{"id":1112,"date":"2023-07-18T20:24:34","date_gmt":"2023-07-18T20:24:34","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/furfurale-c5h4o2-98-01-1\/"},"modified":"2023-07-18T20:24:34","modified_gmt":"2023-07-18T20:24:34","slug":"furfurale-c5h4o2-98-01-1","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/furfurale-c5h4o2-98-01-1\/","title":{"rendered":"Furfurolo \u2013 c5h4o2, 98-01-1"},"content":{"rendered":"

Il furfurale \u00e8 un composto organico derivato da materiali vegetali. Viene utilizzato in vari settori tra cui quello farmaceutico, delle resine e dei combustibili grazie alla sua versatilit\u00e0 e natura rinnovabile.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n Furan-2-carbaldeide<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C5H4O2<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 98-01-1<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n Aldeide furanica; 2-furaldeide; 2-formilfurano, 2-furancarbossaldeide<\/td>\n<\/tr>\n
InChi<\/td>\n InChI=1S\/C5H4O2\/c6-5-1-2-7-4-3-5\/h1-4H<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del furfurale<\/strong><\/h2>\n

Formula furfurale<\/h3>\n

La formula chimica del furfurale o dell’aldeide furanica \u00e8 C5H4O2. Rappresenta la disposizione specifica degli atomi all’interno della molecola, indicando la presenza di cinque atomi di carbonio, quattro atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. Questa formula \u00e8 essenziale per comprendere la composizione e la struttura molecolare del composto, facilitando cos\u00ec vari processi e applicazioni chimici.<\/p>\n

Massa molare del furfurolo<\/h3>\n

La massa molare dell’aldeide furanica si calcola sommando le masse atomiche di ciascun elemento presente nella sua formula chimica. Con una formula molecolare C5H4O2, la massa molare dell’aldeide furanica \u00e8 di circa 96,08 grammi per mole (g\/mol). Questa informazione \u00e8 fondamentale per determinare la quantit\u00e0 di aldeide furanica in un dato campione durante le reazioni chimiche e i processi industriali.<\/p>\n

Punto di ebollizione del furfurale<\/h3>\n

L’aldeide furanica ha un punto di ebollizione di circa 161-165\u00b0C (321-329\u00b0F). Questa temperatura indica il punto in cui la sostanza liquida passa allo stato di vapore a pressione atmosferica. Comprendere il punto di ebollizione \u00e8 essenziale nelle applicazioni in cui l’aldeide furanica deve essere vaporizzata o distillata.<\/p>\n

Punto di fusione del furfurale<\/h3>\n

Il punto di fusione dell’aldeide furanica \u00e8 di circa -36,5\u00b0C (-33,7\u00b0F). Questa temperatura indica il punto in cui la forma solida dell’aldeide furanica si trasforma in quella liquida. Conoscere il punto di fusione \u00e8 importante per lo stoccaggio, la manipolazione e la lavorazione del composto in applicazioni a stato solido.<\/p>\n

Densit\u00e0 del furfurale g\/mL<\/h3>\n

La densit\u00e0 dell’aldeide furanica \u00e8 di circa 1,159 grammi per millilitro (g\/mL). La densit\u00e0 misura la massa di una sostanza per unit\u00e0 di volume. Questo valore \u00e8 prezioso nel determinare lo spazio occupato dall’aldeide furanica e svolge un ruolo cruciale nel suo stoccaggio, trasporto e utilizzo in vari settori.<\/p>\n

Peso molecolare del furfurolo<\/h3>\n

Il peso molecolare dell’aldeide furanica, chiamata anche massa molare, \u00e8 di circa 96,08 g\/mol. Questo valore rappresenta la massa di una mole di molecole di aldeide furanica e facilita i calcoli stechiometrici e la determinazione delle quantit\u00e0 dei reagenti. <\/p>\n

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\"furfurale\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struttura del furfurale<\/h3>\n

L’aldeide furanica ha una struttura ciclica nota come anello furanico, composta da quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il quinto carbonio forma un gruppo aldeidico. La disposizione degli atomi conferisce all’aldeide furanica le sue propriet\u00e0 aromatiche e aldeidiche, rendendola preziosa nella sintesi chimica.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del furfurale<\/h3>\n

