{"id":502,"date":"2023-07-22T23:15:55","date_gmt":"2023-07-22T23:15:55","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/1-metilcicloesene\/"},"modified":"2023-07-22T23:15:55","modified_gmt":"2023-07-22T23:15:55","slug":"1-metilcicloesene","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/1-metilcicloesene\/","title":{"rendered":"1-metilcicloesene \u2013 c7h12, 591-49-1"},"content":{"rendered":"<p>L&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 un idrocarburo ciclico con la formula molecolare C7H12. \u00c8 un composto insaturo comunemente utilizzato nella sintesi organica e che ha un odore fruttato.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> 1-metilcicloesene<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Formula molecolare<\/td>\n<td> C7H12<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> numero CAS<\/td>\n<td> 591-49-1<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sinonimi<\/td>\n<td> Metil-1-cicloesene, 1-metilcicloes-1-ene, 1-metil-1-cicloesene, 1-metilcicloesene, 1-MCH, NSC 7411<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C7H12\/c1-7-5-3-2-4-6-7\/h2-3.7H.4-6H2.1H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Punto di ebollizione dell&#8217;1-metilcicloesene<\/h6>\n<p> Il punto di ebollizione dell&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 di circa 104-110\u00b0C a pressione atmosferica. Questo valore \u00e8 inferiore al punto di ebollizione del cicloesano, che \u00e8 un idrocarburo saturo con lo stesso numero di atomi di carbonio. Questa differenza nel punto di ebollizione \u00e8 dovuta alla presenza di un doppio legame nell&#8217;1-metilcicloesene, che si traduce in forze intermolecolari pi\u00f9 deboli rispetto a quelle del cicloesano. Il punto di ebollizione pi\u00f9 basso dell&#8217;1-metilcicloesene facilita la separazione dagli altri composti in una miscela mediante distillazione.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densit\u00e0 dell&#8217;1-metilcicloesene g\/ml<\/h6>\n<p> La densit\u00e0 dell&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 di circa 0,834 g\/mL a 25\u00b0C (77\u00b0F). Questo valore \u00e8 inferiore alla densit\u00e0 dell&#8217;acqua, che \u00e8 1,0 g\/mL, indicando che l&#8217;1-metilcicloesene galleggia sull&#8217;acqua.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molare dell&#8217;1-metilcicloesene<\/h6>\n<p> Si calcola che la massa molare dell&#8217;1-metilcicloesene sia circa 96,17 g\/mol. Questo valore deriva dalla somma delle masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella molecola, che comprende sette atomi di carbonio e dodici atomi di idrogeno. La massa molare dell&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 una propriet\u00e0 importante utilizzata per determinare la quantit\u00e0 del composto in un dato campione.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Punto di fusione del metilcicloesene<\/h6>\n<p> Il punto di fusione del metilcicloesene \u00e8 di circa -120\u00b0C (-184\u00b0F). Questo valore \u00e8 significativamente inferiore al punto di fusione del cicloesano, che \u00e8 un idrocarburo saturo con lo stesso numero di atomi di carbonio. La presenza di un doppio legame nel metilcicloesene determina forze intermolecolari pi\u00f9 deboli rispetto a quelle del cicloesano, il che spiega il punto di fusione pi\u00f9 basso.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecolare del metilcicloesene<\/h6>\n<p> Il peso molecolare del metilcicloesene \u00e8 di circa 96,17 g\/mol. Questo valore deriva dalla somma delle masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella molecola. <\/p>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/1-methycyclohexene.jpg\" alt=\"1-metilcicloesene\" width=\"103\" height=\"162\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Struttura del metilcicloesene<\/h6>\n<p> La struttura del metilcicloesene \u00e8 costituita da un anello di cicloesene con un gruppo metilico attaccato a uno degli atomi di carbonio. Il doppio legame nell&#8217;anello del cicloesene conferisce alla molecola il suo carattere insaturo. La struttura del metilcicloesene pu\u00f2 essere visualizzata come un anello di carbonio a sei membri con un doppio legame e un gruppo metilico su uno dei carboni.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Formula del metilcicloesene<\/h6>\n<p> La formula chimica dell&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 C7H12. Questa formula rappresenta il numero e il tipo di atomi presenti nella molecola. La formula pu\u00f2 essere utilizzata per determinare la massa molare e altre propriet\u00e0 dell&#8217;1-metilcicloesene.