{"id":509,"date":"2023-07-22T22:19:04","date_gmt":"2023-07-22T22:19:04","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/c6h5no2-nitrobenzene\/"},"modified":"2023-07-22T22:19:04","modified_gmt":"2023-07-22T22:19:04","slug":"c6h5no2-nitrobenzene","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/c6h5no2-nitrobenzene\/","title":{"rendered":"C6h5no2 \u2013 nitrobenzene, 98-95-3"},"content":{"rendered":"<p>Il nitrobenzene o C6H5NO2 \u00e8 un composto organico con un colore giallo pallido e un odore distinto. Viene utilizzato come precursore per la produzione di anilina e altri prodotti chimici. \u00c8 anche una sostanza tossica.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> Nitrobenzene<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Formula molecolare<\/td>\n<td> C6H5NO2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> numero CAS<\/td>\n<td> 98-95-3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sinonimi<\/td>\n<td> Nitrobenzol, Nitrobenzeen, Essenza di Mirbane, NB<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C6H5NO2\/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6\/h1-5H <\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/nitrobenzene.jpg\" alt=\"Nitrobenzene\" width=\"161\" height=\"161\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Struttura del nitrobenzene<\/h6>\n<p> Il nitrobenzene ha una struttura molecolare piatta e planare. \u00c8 costituito da un anello benzenico (C6H5) con un gruppo nitro (-NO2) attaccato a uno degli atomi di carbonio. Il gruppo nitro \u00e8 un gruppo che attrae elettroni, il che significa che riduce la densit\u00e0 elettronica dell&#8217;anello benzenico. Questa propriet\u00e0 rende il nitrobenzene meno reattivo del benzene in molte reazioni chimiche.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Formula del nitrobenzene<\/h6>\n<p> La formula chimica del nitrobenzene \u00e8 C6H5NO2. Questa formula rappresenta il numero e il tipo di atomi che compongono la molecola. L&#8217;anello benzenico costituisce la struttura portante della molecola, mentre il gruppo nitro costituisce un gruppo funzionale polare che influenza le propriet\u00e0 del composto. La formula del nitrobenzene \u00e8 importante per comprenderne le propriet\u00e0 chimiche e fisiche e la sua reattivit\u00e0 con altre sostanze.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molare del nitrobenzene<\/h6>\n<p> La massa molare del nitrobenzene, chiamato anche C6H5NO2, \u00e8 123,11 g\/mol. Questo si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti nel composto. Il nitrobenzene ha una massa molare relativamente elevata, a causa della presenza di sei atomi di carbonio e un atomo di azoto nella sua struttura chimica.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Punto di ebollizione del nitrobenzene<\/h6>\n<p> Il nitrobenzene ha un punto di ebollizione di 210,9\u00b0C. Questo \u00e8 relativamente elevato rispetto ad altri composti organici con pesi molecolari simili. L&#8217;alto punto di ebollizione \u00e8 dovuto alla presenza di forti forze attrattive intermolecolari tra le molecole di nitrobenzene, come i legami idrogeno e le interazioni dipolo-dipolo.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Punto di fusione del nitrobenzene<\/h6>\n<p> Il punto di fusione del nitrobenzene \u00e8 5,85\u00b0C. Questo \u00e8 relativamente basso rispetto al suo punto di ebollizione, il che pu\u00f2 essere spiegato dal fatto che le forze di attrazione intermolecolari allo stato solido sono pi\u00f9 deboli che allo stato liquido. Inoltre, il nitrobenzene pu\u00f2 mostrare polimorfismo, il che significa che pu\u00f2 esistere in pi\u00f9 strutture cristalline con diversi punti di fusione.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densit\u00e0 del nitrobenzene g\/ml<\/h6>\n<p> La densit\u00e0 del nitrobenzene \u00e8 1,20 g\/mL a temperatura ambiente (25\u00b0C). Ci\u00f2 significa che il nitrobenzene \u00e8 pi\u00f9 denso dell&#8217;acqua, che alla stessa temperatura ha una densit\u00e0 di 1 g\/ml. La densit\u00e0 del nitrobenzene \u00e8 influenzata dal suo peso molecolare e dalla dimensione e dalla forma delle sue molecole.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecolare del nitrobenzene<\/h6>\n<p> Il peso molecolare del nitrobenzene \u00e8 123,11 g\/mol. Questo si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti nel composto. Il peso molecolare del nitrobenzene \u00e8 importante per determinarne le propriet\u00e0 fisiche e chimiche, come il punto di ebollizione, il punto di fusione e la solubilit\u00e0.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aspetto<\/td>\n<td> Liquido giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Peso specifico<\/td>\n<td> 1,20 g\/cm3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Colore<\/td>\n<td> Giallo pallido<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Odore<\/td>\n<td> Caratteristica<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molare<\/td>\n<td> 123,11 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0<\/td>\n<td> 1,20 g\/ml a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di fusione<\/td>\n<td> 5,85\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di ebollizione<\/td>\n<td> 210,9\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto flash<\/td>\n<td> 77\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n<td> 7,9 g\/l a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilit\u00e0<\/td>\n<td> Solubile in solventi organici<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Pressione del vapore<\/td>\n<td> 0,68 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n<td> 4.35 (aria=1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> -1.15<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> 7 (neutro)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicurezza e pericoli del nitrobenzene<\/strong><\/h5>\n<p> Il nitrobenzene \u00e8 una sostanza altamente tossica che comporta numerosi rischi per la sicurezza e la salute. Pu\u00f2 causare irritazione alla pelle, agli occhi e alle vie respiratorie per contatto o inalazione. L&#8217;esposizione prolungata al nitrobenzene pu\u00f2 causare danni al fegato e ai reni, anemia e metaemoglobinemia. Il nitrobenzene \u00e8 anche molto infiammabile e pu\u00f2 accendersi a temperature relativamente basse. Inoltre, pu\u00f2 rilasciare fumi tossici se riscaldato, bruciato o decomposto. \u00c8 quindi fondamentale maneggiare il nitrobenzene con cura, indossare adeguati dispositivi di protezione e conservarlo in un luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di ignizione e sostanze incompatibili.