico di una sostanza. Nel caso del DMF, indica la concentrazione in massa in ciascun millilitro del composto.<\/p>\n

Peso molecolare del dimetilfumarato<\/h3>\n

Il peso molecolare del DMF, chiamato anche massa molare, \u00e8 di circa 144,13 grammi per mole. \u00c8 la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola DMF. Il peso molecolare \u00e8 fondamentale per vari calcoli e analisi chimiche. <\/p>\n

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\"Dimetilfumarato\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struttura del dimetilfumarato<\/h3>\n

La struttura del DMF \u00e8 costituita da due gruppi metilici (CH3) attaccati a una porzione centrale fumarato. La porzione fumarato \u00e8 costituita da due gruppi carbossilato uniti da un doppio legame. Questa disposizione conferisce al DMF la sua forma caratteristica e le sue propriet\u00e0 chimiche.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del dimetilfumarato<\/h3>\n

Il DMF \u00e8 scarsamente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo o metanolo. Questa limitata solubilit\u00e0 in acqua \u00e8 un fattore da considerare quando si lavora con DMF e le sue applicazioni in vari settori.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Cristalli incolori o polvere bianca<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1h30<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Inodore<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 144,13 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,30 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n 102\u00b0C (216\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 191\u00b0C (376\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Scarsamente solubile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in solventi organici (es. etanolo, metanolo)<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del dimetilfumarato<\/strong><\/h2>\n

Il DMF deve essere maneggiato con cura per garantire la sicurezza. Pu\u00f2 causare irritazione in caso di contatto con la pelle, gli occhi o le vie respiratorie. Durante l’utilizzo si consiglia una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione come guanti e occhiali. L’ingestione o l’inalazione di DMF dovrebbe essere evitata poich\u00e9 potrebbe causare rischi per la salute. In caso di esposizione accidentale \u00e8 necessaria l’immediata assistenza medica. \u00c8 importante seguire le corrette linee guida per la conservazione e tenere il composto lontano da fiamme libere o fonti di calore. Il rispetto dei protocolli di sicurezza riduce al minimo i rischi associati al DMF.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Nessuno<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Evitare il contatto con la pelle, gli occhi e le vie respiratorie. Garantire una ventilazione adeguata. Indossare dispositivi di protezione (guanti, occhiali). Evitare l’ingestione e l’inalazione. Rivolgersi immediatamente al medico in caso di esposizione. Tenere lontano da fiamme libere o fonti di calore.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 2917.19.90<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n Non classificato<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Pu\u00f2 causare irritazione alla pelle e agli occhi. Evitare l’ingestione e l’inalazione.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi per la sintesi del dimetilfumarato<\/strong><\/h2>\n

Esistono diversi metodi per sintetizzare il DMF.<\/p>\n

Un approccio comune prevede l’esterificazione dell’acido fumarico utilizzando metanolo<\/a> . In questa reazione, l’acido solforico o l’acido p-toluensolfonico funge da catalizzatore acido per combinare l’acido fumarico con il metanolo<\/a> . La reazione avviene in condizioni di riflusso, solitamente a temperatura elevata, per facilitare il processo di esterificazione. Il catalizzatore acido promuove attivamente la reazione facilitando la rimozione dell’acqua, che provoca come sottoprodotto.<\/p>\n

Un altro metodo prevede la reazione dell’anidride maleica con metanolo<\/a> . L’anidride maleica e il metanolo reagiscono in presenza di un catalizzatore acido, come l’acido solforico<\/a> o l’acido fosforico, per produrre DMF. La reazione avviene attraverso l’apertura dell’anello di anidride ciclica e successiva esterificazione.<\/p>\n

Per preparare il DMF, \u00e8 possibile effettuare una reazione di transesterificazione utilizzando dimetil maleato. In questo processo, il dimetil maleato reagisce con il metanolo<\/a> mentre \u00e8 presente un catalizzatore, come metossido di sodio o idrossido di potassio<\/a> . La reazione di transesterificazione porta alla formazione di DMF.<\/p>\n

Questi metodi di sintesi forniscono percorsi per ottenere DMF in laboratorio o in ambiente industriale. Fattori come efficienza, resa e disponibilit\u00e0 delle materie prime determinano la scelta di ciascun metodo, poich\u00e9 ciascun metodo presenta i propri vantaggi. Il controllo adeguato delle condizioni di reazione e delle fasi di purificazione \u00e8 importante per garantire la purezza e la qualit\u00e0 desiderate del DMF sintetizzato.<\/p>\n

Usi del dimetilfumarato<\/strong><\/h2>\n

Il DMF trova applicazione in vari campi grazie alle sue diverse propriet\u00e0. Ecco alcuni usi del DMF:<\/p>\n