{"id":560,"date":"2023-07-22T15:10:29","date_gmt":"2023-07-22T15:10:29","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acetofenone-c8h8o\/"},"modified":"2023-07-22T15:10:29","modified_gmt":"2023-07-22T15:10:29","slug":"acetofenone-c8h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acetofenone-c8h8o\/","title":{"rendered":"Acetofenone \u2013 c8h8o, 98-86-2"},"content":{"rendered":"

L’acetofenone o metilfenil chetone \u00e8 un composto organico aromatico con la formula C8H8O. Viene utilizzato nella produzione di profumi e resine e come solvente e intermedio nei prodotti farmaceutici.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n 1-feniletanone<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C8H8O<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 98-86-2<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n Metilfenilchetone, fenilmetilchetone, AP, acetilbenzene, benzoilmetile, etilfenilchetone, Hypnon<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C8H8O\/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8\/h2-6H,1H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Struttura dell’acetofenone <\/h6>\n
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\"acetofenone\"<\/figure>\n<\/div>\n

La struttura dell’acetofenone \u00e8 costituita da un gruppo fenile legato a un gruppo carbonile tramite un singolo legame. Il gruppo carbonilico \u00e8 costituito da un atomo di carbonio doppiamente legato ad un atomo di ossigeno. Il gruppo fenilico \u00e8 un anello a sei membri di atomi di carbonio con cinque atomi di idrogeno attaccati e la sesta posizione \u00e8 occupata dall’atomo di carbonio carbonilico. Questa struttura conferisce all’acetofenone le sue propriet\u00e0 caratteristiche e gli consente di fungere da materia prima versatile per la sintesi di una variet\u00e0 di sostanze chimiche.<\/p>\n

Punto di fusione dell’acetofenone<\/p>\n

L’acetofenone ha un punto di fusione di -15,7\u00b0C. Il punto di fusione \u00e8 la temperatura alla quale un solido si trasforma in un liquido a pressione costante. L’acetofenone \u00e8 un solido cristallino a temperatura ambiente e ha un punto di fusione relativamente basso rispetto ad altri composti simili. Il punto di fusione di un composto \u00e8 determinato dalla sua struttura molecolare e dall’intensit\u00e0 delle sue forze intermolecolari.<\/p>\n

Spettro IR dell’acetofenone<\/h6>\n

Lo spettro IR dell’acetofenone mostra picchi caratteristici a 1705 cm^-1, che corrisponde al gruppo carbonilico, e a 3030-3100 cm^-1, che corrisponde allo stiramento del CH aromatico. Questi picchi forniscono informazioni importanti riguardo ai gruppi funzionali presenti nella molecola.<\/p>\n

Massa molare dell’acetofenone:<\/h6>\n

L’acetofenone ha una massa molare di 120,15 g\/mol. \u00c8 un composto organico aromatico con un gruppo carbonilico attaccato ad un anello fenilico. La massa molare \u00e8 la somma delle masse atomiche degli atomi contenuti in una mole del composto. Nel caso dell’acetofenone, ha 8 atomi di carbonio, 8 atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno, per un totale di 17 atomi in una molecola. La massa molare \u00e8 una propriet\u00e0 importante di un composto perch\u00e9 viene utilizzata per calcolare la quantit\u00e0 di sostanza contenuta in un dato campione, necessaria per varie applicazioni in chimica e nell’industria.<\/p>\n

Punto di ebollizione dell’acetofenone<\/p>\n

L’acetofenone ha un punto di ebollizione di 202\u00b0C. Il punto di ebollizione \u00e8 la temperatura alla quale un liquido si trasforma in gas a pressione costante. L’acetofenone \u00e8 un composto organico volatile e ha un punto di ebollizione relativamente alto rispetto ad altri composti simili. Il punto di ebollizione di un composto \u00e8 determinato dall’intensit\u00e0 delle sue forze intermolecolari, che sono le forze che tengono insieme le molecole allo stato liquido o solido. Nel caso dell’acetofenone, ha un gruppo carbonilico polare che pu\u00f2 formare legami idrogeno con altre molecole di acetofenone, il che rafforza le forze intermolecolari e aumenta il punto di ebollizione.<\/p>\n

