{"id":831,"date":"2023-07-20T23:03:41","date_gmt":"2023-07-20T23:03:41","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/cloruro-di-allile-c3h5cl\/"},"modified":"2023-07-20T23:03:41","modified_gmt":"2023-07-20T23:03:41","slug":"cloruro-di-allile-c3h5cl","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/cloruro-di-allile-c3h5cl\/","title":{"rendered":"Cloruro di allile \u2013 c3h5cl, 107-05-1"},"content":{"rendered":"

Il cloruro di allile \u00e8 un liquido trasparente e infiammabile con un odore pungente. Viene utilizzato nella produzione di vari composti organici e come solvente. Pu\u00f2 essere dannoso per l’uomo se inalato o ingerito.<\/p>\n

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Nome dell’IUPAC<\/td>\n 3-cloroprop-1-ene<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C3H5Cl<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 107-05-1<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n Cloruro di 2-propenile, 3-cloropropene, cloropropene, cloruro di allile, 3-cloro-1-propene, 1-cloro-2-propene<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C3H5Cl\/c1-2-3-4\/h2H,1.3H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del cloruro di allile<\/strong><\/h2>\n

Formula del cloruro di allile<\/h3>\n

La formula chimica del cloruro di allile \u00e8 C3H5Cl. \u00c8 un liquido limpido, incolore con un odore pungente. La struttura del cloruro di allile \u00e8 costituita da una molecola di propene con un atomo di cloro attaccato al secondo atomo di carbonio. \u00c8 un importante intermedio nella produzione di vari composti organici, come epossidi, allilamine e alcoli allilici.<\/p>\n

Massa molare del cloruro di allile<\/h3>\n

La massa molare del 3-cloropropene \u00e8 76,53 g\/mol. Questo viene calcolato aggiungendo i pesi atomici di carbonio, idrogeno e cloro, che sono rispettivamente 12,01 g\/mol, 1,01 g\/mol e 35,45 g\/mol. La massa molare \u00e8 una propriet\u00e0 importante di un composto chimico perch\u00e9 viene utilizzata per calcolare la quantit\u00e0 di sostanza contenuta in una determinata massa.<\/p>\n

Punto di ebollizione del cloruro di allile<\/h3>\n

Il punto di ebollizione del 3-cloropropene \u00e8 46,05\u00b0C (114,9\u00b0F). Questo \u00e8 relativamente basso rispetto ad altri composti organici, rendendo il 3-cloropropene una sostanza volatile. Il basso punto di ebollizione rende il 3-cloropropene utile anche nei processi industriali perch\u00e9 pu\u00f2 essere facilmente evaporato e condensato per purificarlo.<\/p>\n

Punto di fusione del cloruro di allile<\/h3>\n

Il punto di fusione del 3-cloropropene \u00e8 -136\u00b0C (-213\u00b0F). Questa \u00e8 una temperatura molto bassa e significa che il 3-cloropropene esiste in forma liquida a temperatura ambiente. Tuttavia, quando il 3-cloropropene viene raffreddato a temperature molto basse, pu\u00f2 solidificarsi in una forma cristallina bianca.<\/p>\n

Densit\u00e0 del cloruro di allile g\/mL<\/h3>\n

La densit\u00e0 del 3-cloropropene \u00e8 0,950 g\/mL. Ci\u00f2 significa che il 3-cloropropene \u00e8 pi\u00f9 denso dell’acqua, che ha una densit\u00e0 di 1 g\/mL. L’elevata densit\u00e0 del 3-cloropropene lo rende utile per separarlo da altre sostanze a densit\u00e0 inferiore, come l’acqua.<\/p>\n

Peso molecolare del cloruro di allile<\/h3>\n

Il peso molecolare del 3-cloropropene \u00e8 76,53 g\/mol. Questo valore viene calcolato sommando i pesi atomici di tutti gli atomi nella molecola. Il peso molecolare \u00e8 importante per determinare le propriet\u00e0 fisiche e chimiche di un composto.<\/p>\n

Struttura del cloruro di allile <\/h3>\n
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\"Cloruro<\/figure>\n<\/div>\n

