{"id":807,"date":"2023-07-21T02:49:10","date_gmt":"2023-07-21T02:49:10","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/trimetilammina-tma-c3h9n\/"},"modified":"2023-07-21T02:49:10","modified_gmt":"2023-07-21T02:49:10","slug":"trimetilammina-tma-c3h9n","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/trimetilammina-tma-c3h9n\/","title":{"rendered":"Trimetilammina (tma) \u2013 c3h9n, 75-50-3"},"content":{"rendered":"<p>La trimetilammina (TMA) \u00e8 un composto con un forte odore di pesce. Si trova nel pesce, nei prodotti ittici in decomposizione e nel sudore umano. Ci\u00f2 pu\u00f2 causare alito cattivo e odore corporeo.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> N,N-Dimetilmetanamina<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Formula molecolare<\/td>\n<td> C3H9N<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> numero CAS<\/td>\n<td> 75-50-3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sinonimi<\/td>\n<td> TMA, dimetilammina, metildimetilammina, N,N-dimetilammina, metiammina terziaria, metilammina terziaria<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C3H9N\/c1-4(2)3\/h1-3H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Propriet\u00e0 della trimetilammina<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Formula di trimetilammina<\/h3>\n<p> La formula chimica della trimetilammina \u00e8 C3H9N, che indica che la molecola contiene tre atomi di carbonio, nove atomi di idrogeno e un atomo di azoto. La formula pu\u00f2 essere utilizzata per calcolare il peso molecolare e altre propriet\u00e0 della trimetilammina.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Massa molare della trimetilammina<\/h3>\n<p> La massa molare del TMA \u00e8 59,11 g\/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella molecola. La massa molare \u00e8 un parametro importante utilizzato nei calcoli chimici, in particolare per determinare la stechiometria e il numero di moli di una sostanza.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Punto di ebollizione della trimetilammina<\/h3>\n<p> Il punto di ebollizione del TMA \u00e8 -6,9\u00b0C o 19,6\u00b0F. Questo \u00e8 un punto di ebollizione relativamente basso, il che significa che il composto \u00e8 volatile e pu\u00f2 facilmente evaporare. Il TMA pu\u00f2 essere liquefatto applicando pressione ed \u00e8 comunemente utilizzato sotto forma di gas in varie applicazioni.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Punto di fusione della trimetilammina<\/h3>\n<p> Il punto di fusione del TMA \u00e8 -117,3\u00b0C o -179,1\u00b0F. Questo \u00e8 un punto di fusione molto basso, il che significa che il composto si trova solitamente allo stato liquido o gassoso a temperatura ambiente. Pu\u00f2 essere solidificato raffreddando a temperature inferiori al punto di fusione.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Densit\u00e0 della trimetilammina g\/mL<\/h3>\n<p> La densit\u00e0 del TMA \u00e8 0,692 g\/mL a temperatura ambiente. Questo valore viene utilizzato per determinare la massa di TMA per unit\u00e0 di volume. La densit\u00e0 del composto \u00e8 relativamente bassa rispetto ad altri liquidi, rendendolo meno denso dell&#8217;acqua.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecolare della trimetilammina<\/h3>\n<p> Il peso molecolare del TMA \u00e8 59,11 g\/mol. Questo valore \u00e8 la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi nella molecola. Il peso molecolare viene utilizzato per calcolare la quantit\u00e0 di una sostanza necessaria per una reazione o un processo chimico specifico. <\/p>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/TMA.jpg\" alt=\"Trimetilammina\" width=\"152\" height=\"107\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Struttura della trimetilammina<\/h3>\n<p> La TMA ha una geometria molecolare piramidale, con una forma piramidale trigonale attorno all&#8217;atomo di azoto. La molecola ha un atomo di azoto centrale legato a tre gruppi metilici. L&#8217;atomo di azoto ha una coppia di elettroni non leganti, che contribuiscono all&#8217;odore caratteristico della molecola.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Solubilit\u00e0 della trimetilammina<\/h3>\n<p> Il TMA \u00e8 solubile in acqua e solventi organici, inclusi etanolo, etere e acetone. La solubilit\u00e0 del TMA in acqua \u00e8 1,8 g\/100 ml a 25\u00b0C. Il composto \u00e8 altamente solubile in solventi polari grazie alla sua natura polare, rendendolo utile in varie applicazioni industriali.