Densit\u00e0 del metilfenilchetone g\/ml<\/h6>\n

Il metilfenilchetone ha una densit\u00e0 di 1,03 g\/ml a temperatura ambiente. La densit\u00e0 \u00e8 la massa di una sostanza per unit\u00e0 di volume. Il metilfenilchetone \u00e8 un liquido a temperatura ambiente e ha una densit\u00e0 relativamente elevata rispetto ad altri composti simili. La densit\u00e0 di un composto \u00e8 determinata dal suo peso molecolare e dalla densit\u00e0 delle sue molecole in un dato volume. Nel caso del metilfenilchetone, ha un peso molecolare relativamente elevato e una struttura molecolare relativamente compatta, che rende l’impacchettamento delle sue molecole pi\u00f9 efficiente e ne aumenta la densit\u00e0.<\/p>\n

Peso molecolare del metilfenilchetone<\/h6>\n

Il metilfenilchetone ha un peso molecolare di 120,15 g\/mol. Il peso molecolare \u00e8 la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola. Il metilfenil chetone ha 8 atomi di carbonio, 8 atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno, per un totale di 17 atomi in una molecola. Il peso molecolare \u00e8 una propriet\u00e0 importante di un composto perch\u00e9 viene utilizzato per calcolare la quantit\u00e0 di sostanza contenuta in un dato campione, necessaria per varie applicazioni in chimica e nell’industria.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Liquido da incolore a giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1.028-1.031 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Da incolore a giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Dolce, floreale, mielato<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 120,15 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,03 g\/ml a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n -15,7\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 202\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n 78\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n 3,3 g\/l a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in alcool, etere, cloroformio e benzene<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 0,27 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 4.15 (aria = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 10.01<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Non applicabile (il metilfenilchetone non \u00e8 n\u00e9 un acido n\u00e9 una base)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Sicurezza e pericoli del metilfenilchetone<\/strong><\/h5>\n

Il metilfenilchetone pu\u00f2 essere pericoloso se non maneggiato correttamente. Pu\u00f2 causare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio in caso di contatto o inalazione. L’esposizione diretta ad alte concentrazioni di vapori di metilfenilchetone pu\u00f2 causare mal di testa, vertigini o nausea. L’ingestione di metilfenilchetone pu\u00f2 causare irritazione gastrointestinale, vomito o diarrea. Anche il metilfenilchetone \u00e8 infiammabile e pu\u00f2 formare miscele esplosive con l’aria. Dovrebbe essere conservato in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato, lontano da fonti di ignizione. Quando si maneggia il metilfenil chetone \u00e8 necessario indossare dispositivi di protezione individuale, come guanti, occhiali di sicurezza e un respiratore.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Xi: Irritante, F: Facilmente infiammabile<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n S16: Conservare lontano da fiamme e scintille – Non fumare, S26: In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico, S36: Usare indumenti protettivi adatti, S37: Usare guanti adatti, S39: Usare indumenti protettivi adatti indumenti protettivi. protezione del viso<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n ONU 2319<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 291439<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n 3 (Liquidi infiammabili)<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Il metilfenil chetone \u00e8 classificato come irritante per gli occhi di categoria 3 e irritante per la pelle di categoria 4. Non \u00e8 considerato cancerogeno o mutageno. La LD50 orale (dose letale per il 50% dei soggetti testati) nei ratti \u00e8 di circa 3.000 mg\/kg. Non \u00e8 considerato un rischio ambientale significativo.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi per la sintesi del metilfenilchetone<\/strong><\/h5>\n

Esistono vari metodi per sintetizzare il metilfenilchetone.<\/p>\n

Un metodo comune \u00e8 l’acilazione di Friedel-Crafts del benzene con acetil cloruro in presenza di un catalizzatore acido di Lewis come il cloruro di alluminio. Questa reazione produce metilfenilchetone e acido cloridrico come sottoprodotti.<\/p>\n

Un altro metodo \u00e8 l’ossidazione dell’etilbenzene utilizzando aria o ossigeno in presenza di un catalizzatore metallico come cobalto o manganese. Questa reazione produce metilfenilchetone e acido acetico come sottoprodotti.<\/p>\n

Il metilfenilchetone pu\u00f2 essere sintetizzato riducendo il fenilacetone utilizzando agenti riducenti come boroidruro di sodio o idruro di litio-alluminio. Questa reazione produce metilfenilchetone e il corrispondente alcol come sottoprodotti.<\/p>\n

Un altro metodo prevede la reazione del cloruro di benzoile con l’etilbenzene in presenza di un catalizzatore di cloruro di alluminio per produrre metilfenil chetone e acido cloridrico come sottoprodotti.<\/p>\n

Usi del metilfenilchetone<\/h5>\n

Il metilfenilchetone ha diversi usi in vari settori.<\/p>\n