{"id":797,"date":"2023-07-21T04:24:28","date_gmt":"2023-07-21T04:24:28","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/tetraidrofurano-thf-c4h8o\/"},"modified":"2023-07-21T04:24:28","modified_gmt":"2023-07-21T04:24:28","slug":"tetraidrofurano-thf-c4h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/tetraidrofurano-thf-c4h8o\/","title":{"rendered":"Tetraidrofurano (thf) \u2013 c4h8o, 109-99-9"},"content":{"rendered":"

Il tetraidrofurano (THF) \u00e8 un composto organico incolore. \u00c8 comunemente usato come solvente in vari settori grazie alla sua capacit\u00e0 di dissolvere un’ampia gamma di sostanze.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n
Nome IUPAC<\/td>\n Ossolano<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C4H8O<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 109-99-9<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n THF, ossaciclopentano, ossido di butilene, ossido di dietilene, ossido di ciclotetrametilene<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C4H8O\/c1-2-4-5-3-1\/h1-4H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del tetraidrofurano<\/strong><\/h2>\n

Formula del tetraidrofurano<\/h3>\n

Il tetraidrofurano (THF) ha una formula chimica C4H8O. \u00c8 un etere ciclico con un anello a cinque membri contenente quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il THF ha un basso punto di ebollizione ed \u00e8 comunemente usato come solvente in vari settori.<\/p>\n

Massa molare del tetraidrofurano<\/h3>\n

La massa molare del THF \u00e8 di circa 72,11 g\/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche degli atomi costituenti nella formula molecolare. La massa molare relativamente bassa del THF contribuisce al suo basso punto di ebollizione e alla bassa volatilit\u00e0, rendendolo un solvente efficace per un’ampia gamma di composti organici.<\/p>\n

Punto di ebollizione del tetraidrofurano<\/h3>\n

Il punto di ebollizione del THF \u00e8 66\u00b0C (151\u00b0F) alla pressione atmosferica standard. Il basso punto di ebollizione del THF lo rende utile come solvente per reazioni chimiche che richiedono alte temperature, come le reazioni di Grignard. Tuttavia, il basso punto di ebollizione significa anche che il THF \u00e8 molto volatile, quindi \u00e8 necessario prestare attenzione quando lo si maneggia.<\/p>\n

Punto di fusione del tetraidrofurano<\/h3>\n

Il punto di fusione del THF \u00e8 di circa \u2212108,5 \u00b0C (\u2212163,3 \u00b0F). Il THF \u00e8 liquido a temperatura ambiente, ma pu\u00f2 solidificarsi a basse temperature. Il basso punto di fusione del THF lo rende utile come solvente criogenico per applicazioni a bassa temperatura.<\/p>\n

Densit\u00e0 del tetraidrofurano g\/mL<\/h3>\n

La densit\u00e0 del THF \u00e8 di circa 0,889 g\/mL a 20\u00b0C (68\u00b0F). Questo valore \u00e8 relativamente basso rispetto ad altri solventi comuni. La bassa densit\u00e0 del THF lo rende utile come solvente per reazioni sensibili alla densit\u00e0 perch\u00e9 pu\u00f2 ridurre la densit\u00e0 complessiva della miscela di reazione.<\/p>\n

Peso molecolare del tetraidrofurano<\/h3>\n

Il peso molecolare del THF \u00e8 di circa 72,11 g\/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche degli atomi costituenti nella formula molecolare. Il peso molecolare relativamente basso del THF contribuisce al suo basso punto di ebollizione e alla sua volatilit\u00e0. <\/p>\n

\n
\"Tetraidrofurano\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struttura del tetraidrofurano<\/h3>\n

Il THF ha una struttura ad anello a cinque membri con quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Gli atomi di carbonio sono disposti secondo una geometria tetraedrica, con ciascun atomo di carbonio legato ad altri due atomi di carbonio e a un atomo di idrogeno. L’atomo di ossigeno \u00e8 legato a un atomo di carbonio e a un atomo di idrogeno.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del tetraidrofurano<\/h3>\n

