{"id":553,"date":"2023-07-22T16:03:37","date_gmt":"2023-07-22T16:03:37","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acido-benzoico-c7h6o2\/"},"modified":"2023-07-22T16:03:37","modified_gmt":"2023-07-22T16:03:37","slug":"acido-benzoico-c7h6o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/acido-benzoico-c7h6o2\/","title":{"rendered":"Acido benzoico \u2013 c7h6o2, 65-85-0"},"content":{"rendered":"<p>L&#8217;acido benzoico \u00e8 un solido cristallino incolore utilizzato come conservante alimentare e come precursore di molti altri composti organici. Pu\u00f2 essere sintetizzato da toluene o benzene.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> Acido benzoico<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Formula molecolare<\/td>\n<td> C7H6O2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> numero CAS<\/td>\n<td> 65-85-0<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sinonimi<\/td>\n<td> Carbossibenzene, acido benzeneformico, acido fenilformico, acido benzencarbossilico, E210<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C7H6O2\/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6\/h1-5H,(H,8,9)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molare dell&#8217;acido benzoico<\/h6>\n<p> L&#8217;acido benzoico ha una massa molare di 122,12 g\/mol. \u00c8 un composto organico semplice costituito da un anello benzenico attaccato a un gruppo funzionale di acido carbossilico. La massa molare si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti in una singola molecola del composto. Nel caso dell&#8217;acido benzoico la formula \u00e8 C7H6O2, quindi la massa molare pu\u00f2 essere calcolata come segue:<\/p>\n<p> 7(12,01) + 6(1,01) + 2(16,00) = 122,12 g\/mol<\/p>\n<p> Conoscere la massa molare \u00e8 importante per determinare la quantit\u00e0 di acido benzoico necessaria per le reazioni chimiche e per calcolare altre propriet\u00e0 come concentrazione e densit\u00e0.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Struttura dell&#8217;acido benzoico <\/h6>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/benzoic-acid.jpg\" alt=\"acido benzoico\" width=\"141\" height=\"110\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<p> La struttura dell&#8217;acido benzoico \u00e8 costituita da un anello benzenico attaccato a un gruppo funzionale dell&#8217;acido carbossilico. L&#8217;anello benzenico \u00e8 un anello di carbonio a sei membri con doppi legami alternati, mentre il gruppo acido carbossilico \u00e8 costituito da un atomo di carbonio doppiamente legato a un atomo di ossigeno e un singolo legame a un gruppo ossidrile. La struttura dell&#8217;acido benzoico \u00e8 importante nel determinare le sue propriet\u00e0 chimiche e fisiche.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Formula dell&#8217;acido benzoico<\/h6>\n<p> La formula chimica dell&#8217;acido benzoico \u00e8 C7H6O2. Questa formula ci dice che ogni molecola di acido benzoico contiene sette atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. La formula viene utilizzata per determinare la massa molare e il peso molecolare dell&#8217;acido benzoico, nonch\u00e9 il rapporto degli elementi presenti nel composto.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Punto di fusione dell&#8217;acido benzoico<\/h6>\n<p> L&#8217;acido benzoico ha un punto di fusione di 122,4\u00b0C. Questa \u00e8 la temperatura alla quale la forma solida dell&#8217;acido benzoico inizia a sciogliersi e a trasformarsi in un liquido. Il punto di fusione \u00e8 influenzato da fattori quali purezza, struttura cristallina e forze intermolecolari. L&#8217;acido benzoico ha un punto di fusione relativamente alto a causa delle sue forti forze intermolecolari, causate dai legami idrogeno tra i gruppi di acido carbossilico di molecole adiacenti.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Punto di ebollizione di BzOH<\/h6>\n<p> Il punto di ebollizione di BzOH \u00e8 249\u00b0C. Questa \u00e8 la temperatura alla quale la forma liquida di BzOH inizia a vaporizzare e trasformarsi in un gas. Il punto di ebollizione di una sostanza \u00e8 influenzato da fattori quali forze intermolecolari, pressione e presenza di impurit\u00e0. BzOH ha un punto di ebollizione relativamente alto a causa delle sue forti forze intermolecolari, causate dai legami idrogeno tra i gruppi di acido carbossilico di molecole adiacenti.