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aspetto<\/td>\n<td> Gas incolore con un forte odore di pesce<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Peso specifico<\/td>\n<td> 0,692 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Colore<\/td>\n<td> Incolore<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Odore<\/td>\n<td> Forte odore di pesce<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molare<\/td>\n<td> 59,11 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0<\/td>\n<td> 0,692 g\/ml a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di fusione<\/td>\n<td> -117,3\u00b0C o -179,1\u00b0F<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di ebollizione<\/td>\n<td> -6,9\u00b0C o 19,6\u00b0F<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto flash<\/td>\n<td> -20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n<td> Solubile<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilit\u00e0<\/td>\n<td> Solubile in solventi organici<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Pressione del vapore<\/td>\n<td> 542 mmHg a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n<td> 2,1 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 9.79<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> Alcalino<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicurezza e pericoli della trimetilammina<\/strong><\/h2>\n<p> Il TMA presenta diversi rischi per la sicurezza, principalmente a causa della sua natura altamente infiammabile e del forte odore di pesce. \u00c8 classificato come sostanza pericolosa da diverse agenzie di regolamentazione, tra cui l&#8217;Agenzia per la protezione dell&#8217;ambiente (EPA) degli Stati Uniti. L&#8217;esposizione al TMA pu\u00f2 causare irritazione alla pelle e agli occhi, problemi respiratori e nausea. \u00c8 anche tossico se ingerito o inalato in grandi quantit\u00e0. \u00c8 necessario adottare precauzioni adeguate durante la manipolazione del TMA, compreso l&#8217;uso di dispositivi di protezione adeguati e la garanzia di un&#8217;adeguata ventilazione. In caso di esposizione, \u00e8 necessario richiedere assistenza medica immediata.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Simboli di pericolo<\/td>\n<td> Infiammabile, Corrosivo<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descrizione della sicurezza<\/td>\n<td> Tenere lontano da fonti di calore, scintille e fiamme libere. Evitare di respirare il gas. Da utilizzare solo con ventilazione adeguata. Indossare dispositivi di protezione adeguati.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n<td> UN1083<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Codice SA<\/td>\n<td> 29211900<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe di pericolo<\/td>\n<td> 2.1 \u2013 Gas infiammabili<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gruppo di imballaggio<\/td>\n<td> PG I<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Tossicit\u00e0<\/td>\n<td> Tossico se ingerito o inalato in grandi quantit\u00e0. Provoca irritazione alla pelle e agli occhi, problemi respiratori e nausea.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Metodi per la sintesi della trimetilammina<\/strong><\/h2>\n<p> Esistono diversi metodi per sintetizzare il TMA, ma il pi\u00f9 comune \u00e8 la reazione della <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/it\/metano-formaldeide-h2co\/\">formaldeide<\/a> con <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/it\/cloruro-di-ammonio-nh4cl\/\">cloruro di ammonio<\/a> in presenza di <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/it\/idrossido-di-calcio-caoh2\/\">idrossido di calcio<\/a> . Conosciamo questo processo come reazione di Eschweiler-Clarke.<\/p>\n<p> Un altro metodo prevede la reazione della dimetilammina con <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/it\/metano-formaldeide-h2co\/\">formaldeide<\/a> , seguita dall&#8217;idrogenazione in presenza di un catalizzatore. Chiamiamo questo metodo reazione di Leuckart-Wallach.<\/p>\n<p> La reazione di Frankland produce TMA quando \u00e8 presente <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/it\/potassio-idrossido-di-potassio-caustico-koh\/\">idrossido di sodio o di potassio<\/a> durante la reazione dell&#8217;ammoniaca con trimetil borato.<\/p>\n<p> Il TMA pu\u00f2 essere prodotto facendo reagire lo ioduro di metile con l&#8217;ammoniaca e quindi riducendolo con polvere di zinco. I chimici chiamano questo metodo degradazione di Hofmann.