{"id":503,"date":"2023-07-22T22:58:53","date_gmt":"2023-07-22T22:58:53","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/catalizzatore-wilkinson\/"},"modified":"2023-07-22T22:58:53","modified_gmt":"2023-07-22T22:58:53","slug":"catalizzatore-wilkinson","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/catalizzatore-wilkinson\/","title":{"rendered":"Catalizzatore wilkinson \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2"},"content":{"rendered":"

Il catalizzatore Wilkinson o RhCl(PPh3)2 \u00e8 un catalizzatore omogeneo molto attivo utilizzato nella sintesi organica, in particolare per le reazioni di idrogenazione. \u00c8 costituito da un complesso di rodio con ligandi di fosfina.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n Cloridotris(trifenilfosfina)rodio(I)<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C54H45ClP3Rh<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 14694-95-2<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n Complesso di rodio trifenilfosfina cloruro, catalizzatore di Wilkinson, RhCl(PPh3)3, rodio(I) complesso cloruro di trifenilfosfina, rodio cloruro di trifenilfosfina, rodio cloruro di trifenilfosfina<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/2C18H15P.2ClH.Rh\/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;;;\/h21-15H;2*1H;\/q;;;;+3\/p-3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Massa molare del catalizzatore Wilkinson<\/h6>\n

La massa molare del catalizzatore Wilkinson, noto anche come RhCl(PPh3)2, \u00e8 925,08 g\/mol. Questo valore deriva dalla somma delle masse atomiche degli elementi costitutivi del complesso, tra cui rodio, cloro, carbonio, idrogeno e fosforo. La massa molare del catalizzatore Wilkinson \u00e8 un parametro importante per determinare la quantit\u00e0 di catalizzatore necessaria per una particolare reazione.<\/p>\n

Punto di ebollizione del catalizzatore Wilkinson<\/h6>\n

Il catalizzatore Wilkinson viene generalmente utilizzato come catalizzatore omogeneo e quindi non ha un punto di ebollizione ben definito. Tuttavia, la sua temperatura di decomposizione sarebbe di circa 180\u00b0C. A temperature pi\u00f9 elevate, il catalizzatore Wilkinson potrebbe decomporsi e perdere la sua attivit\u00e0 catalitica.<\/p>\n

Punto di fusione del catalizzatore Wilkinson<\/h6>\n

Il punto di fusione del catalizzatore Wilkinson, noto anche come RhCl(PPh3)3, \u00e8 circa 207-209\u00b0C. Questo valore pu\u00f2 variare leggermente a seconda della purezza del catalizzatore e del metodo di misurazione.<\/p>\n

Densit\u00e0 del catalizzatore Wilkinson g\/ml<\/h6>\n

La densit\u00e0 del catalizzatore Wilkinson sarebbe di circa 1,4 g\/mL. Questo valore pu\u00f2 anche variare a seconda della purezza del catalizzatore e del metodo di misurazione.<\/p>\n

Peso molecolare del catalizzatore Wilkinson<\/h6>\n

Il peso molecolare del catalizzatore Wilkinson, noto anche come RhCl(PPh3)3, \u00e8 925,08 g\/mol. Questo valore viene calcolato sommando i pesi atomici degli atomi che costituiscono il complesso. Il peso molecolare \u00e8 importante per determinare la stechiometria delle reazioni che coinvolgono il catalizzatore.<\/p>\n

Struttura del catalizzatore Wilkinson <\/h6>\n
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\"\"<\/figure>\n<\/div>\n

La struttura del catalizzatore Wilkinson, o RhCl(PPh3)3, \u00e8 costituita da un atomo di rodio coordinato con tre ligandi trifenilfosfina (PPh3) e uno ione cloruro (Cl-). Il complesso ha una geometria planare quadrata, con l’atomo di rodio al centro e i quattro ligandi disposti attorno ad esso in un piano piatto. I ligandi PPh3 sono importanti per stabilizzare il complesso e facilitarne la reattivit\u00e0 nella sintesi organica.<\/p>\n