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aspetto<\/td>\n<td> Liquido da incolore a giallo chiaro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Peso specifico<\/td>\n<td> 0,834 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Colore<\/td>\n<td> Da incolore a giallo chiaro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Odore<\/td>\n<td> Fruttato, dolce<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molare<\/td>\n<td> 96,17 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0<\/td>\n<td> 0,834 g\/ml a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di fusione<\/td>\n<td> -120\u00b0C (-184\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto di ebollizione<\/td>\n<td> 104-110\u00b0C a pressione atmosferica<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Punto flash<\/td>\n<td> 7,8\u00b0C (46\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n<td> Insolubile<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilit\u00e0<\/td>\n<td> Solubile in solventi organici come etanolo, etere e acetone<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Pressione del vapore<\/td>\n<td> 35,8 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n<td> 3.3 (aria=1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> ~43<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> Non applicabile (l&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 una molecola neutra)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<p> Nota: i valori forniti nella tabella sono approssimativi e possono variare a seconda della sorgente e delle condizioni di misurazione.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicurezza e pericoli dell&#8217;1-metilcicloesene<\/strong><\/h5>\n<p> L&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 una sostanza chimica pericolosa e pu\u00f2 comportare numerosi rischi per la sicurezza se non maneggiato correttamente. \u00c8 altamente infiammabile e pu\u00f2 formare miscele esplosive con l&#8217;aria. L&#8217;esposizione all&#8217;1-metilcicloesene pu\u00f2 causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. \u00c8 importante indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali protettivi, quando si lavora con questa sostanza chimica. In caso di contatto con la pelle o di ingestione, \u00e8 necessario consultare immediatamente un medico. \u00c8 necessario seguire le corrette procedure di stoccaggio e manipolazione per evitare fuoriuscite o rilasci accidentali. Nel complesso, \u00e8 necessario prestare attenzione quando si lavora con 1-metilcicloesene per garantire la sicurezza e prevenire incidenti.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Simboli di pericolo<\/td>\n<td> F, Xi<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descrizione della sicurezza<\/td>\n<td> Tenere lontano da fonti di calore, scintille, fiamme libere e superfici calde. Evitare di respirare polvere\/fumi\/gas\/nebbia\/vapori\/aerosol. Indossare guanti\/indumenti protettivi\/proteggere gli occhi\/il viso. Utilizzare apparecchiature elettriche, di ventilazione, di illuminazione e antideflagranti. Tieni il contenitore chiuso ermeticamente. Conservare in un&#8217;area ben ventilata.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n<td> UN2294<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Codice SA<\/td>\n<td> 290219<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe di pericolo<\/td>\n<td> 3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gruppo di imballaggio<\/td>\n<td> III<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Tossicit\u00e0<\/td>\n<td> Pu\u00f2 causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. L&#8217;esposizione prolungata o ripetuta pu\u00f2 provocare secchezza o screpolature della pelle.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Metodi per la sintesi dell&#8217;1-metilcicloesene<\/strong><\/h5>\n<p> Il metilcicloesene pu\u00f2 essere sintetizzato con vari metodi, inclusa la disidratazione dell&#8217;1-metilcicloesanolo e la deidrogenazione dell&#8217;1-metilcicloesano.<\/p>\n<ol>\n<li> Nel metodo di disidratazione, un catalizzatore acido forte, come l&#8217;acido solforico, riscalda l&#8217;1-metilcicloesanolo per rimuovere una molecola d&#8217;acqua e formare metilcicloesano. La reazione viene solitamente condotta in condizioni di riflusso con una trappola Dean-Stark, che rimuove l&#8217;acqua man mano che si forma.<\/li>\n<li> La deidrogenazione dell&#8217;1-metilcicloesano comporta il riscaldamento del composto con un catalizzatore adatto, come rame o platino, per rimuovere due atomi di idrogeno e formare metilcicloesene. Questa reazione avviene generalmente a temperature e pressioni elevate per favorire l&#8217;eliminazione degli atomi di idrogeno.<\/li>\n<li> La sintesi del metilcicloesene prevede la reazione del cicloesene e del metanolo in presenza di un catalizzatore acido forte, come l&#8217;acido solforico. La distillazione viene utilizzata per isolare il prodotto dopo la reazione.