<\/p>\n<p> Altri metodi meno comuni per sintetizzare il TMA includono la reazione del trimetilfosfito con l&#8217;ammoniaca, la reazione dell&#8217;ossido di TMA con l&#8217;acido e la reazione del trimetilalluminio con <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/it\/ammoniaca-nh3\/\">l&#8217;ammoniaca<\/a> .<\/p>\n<p> Nel complesso, la sintesi del TMA richiede un&#8217;attenta gestione delle sostanze chimiche reattive e potenzialmente pericolose, nonch\u00e9 competenze in chimica organica.<\/p>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usi della trimetilammina<\/strong><\/h2>\n<p> La TMA ha diversi usi in vari settori grazie alle sue propriet\u00e0 chimiche uniche, incluso il suo odore forte e distinto. Ecco alcuni degli usi pi\u00f9 comuni della TMA:<\/p>\n<ul>\n<li> Produzione di pesticidi: utilizzato nella produzione di numerosi pesticidi, tra cui clorpirifos e diazinon.<\/li>\n<li> Sintesi organica: i chimici organici utilizzano ampiamente la TMA per sintetizzare i sali di ammonio quaternario, che trovano ampie applicazioni in vari settori grazie alle loro propriet\u00e0 eccezionali.<\/li>\n<li> Trattamento del gas: utilizzato per rimuovere i gas acidi, come l&#8217;anidride carbonica e l&#8217;idrogeno solforato, dal gas naturale e dai prodotti petroliferi.<\/li>\n<li> Industria farmaceutica: utilizzata nella produzione di vari prodotti farmaceutici, tra cui il farmaco antidiabetico metformina e l&#8217;anestetico locale procaina.<\/li>\n<li> Industria alimentare: il TMA provoca l&#8217;odore di pesce presente in alcuni frutti di mare e aggiunge sapore ad alcuni prodotti alimentari come agente aromatizzante.<\/li>\n<li> Ricerca di laboratorio: utilizzato anche nella ricerca di laboratorio, principalmente nello studio delle strutture proteiche.<\/li>\n<\/ul>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Domande:<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Qual \u00e8 la formula chimica dell&#8217;acido coniugato base trimetilammina (CH3)3N?<\/h3>\n<p> R: La formula chimica dell&#8217;acido coniugato del TMA \u00e8 (CH3)3NH+.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Il pH della trimetilammina acquosa 0,050 M \u00e8 11,24. Qual \u00e8 il KB di questa base?<\/h3>\n<p> R: La Kb del TMA pu\u00f2 essere calcolata utilizzando il pH della sua soluzione, che \u00e8 11,24. Il valore KB \u00e8 1,8 x 10^-5.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Qual \u00e8 la concentrazione iniziale di trimetilammina nell&#8217;acqua?<\/h3>\n<p> R: La concentrazione iniziale di TMA nell&#8217;acqua dipende dalla soluzione specifica utilizzata. Senza informazioni aggiuntive \u00e8 impossibile determinare la concentrazione iniziale.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: La trimetilammina \u00e8 una base forte?<\/h3>\n<p> R: La TMA \u00e8 una base debole perch\u00e9 si dissocia solo parzialmente in soluzione acquosa.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: La trimetilammina \u00e8 polare?<\/h3>\n<p> R: S\u00ec, la TMA \u00e8 una molecola polare a causa della presenza di un atomo di azoto con una coppia di elettroni solitari e tre gruppi metilici.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: La trimetilammina \u00e8 un acido o una base?<\/h3>\n<p> R: La TMA \u00e8 una base perch\u00e9 accetta un protone da un acido per formare il suo acido coniugato.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: La trimetilammina provoca fessurazioni da tensocorrosione nell&#8217;acciaio al carbonio?<\/h3>\n<p> R: S\u00ec, il TMA pu\u00f2 causare fessurazioni da tensocorrosione nell&#8217;acciaio al carbonio in determinate condizioni.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: A cosa serve la trimetilammina nell&#8217;HPLC?<\/h3>\n<p> R: Il TMA viene utilizzato come additivo della fase mobile nell&#8217;HPLC per migliorare la forma dei picchi e la separazione dei composti basici.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> D: Qual \u00e8 la base pi\u00f9 forte, la trimetilammina o la piridina?<\/h3>\n<p> R: La piridina \u00e8 una base pi\u00f9 forte della TMA perch\u00e9 l&#8217;atomo di azoto fa parte di un anello aromatico, che stabilizza l&#8217;acido coniugato risultante.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>La trimetilammina (TMA) \u00e8 un composto con un forte odore di pesce. 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