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densit\u00e0 di BzOH g\/ml<\/h6>\n<p> La densit\u00e0 di BzOH \u00e8 1,265 g\/mL. Questa \u00e8 la massa di un millilitro di BzOH a una temperatura e pressione specifiche. La densit\u00e0 \u00e8 un&#8217;importante propriet\u00e0 fisica utilizzata per determinare la massa di una sostanza in un dato volume. La densit\u00e0 di BzOH \u00e8 influenzata da fattori quali temperatura e pressione.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecolare BzOH<\/h6>\n<p> Il peso molecolare di BzOH \u00e8 122,12 g\/mol. Questa \u00e8 la massa di una molecola di BzOH. Il peso molecolare viene utilizzato per determinare il numero di molecole in una data massa di una sostanza. Si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi della molecola.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aspetto<\/td>\n<td> Cristalli bianchi<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Peso specifico<\/td>\n<td> 1.265 g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Colore<\/td>\n<td> Incolore<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Odore<\/td>\n<td> Debole, piacevole<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molare<\/td>\n<td> 122,12 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0<\/td>\n<td> 1.265 g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di fusione<\/td>\n<td> 250\u00b0F<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di ebollizione<\/td>\n<td> 249\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto flash<\/td>\n<td> 121\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n<td> 3,8 g\/l<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilit\u00e0<\/td>\n<td> Solubile in etanolo, etere, benzene e cloroformio; leggermente solubile in acqua<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Pressione del vapore<\/td>\n<td> 0,00027 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n<td> 4.2 (aria=1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 4.2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> 2.7 \u2013 3.5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong><br \/>Sicurezza e pericoli dell&#8217;acido benzoico<\/strong><\/h5>\n<p> L&#8217;acido benzoico (BzOH) pu\u00f2 essere pericoloso se maneggiato in modo errato. \u00c8 irritante per la pelle e gli occhi e pu\u00f2 causare irritazione respiratoria se inalato in alte concentrazioni. L&#8217;ingestione di grandi quantit\u00e0 di BzOH pu\u00f2 anche causare nausea, vomito e dolore addominale. Il composto \u00e8 infiammabile e pu\u00f2 accendersi se esposto a calore o fiamme. \u00c8 importante maneggiare BzOH con cura, indossando dispositivi di protezione adeguati ed evitando il contatto con pelle, occhi e mucose. In caso di esposizione accidentale, le aree interessate devono essere risciacquate con acqua e, se necessario, consultare un medico. \u00c8 inoltre necessario seguire adeguate procedure di stoccaggio e smaltimento per evitare la contaminazione ambientale.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Simboli di pericolo<\/td>\n<td> XI<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descrizione della sicurezza<\/td>\n<td> Evitare il contatto con la pelle e gli occhi; Indossare guanti\/occhiali protettivi; In caso di contatto con gli occhi, immediatamente abbondantemente con acqua e risciacquare un medico; Conservare in luogo asciutto, lontano da fonti di calore e materiali incompatibili; Tenere i contenitori ermeticamente chiusi.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Identificatori AN<\/td>\n<td> ONU 3077 (ADR\/RID), ONU 1220 (IMDG), ONU 3077 (ICAO)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Codice SA<\/td>\n<td> 2916.31.00<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe di pericolo<\/td>\n<td> 9 (Materiali e oggetti pericolosi vari)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gruppo di imballaggio<\/td>\n<td> III<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Tossicit\u00e0<\/td>\n<td> L&#8217;acido benzoico \u00e8 relativamente non tossico, con un LD50 orale nei ratti compreso tra 1700 e 1940 mg\/kg. Pu\u00f2 causare irritazione alla pelle e agli occhi, nonch\u00e9 irritazione respiratoria se inalato in alte concentrazioni. L&#8217;ingestione di grandi quantit\u00e0 pu\u00f2 anche causare disturbi gastrointestinali.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Metodi per la sintesi dell&#8217;acido benzoico<\/strong><\/h5>\n<p> L&#8217;acido benzoico (BzOH) pu\u00f2 essere sintetizzato con vari metodi.