Formula catalizzatrice di Wilkinson<\/h6>\n

La formula del catalizzatore di Wilkinson \u00e8 RhCl(PPh3)3. Questa formula rappresenta la stechiometria del complesso, indicando che nel complesso sono presenti un atomo di rodio, uno ione cloruro e tre ligandi trifenilfosfina. La formula \u00e8 importante per determinare la quantit\u00e0 di catalizzatore necessaria per una particolare reazione, nonch\u00e9 per calcolare la resa teorica del prodotto.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Solido cristallino rosso scuro<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1,4 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Rosso scuro<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Inodore<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 925,08 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,4 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n 207-209\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n Si decompone a ~180\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Insolubile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in solventi organici come benzene, toluene e cloroformio<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Nota: i valori presentati in questa tabella sono approssimativi e possono variare a seconda della fonte delle informazioni.<\/p>\n

Sicurezza e pericoli del catalizzatore Wilkinson<\/strong><\/h5>\n

Quando si lavora con il catalizzatore di Wilkinson, \u00e8 importante adottare adeguate precauzioni di sicurezza per evitare potenziali pericoli. Il complesso non \u00e8 considerato altamente tossico, ma deve comunque essere maneggiato con cura per evitare l’ingestione o l’inalazione accidentale. Evitare l’esposizione agli occhi o alla pelle e indossare dispositivi di protezione adeguati, come guanti e occhiali di sicurezza, durante la manipolazione del catalizzatore. Inoltre, il catalizzatore di Wilkinson deve essere conservato in un’area fresca, asciutta e ben ventilata, lontano da fonti di calore o fiamme. Lo smaltimento del catalizzatore inutilizzato deve essere effettuato in conformit\u00e0 con le normative locali.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Nessuno assegnato<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n S22: Non respirare polvere\/fumi\/gas\/nebbia\/vapori\/aerosol. S24\/25: Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. S36\/37\/39: Indossare indumenti protettivi, guanti e proteggersi gli occhi\/il viso adeguati.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 28500090<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Bassa tossicit\u00e0; non \u00e8 considerato altamente tossico, ma deve comunque essere maneggiato con cura per evitare l’ingestione o l’inalazione accidentale<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi di sintesi del catalizzatore Wilkinson<\/strong><\/h5>\n

Il metodo comunemente usato per sintetizzare il catalizzatore di Wilkinson prevede il trattamento del cloruro di rodio (III) idrato con un eccesso di trifenilfosfina in etanolo a riflusso. Questo metodo pu\u00f2 essere eseguito come segue:<\/p>\n

Innanzitutto, sciogliere il cloruro di rodio (III) idratato in etanolo per formare una soluzione. Quindi aggiungere l’eccesso di trifenilfosfina alla soluzione e far rifluire la miscela per diverse ore. Monitorare la soluzione per la formazione del catalizzatore, che pu\u00f2 essere identificato dal viraggio dal giallo al rosso.<\/p>\n

Durante il processo di sintesi, la trifenilfosfina agisce sia come ligando che come agente riducente. Tre equivalenti di trifenilfosfina si coordinano con l’atomo di rodio per formare un complesso stabile, mentre il quarto equivalente riduce il rodio (III) a rodio (I). Di conseguenza, il prodotto finale della reazione \u00e8 RhCl(PPh3)3, con tre ligandi trifenilfosfinici attaccati al centro del rodio.<\/p>\n

Dopo aver completato la sintesi del catalizzatore Wilkinson, \u00e8 possibile isolare il catalizzatore filtrando la miscela di reazione e lavandola con etanolo ed etere etilico. Il solido ottenuto viene poi essiccato sotto vuoto. \u00c8 essenziale maneggiare con cura il catalizzatore per evitare l’esposizione all’aria e all’umidit\u00e0, che possono comprometterne la purezza e l’attivit\u00e0.<\/p>\n

Nel complesso, questo metodo fornisce un modo relativamente semplice ed efficiente per sintetizzare il catalizzatore Wilkinson su larga scala.<\/p>\n

Usi del catalizzatore Wilkinson<\/strong><\/h5>\n

Il catalizzatore Wilkinson ha applicazioni versatili nella sintesi organica.<\/p>\n