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Simboli di pericolo<\/td>\n<td> T, N<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descrizione della sicurezza<\/td>\n<td> Molto tossico, nocivo se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle, provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Identificatori AN<\/td>\n<td> UN1662<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Codice SA<\/td>\n<td> 2904.90.90<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe di pericolo<\/td>\n<td> 6.1<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gruppo di imballaggio<\/td>\n<td> II<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Tossicit\u00e0<\/td>\n<td> Molto tossico<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong><br \/>Metodi di sintesi del nitrobenzene<\/strong><\/h5>\n<p> Il nitrobenzene pu\u00f2 essere sintetizzato con diversi metodi, tra cui la nitrazione del benzene, la riduzione del nitrobenzene e l&#8217;idrogenazione del nitrobenzene. Il metodo pi\u00f9 comunemente utilizzato \u00e8 la nitrazione del benzene, che prevede la reazione del benzene con una miscela di acido nitrico e acido solforico ad una temperatura di circa 50\u00b0C. La reazione di nitrazione produce una miscela di nitrobenzene e altri nitro derivati del benzene.<\/p>\n<p> Un altro metodo per sintetizzare il nitrobenzene \u00e8 la riduzione del nitrobenzene, che prevede l&#8217;uso di agenti riducenti come ferro o zinco e acido cloridrico. La reazione di riduzione converte il gruppo nitro (-NO2) del nitrobenzene in un gruppo amminico (-NH2), producendo anilina come sottoprodotto.<\/p>\n<p> L&#8217;idrogenazione del nitrobenzene \u00e8 un altro metodo di sintesi dell&#8217;anilina. Questo metodo prevede l&#8217;uso di un catalizzatore, come nichel o palladio, e idrogeno gassoso, che reagisce con il nitrobenzene per produrre anilina.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usi del nitrobenzene<\/strong><\/h5>\n<p> Il nitrobenzene \u00e8 una sostanza chimica versatile utilizzata in un&#8217;ampia gamma di applicazioni.<\/p>\n<ul>\n<li> L&#8217;industria chimica utilizza il nitrobenzene come precursore dell&#8217;anilina, un ingrediente importante nella produzione di coloranti, gomma e prodotti farmaceutici. Il nitrobenzene \u00e8 una preziosa materia prima per la produzione di altri prodotti chimici come il fenolo, utilizzato nella produzione di plastica, resine e adesivi.<\/li>\n<li> I composti organici come oli, grassi e cere possono essere sciolti utilizzando il nitrobenzene, rendendolo un utile solvente. Nell&#8217;industria alimentare, il nitrobenzene viene utilizzato come agente aromatizzante, principalmente nella produzione di gomme da masticare.<\/li>\n<li> C6H5NO2 \u00e8 un componente essenziale nella produzione di esplosivi come il TNT (trinitrotoluene). Come additivo per carburante, il nitrobenzene aiuta ad aumentare il numero di ottani della benzina.<\/li>\n<li> C6H5NO2 viene utilizzato anche nella produzione di vari pesticidi ed erbicidi, inclusi insetticidi e fungicidi.<\/li>\n<li> Anche la produzione di fibre sintetiche come il nylon si basa sul nitrobenzene come componente essenziale.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Nel complesso, la natura versatile del nitrobenzene lo rende una sostanza chimica essenziale in molti settori, tra cui quello chimico, alimentare e tessile. Tuttavia, quando si utilizza il nitrobenzene sono necessarie una corretta manipolazione e precauzioni di sicurezza a causa della sua tossicit\u00e0 e infiammabilit\u00e0.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Domande:<\/strong><\/h5>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Reazione del nitrobenzene con anilina<\/h6>\n<p> La conversione del nitrobenzene in anilina \u00e8 una reazione in due fasi che prevede la riduzione del gruppo nitro (-NO2) ad un gruppo amminico (-NH2) e la successiva idrolisi del prodotto intermedio.<\/p>\n<p> La riduzione di C6H5NO2 viene solitamente ottenuta utilizzando un agente riducente, come ferro o zinco, e una soluzione acida, come l&#8217;acido cloridrico. La reazione produce un prodotto intermedio, il nitrosobenzene, che viene poi ridotto ad anilina in presenza di un catalizzatore acido o basico.<\/p>\n<p> L&#8217;idrolisi dell&#8217;intermedio nitrosobenzene in anilina viene ottenuta trattando l&#8217;intermedio con una soluzione acida, come acido cloridrico diluito. La reazione produce anilina, acqua e ossido di azoto (NO).<\/p>\n<p> La reazione complessiva pu\u00f2 essere rappresentata come segue: Nitrobenzene + 3 H2 \u2192 Anilina + 2 H2O + N2<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Il nitrobenzene o C6H5NO2 \u00e8 un composto organico con un colore giallo pallido e un odore distinto. Viene utilizzato come precursore per la produzione di anilina e altri prodotti chimici. \u00c8 anche una sostanza tossica. 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