<\/p>\n<p> Un metodo comune consiste nell&#8217;ossidare il toluene o il cloruro di benzile utilizzando permanganato di potassio o acido cromico. Un altro metodo prevede la reazione del benzene con anidride carbonica e un catalizzatore metallico, come ossido di rame o magnesio, in presenza di calore e pressione.<\/p>\n<p> BzOH pu\u00f2 essere ottenuto mediante idrolisi di benzamide, benzoil cloruro o benzotrifluoruro utilizzando una base forte, come l&#8217;idrossido di sodio. Questo processo produce BzOH e la corrispondente ammina o alcol. In alternativa, BzOH pu\u00f2 essere ottenuto facendo reagire l&#8217;alcol benzilico con permanganato di potassio o dicromato di sodio.<\/p>\n<p> Per sintetizzare BzOH \u00e8 possibile utilizzare un reagente di Grignard, formato dalla reazione del magnesio e di un alogenuro alchilico o arilico, con l&#8217;anidride carbonica. Per convertire l&#8217;acido carbossilico risultante in BzOH, la soluzione pu\u00f2 essere acidificata.<\/p>\n<p> BzOH pu\u00f2 essere prodotto ossidando il toluene in presenza di un catalizzatore di cobalto o manganese. Questo metodo \u00e8 particolarmente utile per la produzione su larga scala.<\/p>\n<p> Ciascuno di questi metodi di sintesi presenta vantaggi e svantaggi a seconda dell&#8217;applicazione specifica e della scala di produzione. \u00c8 importante scegliere il metodo pi\u00f9 appropriato in base a fattori quali costo, efficacia e impatto ambientale.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usi dell&#8217;acido benzoico<\/strong><\/h5>\n<ul>\n<li> Le persone usano comunemente l\u2019acido benzoico (BzOH) come conservante alimentare perch\u00e9 pu\u00f2 inibire la crescita di batteri e funghi.<\/li>\n<li> I produttori lo utilizzano come intermedio nella sintesi di vari prodotti chimici, inclusi coloranti, profumi e prodotti farmaceutici.<\/li>\n<li> I produttori utilizzano BZOH nella produzione di plastificanti, come il benzil benzoato, che vengono utilizzati nella produzione di PVC e altre materie plastiche.<\/li>\n<li> Svolge un ruolo essenziale nella produzione di fenolo, utilizzato nella produzione di resine, adesivi e disinfettanti.<\/li>\n<li> I produttori aggiungono BZOH agli alimenti per animali domestici per prevenire la crescita di muffe e batteri.<\/li>\n<li> Agisce come precursore del perossido di benzoile, utilizzato nel trattamento dell&#8217;acne.<\/li>\n<li> I produttori utilizzano BZOH nella produzione di vari tipi di polimeri, tra cui poliestere, nylon e poliuretano.<\/li>\n<li> Le industrie lo utilizzano come solvente per vari composti organici, tra cui resine, oli e cere.<\/li>\n<li> I produttori utilizzano BZOH nella produzione di vari tipi di sali, come il benzoato di sodio, che vengono utilizzati come conservanti alimentari e agenti antimicrobici.<\/li>\n<li> BZOH viene utilizzato nella produzione di vari tipi di detersivi, inclusi detersivi per bucato, detersivi per piatti e detergenti.<\/li>\n<\/ul>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Domande:<\/strong><\/h5>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> D: L&#8217;acido benzoico \u00e8 solubile in acqua?<\/h6>\n<p> R: BzOH \u00e8 scarsamente solubile in acqua, con una solubilit\u00e0 di 3,4 g\/L a 25\u00b0C. Tuttavia, \u00e8 pi\u00f9 solubile in solventi organici come etanolo e acetone.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> D: L&#8217;acido benzoico \u00e8 un acido forte?<\/h6>\n<p> R: No, BzOH \u00e8 un acido debole. In acqua si dissocia parzialmente per formare ioni idronio e ioni benzoato. La sua costante di dissociazione (Ka) \u00e8 6,5 x 10^-5, indicando la sua natura debole acida.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> D: Una soluzione di acido benzoico 0,20 M (C6H5COOH) ha un pH di 2,45. Qual \u00e8 Ka per l&#8217;acido benzoico?<\/h6>\n<p> R: La Ka di BzOH pu\u00f2 essere calcolata utilizzando il pH della soluzione e la concentrazione dell&#8217;acido. Utilizzando il pH di 2,45 e l&#8217;equazione di dissociazione BzOH, si calcola che la Ka sia 6,5 x 10^-5.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> D: L&#8217;acido benzoico \u00e8 polare o non polare?<\/h6>\n<p> R: L&#8217;acido benzoico \u00e8 una molecola polare a causa della presenza del gruppo funzionale dell&#8217;acido carbossilico, che contiene un atomo di ossigeno elettronegativo che crea un momento dipolare.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>L&#8217;acido benzoico \u00e8 un solido cristallino incolore utilizzato come conservante alimentare e come precursore di molti altri composti organici. Pu\u00f2 essere sintetizzato da toluene o benzene. 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