La struttura del 3-cloropropene \u00e8 costituita da una molecola di propene con un atomo di cloro attaccato al secondo atomo di carbonio. Questo forma un gruppo vinilico, che \u00e8 un gruppo funzionale nella chimica organica. Il gruppo vinilico \u00e8 responsabile della reattivit\u00e0 del 3-cloropropene in varie reazioni chimiche.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del cloruro di allile<\/h3>\n

Il 3-cloropropene \u00e8 solubile in molti solventi organici, come etere e benzene, ma \u00e8 insolubile in acqua. La solubilit\u00e0 del 3-cloropropene in diversi solventi \u00e8 dovuta alla sua natura polare. La polarit\u00e0 del 3-cloropropene \u00e8 determinata dalla differenza di elettronegativit\u00e0 tra il legame carbonio-idrogeno e il legame carbonio-cloro.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Liquido limpido e incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 specifica<\/td>\n 0,950 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Acri<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 76,53 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 0,950 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n -136\u00b0C (-213\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 46,05\u00b0C (114,9\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n -13\u00b0C (9\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n < 1g\/l<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in solventi organici<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 21,5 kPa a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 2,64 (aria = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9.18<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Non applicabile (il pH \u00e8 definito solo per le soluzioni acquose)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del cloruro di allile<\/strong><\/h2>\n

Il 3-cloropropene \u00e8 una sostanza altamente tossica e corrosiva. Pu\u00f2 provocare gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari in caso di contatto e pu\u00f2 essere nocivo se inalato o ingerito. \u00c8 anche altamente infiammabile e pu\u00f2 reagire violentemente con alcuni composti. \u00c8 necessario adottare adeguate precauzioni di sicurezza quando si lavora con 3-cloropropene, compreso indossare indumenti protettivi, guanti e protezione per gli occhi. Dovrebbe essere conservato in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato, lontano da fonti di calore e ignizione. Se esposto o ingerito, consultare immediatamente un medico. \u00c8 importante seguire protocolli di sicurezza adeguati per evitare incidenti e lesioni durante la manipolazione del 3-cloropropene.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n T,C<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Facilmente infiammabile, tossico e corrosivo. Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari. Nocivo se inalato o ingerito.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n ONU 1100<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 2903.39.90<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n Classe 3 (Liquidi infiammabili), Classe 6.1 (Materie tossiche), Classe 8 (Materie corrosive)<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n LD50 = 250 mg\/kg (orale, ratto); LC50 = 1220 ppm (inalazione, ratto, 4 ore)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi per la sintesi del cloruro di allile<\/strong><\/h2>\n

Esistono diversi metodi per sintetizzare il 3-cloropropene.<\/p>\n

Uno dei metodi pi\u00f9 comuni consiste nell’aggiungere gas di acido cloridrico<\/a> all’alcol allilico in presenza di un catalizzatore. Un altro metodo prevede la reazione del propilene<\/a> con cloro gassoso in presenza di un catalizzatore per formare 3-cloropropene.<\/p>\n

Per preparare il 3-cloropropene, l’alcol allilico pu\u00f2 essere fatto reagire con cloruro di tionile o tricloruro di fosforo. Questa reazione comporta la conversione dell’alcol nel corrispondente cloruro attraverso una reazione di sostituzione nucleofila.<\/p>\n

Un terzo metodo per preparare il 3-cloropropene prevede la reazione del bromuro di allile con cloruro di sodio<\/a> in presenza di polvere di rame. I chimici usano spesso questo metodo quando hanno accesso immediato al bromuro di allile ma non dispongono di 3-cloropropene.<\/p>\n

Un altro metodo per sintetizzare il 3-cloropropene prevede la reazione dell’alcol allilico con acido cloridrico<\/a> gassoso in presenza di un agente disidratante come il cloruro di zinco. I chimici usano spesso questo metodo per preparare il 3-cloropropene con resa e purezza elevate.<\/p>\n

Usi del cloruro di allile<\/strong><\/h2>\n

Il 3-cloropropene ha diversi usi importanti in vari settori grazie alle sue propriet\u00e0 uniche:<\/p>\n