L’aldeide furanica \u00e8 scarsamente solubile in acqua. Si dissolve meglio nei solventi organici, come l’etanolo e l’etere etilico. Comprendere la sua solubilit\u00e0 \u00e8 essenziale per formulare soluzioni appropriate e controllarne la concentrazione in varie applicazioni, incluso come solvente e intermedio chimico.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Liquido da incolore a giallo<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1.159 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Da incolore a giallo<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Aromatico, Mandorla<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 96,08 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1.159 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n -36,5\u00b0C (-33,7\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 161-165\u00b0C (321-329\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n 60\u00b0C (140\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Scarsamente solubile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in solventi organici come etanolo ed etere etilico<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 4,5 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 3,29 (aria = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 7.1<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n 4.5-5.5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del furfurale<\/strong><\/h2>\n

L’aldeide furanica presenta alcuni rischi per la sicurezza che richiedono una manipolazione e precauzioni adeguate. \u00c8 un liquido infiammabile con un punto di infiammabilit\u00e0 di 60\u00b0C (140\u00b0F), che lo rende facilmente infiammabile. L’inalazione di vapori pu\u00f2 causare irritazione respiratoria e vertigini. Il contatto diretto con la pelle e gli occhi pu\u00f2 causare irritazione e arrossamento. Per garantire la sicurezza, utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale durante la manipolazione dell’aldeide furanica. Tenerlo lontano da fonti di calore o fiamme libere. In caso di fuoriuscita, ripulire immediatamente utilizzando materiali assorbenti adeguati. Una formazione e una sensibilizzazione adeguate sono essenziali per ridurre al minimo i rischi associati alla manipolazione dell’aldeide furanica.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Infiammabile<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Liquido infiammabile. Evitare il contatto diretto. Utilizzare in un’area ben ventilata. Tenere lontano da fonti di calore e fiamme libere.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n ONU 1199<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 29321100<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n Classe 3 \u2013 Liquidi infiammabili<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n GE II<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Pu\u00f2 provocare irritazione e vertigini se inalato. Irritante per la pelle e gli occhi.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi di sintesi del furfurolo<\/strong><\/h2>\n

Nella sintesi dell’aldeide furanica esistono diversi metodi.<\/p>\n

Uno di questi approcci comuni \u00e8 quello di catalizzare la disidratazione indotta dagli acidi dei pentosi, come lo xilosio e l\u2019arabinosio, che provengono da rifiuti agricoli come pannocchie o bagassa. In questo processo, gli zuccheri pentosi subiscono disidratazione in presenza di un forte catalizzatore acido, solitamente acido solforico, a temperature elevate. L’acido rimuove l’acqua dalle molecole di zucchero, portando alla formazione di furfuraldeide.<\/p>\n

Un altro metodo consiste nell’ossidare l’alcool furfurilico<\/a> in fase vapore, ottenuto riducendo l’aldeide furanica stessa. L’ossidazione in fase vapore utilizza aria o ossigeno come agente ossidante e catalizzatori come ossidi metallici per riconvertire l’alcol furfurilico in furfuraldeide.<\/p>\n

Inoltre, ha attirato l’attenzione la produzione di aldeide furanica da biomassa, che prevede l’utilizzo di vari materiali lignocellulosici, come tutoli di mais, lolla di riso o bagassa di canna da zucchero. Successivamente, queste materie prime subiscono diversi processi come idrolisi, estrazione con solventi e disidratazione, con conseguente produzione di furfuraldeide.<\/p>\n

Ciascuno di questi metodi di sintesi svolge un ruolo cruciale nello sfruttare il potenziale dell\u2019aldeide furanica come piattaforma chimica rinnovabile e versatile, aprendo la strada a percorsi di produzione sostenibili nell\u2019industria chimica.<\/p>\n

Usi del furfurale<\/strong><\/h2>\n

L’aldeide furanica trova un’ampia gamma di applicazioni grazie alla sua natura versatile e alle sue propriet\u00e0 uniche. Ecco alcuni usi comuni:<\/p>\n