Il THF \u00e8 un solvente aprotico polare in grado di sciogliere un’ampia gamma di composti organici. Il THF \u00e8 miscibile con l’acqua ed \u00e8 comunemente usato come cosolvente in varie reazioni chimiche. Tuttavia, il THF potrebbe non essere compatibile con alcuni materiali, quindi \u00e8 importante verificarne la compatibilit\u00e0 prima di utilizzarlo.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Aspetto<\/td>\n Liquido incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 specifica<\/td>\n 0,889<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Incolore<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n odore di etere<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 72,11 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 0,889 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n \u2212108,5 \u00b0C (\u2212163,3 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 66\u00b0C (151\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n \u221214\u00b0C (7\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Miscibile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in etanolo, etere, acetone, benzene<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 200 mmHg a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 2,5 (aria = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 25.3<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Neutro (7)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del tetraidrofurano<\/strong><\/h2>\n

Il tetraidrofurano (THF) comporta numerosi rischi per la sicurezza e la salute. Il THF \u00e8 altamente infiammabile e pu\u00f2 incendiarsi a temperatura ambiente. Pu\u00f2 anche rilasciare fumi tossici se riscaldato o bruciato. L’esposizione al THF pu\u00f2 causare irritazione alla pelle e agli occhi e un’esposizione prolungata pu\u00f2 causare danni al fegato e ai reni. \u00c8 noto anche che il THF provoca vertigini e mal di testa e l’inalazione ripetuta pu\u00f2 portare a problemi respiratori. \u00c8 necessario prestare attenzione quando si maneggia il THF e indossare dispositivi di protezione come guanti e occhiali di sicurezza. Il THF deve essere conservato in un’area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di calore e materiali incompatibili.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Simboli di pericolo<\/td>\n Infiammabile, tossico<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Liquido e vapori altamente infiammabili. Provoca grave irritazione oculare. Pu\u00f2 provocare sonnolenza o vertigini. Pu\u00f2 essere nocivo se ingerito o inalato.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n UN2056<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 29321100<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n 3 (Liquidi infiammabili)<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n LD50 (orale, ratto) \u2013 5.410 mg\/kg<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi per la sintesi del tetraidrofurano<\/strong><\/h2>\n

Diversi metodi possono essere utilizzati per sintetizzare il tetraidrofurano (THF).<\/p>\n

Un metodo comune prevede l’idrogenazione catalitica del furano. Ci\u00f2 comporta il passaggio del vapore di furano su un catalizzatore di nichel o palladio in presenza di gas idrogeno. La reazione risultante produce THF e acqua come sottoprodotti.<\/p>\n

Un altro metodo prevede la reazione dell’1,4-butandiolo<\/a> con acido solforico<\/a> , seguita dalla distillazione per produrre THF. I pericoli dell’acido solforico concentrato rendono questo metodo meno comune.<\/p>\n

La disidratazione catalizzata da acido dell’1,4-butandiolo \u00e8 un altro modo per sintetizzare il THF. Questo metodo prevede il riscaldamento dell’1,4-butandiolo con un acido forte, come l’acido solforico<\/a> , per rimuovere l’acqua e produrre THF.<\/p>\n

Inoltre, il THF pu\u00f2 essere ottenuto mediante idrogenolisi catalitica della cellulosa o di altri zuccheri derivati dalla biomassa. Questo metodo \u00e8 di crescente interesse a causa del potenziale delle fonti rinnovabili di produzione di THF.<\/p>\n

Ciascun metodo presenta vantaggi e svantaggi e il metodo specifico scelto dipender\u00e0 da fattori quali il costo, la disponibilit\u00e0 delle materie prime e la purezza desiderata del prodotto finale.<\/p>\n

Usi del tetraidrofurano<\/strong><\/h2>\n

Il tetraidrofurano (THF) ha varie applicazioni industriali e di laboratorio, tra cui:<\/p>\n