<\/li>\n<\/ol>\n<p> Nel complesso, la sintesi del metilcicloesene richiede un&#8217;attenzione particolare alle condizioni di reazione e alla corretta gestione dei reagenti e dei catalizzatori per garantire un processo sicuro ed efficiente.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usi del metilcicloesene<\/strong><\/h5>\n<p> Il metilcicloesene ha vari usi in diversi settori.<\/p>\n<ul>\n<li> I produttori utilizzano il metilcicloesene come solvente nella produzione di vernici, rivestimenti, adesivi e altri prodotti chimici.<\/li>\n<li> L&#8217;industria dei profumi utilizza il metilcicloesene come ingrediente chiave nella produzione di profumi e prodotti profumati grazie al suo odore gradevole e caratteristico, che ricorda quello dell&#8217;erba appena tagliata.<\/li>\n<li> I chimici organici utilizzano il metilcicloesene come reagente nelle reazioni che comportano la formazione di doppi legami carbonio-carbonio, come nella sintesi di alcheni e dieni.<\/li>\n<li> Il metilcicloesene \u00e8 uno strumento prezioso nella sintesi organica grazie alla sua struttura e reattivit\u00e0 uniche.<\/li>\n<li> Il metilcicloesene \u00e8 un monomero utilizzato nella produzione di gomma e plastica e funge da base per catene polimeriche pi\u00f9 grandi.<\/li>\n<li> I produttori utilizzano il metilcicloesene nella produzione di pesticidi, erbicidi e altri prodotti chimici agricoli.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Nel complesso, le propriet\u00e0 versatili del metilcicloesene lo rendono un componente importante in vari processi e applicazioni industriali.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Domande:<\/strong><\/h5>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Quale alcol sarebbe pi\u00f9 adatto per la sintesi del metilcicloesene?<\/h6>\n<p> L&#8217;alcol pi\u00f9 adatto per la sintesi del metilcicloesene sarebbe l&#8217;1-metilcicloesanolo. Infatti, l&#8217;1-metilcicloesanolo \u00e8 strutturalmente simile al metilcicloesene, ad eccezione di un gruppo funzionale -OH attaccato a uno degli atomi di carbonio. Rimuovendo il gruppo -OH mediante disidratazione, l&#8217;1-metilcicloesanolo pu\u00f2 essere convertito in metilcicloesene.<\/p>\n<p> L&#8217;utilizzo dell&#8217;1-metilcicloesanolo come materia prima offre numerosi vantaggi. In primo luogo, garantisce la formazione del prodotto desiderato, poich\u00e9 il materiale di partenza e il prodotto desiderato hanno strutture simili. In secondo luogo, l&#8217;utilizzo dello stesso composto come materiale di partenza e prodotto semplifica il processo di purificazione, poich\u00e9 il prodotto pu\u00f2 essere isolato mediante distillazione o altri metodi sfruttando le differenze nei punti di ebollizione tra il materiale di partenza e il prodotto. Infine, l\u2019uso dell\u20191-metilcicloesanolo pu\u00f2 anche aiutare a minimizzare gli sprechi e ridurre i costi, poich\u00e9 spesso \u00e8 facilmente disponibile ed economico.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Qual \u00e8 il prodotto principale ottenuto mediante idroborazione-ossidazione del metilcicloesene?<\/h6>\n<p> Il prodotto principale ottenuto mediante idroborazione-ossidazione del metilcicloesene \u00e8 l&#8217;1-metilcicloesanolo. L&#8217;idroborazione-ossidazione \u00e8 un processo in due fasi che prevede l&#8217;aggiunta di borano (BH3) al doppio legame del metilcicloesene, seguita dall&#8217;ossidazione dell&#8217;intermedio contenente boro risultante con perossido di idrogeno (H2O2) e idrossido di sodio (NaOH).<\/p>\n<p> Durante la prima fase della reazione, il borano si aggiunge al doppio legame del metilcicloesene per formare un intermedio contenente boro. L&#8217;aggiunta di borano avviene in modo anti-Markovnikov, nel senso che l&#8217;atomo di boro si aggiunge al carbonio meno sostituito del doppio legame. L&#8217;intermedio risultante viene quindi ossidato nella seconda fase della reazione utilizzando perossido di idrogeno e idrossido di sodio, con conseguente formazione di 1-metilcicloesanolo.<\/p>\n<p> La reazione di idroborazione-ossidazione \u00e8 un metodo utile per sintetizzare alcoli da alcheni perch\u00e9 procede con elevata regioselettivit\u00e0 e stereoselettivit\u00e0. Nel caso del metilcicloesene, l&#8217;idroborazione-ossidazione porta alla formazione di un singolo prodotto, 1-metilcicloesanolo, senza formazione significativa di altri sottoprodotti.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>L&#8217;1-metilcicloesene \u00e8 un idrocarburo ciclico con la formula molecolare C7H12. \u00c8 un composto insaturo comunemente utilizzato nella sintesi organica e che ha un odore fruttato. 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