{"id":1013,"date":"2023-07-19T15:18:35","date_gmt":"2023-07-19T15:18:35","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/benzoino-c14h12o2\/"},"modified":"2023-07-19T15:18:35","modified_gmt":"2023-07-19T15:18:35","slug":"benzoino-c14h12o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/benzoino-c14h12o2\/","title":{"rendered":"Benzoino \u2013 c14h12o2, 119-53-9"},"content":{"rendered":"

Il benzoino, chimicamente PhCH(OH)C(O)Ph, \u00e8 un composto aromatico con un gruppo ossidrile e un gruppo carbonile. Ha un gradevole profumo di mandorla e trova applicazioni in profumeria e come precursore nella sintesi organica.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n 2-idrossi-2-fenilacetofenone<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C14H12O2<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 119-53-9<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n Benzoino; Estere fenil dell’acido benzoico, 2-idrossi-1,2-difeniletanone, benzoilfenilcarbinolo<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C14H12O2\/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13\/h1-11.15H<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del benzoino<\/strong><\/h2>\n

Formula del benzoino<\/h3>\n

La formula del benzoino \u00e8 PhCH(OH)C(O)Ph, dove Ph rappresenta il gruppo fenile. \u00c8 costituito da due anelli benzenici collegati da un atomo di carbonio a cui sono attaccati un gruppo ossidrile (OH) e un gruppo carbonile (C=O). Questa formula riflette la struttura molecolare del benzoino.<\/p>\n

Massa molare del benzoino<\/h3>\n

La massa molare del benzoino pu\u00f2 essere calcolata sommando le masse atomiche dei suoi atomi costituenti. Nel caso del benzoino, che ha la formula molecolare C14H12O2, la massa molare \u00e8 di circa 212,25 grammi per mole (g\/mol).<\/p>\n

Punto di ebollizione del benzoino<\/h3>\n

Il benzoino ha un punto di ebollizione relativamente alto rispetto a molti altri composti organici. In genere bolle a circa 343 gradi Celsius (650 gradi Fahrenheit). Questo alto punto di ebollizione indica che il benzoino richiede una notevole energia per passare dallo stato liquido allo stato gassoso.<\/p>\n

Punto di fusione del benzoino<\/h3>\n

Il punto di fusione del benzoino, che \u00e8 la temperatura alla quale passa da solido a liquido, \u00e8 compreso tra circa 132 e 137 gradi Celsius (da 270 a 279 gradi Fahrenheit). Questo caratteristico intervallo di fusione consente al benzoino di essere facilmente maneggiato in una variet\u00e0 di applicazioni.<\/p>\n

Densit\u00e0 del benzoino g\/ml<\/h3>\n

La densit\u00e0 del benzoino, espressa in grammi per millilitro (g\/mL), varia a seconda della forma specifica e della temperatura. Generalmente il benzoino ha una densit\u00e0 compresa tra 1,30 e 1,33 g\/mL. Questo valore di densit\u00e0 fornisce informazioni sulla massa per unit\u00e0 di volume del benzoino.<\/p>\n

Peso molecolare del benzoino<\/h3>\n

Il peso molecolare del benzoino viene determinato sommando i pesi atomici dei suoi elementi costitutivi. Con una formula molecolare C14H12O2, il benzoino ha un peso molecolare di circa 212,25 grammi per mole (g\/mol). Questo valore \u00e8 essenziale per vari calcoli e conversioni nelle reazioni chimiche.<\/p>\n

Struttura del benzoino <\/h3>\n
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\"Benzoino\"<\/figure>\n<\/div>\n

Il benzoino ha una struttura molecolare distinta costituita da due anelli benzenici collegati da un atomo di carbonio recante un gruppo ossidrile e un gruppo carbonile. Questa struttura conferisce al benzoino propriet\u00e0 chimiche e fisiche uniche, rendendolo prezioso in varie applicazioni come la profumeria e la sintesi organica.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del benzoino<\/h3>\n

Il benzoino ha una solubilit\u00e0 limitata in acqua. \u00c8 scarsamente solubile in acqua fredda ma leggermente pi\u00f9 solubile in acqua calda a causa dell’aumento del movimento molecolare. Tuttavia, il benzoino mostra una migliore solubilit\u00e0 in solventi organici come etanolo, metanolo ed etere. Questo comportamento di solubilit\u00e0 \u00e8 influenzato dalle forze intermolecolari tra le molecole di benzoino e le molecole di solvente.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Cristalli bianchi o polvere<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1,30 \u2013 1,33 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Da incolore a biancastro<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Piacevole profumo di mandorla<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 212,25 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,30 \u2013 1,33 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n 132 \u2013 137\u00b0C (270 \u2013 279\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 343\u00b0C (650\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n 152\u00b0C (306\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Scarsamente solubile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Solubile in solventi organici come etanolo, metanolo ed etere<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9:46<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Circa neutro (7)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del benzoino<\/strong><\/h2>\n

Il benzoino deve essere maneggiato con cautela a causa dei potenziali rischi per la sicurezza. \u00c8 importante evitare il contatto diretto con la pelle, gli occhi e l’inalazione delle sue polveri o vapori. Il contatto con la pelle pu\u00f2 causare irritazioni o reazioni allergiche in alcune persone. In caso di contatto, si consiglia di lavare abbondantemente la zona interessata con acqua. \u00c8 necessario fornire una ventilazione adeguata quando si lavora con il benzoino per evitare l’inalazione di particelle sospese nell’aria. Si consiglia inoltre l\u2019uso di adeguati dispositivi di protezione individuale, come guanti e occhiali di sicurezza. Il benzoino deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da sostanze incompatibili per ridurre al minimo i rischi potenziali.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Xi (irritante)<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n \u2013 Evitare il contatto diretto con la pelle e gli occhi<br>- Garantire una buona ventilazione<br>- Indossare dispositivi di protezione adeguati<br>- Tenere lontano da sostanze incompatibili<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n Non disponibile<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 2914.50.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n Non classificato<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Tossicit\u00e0 da bassa a moderata<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi di sintesi del benzoino<\/strong><\/h2>\n

Esistono diversi metodi per sintetizzare il benzoino, ciascuno dei quali coinvolge diversi percorsi di reazione.<\/p>\n

Un metodo comunemente usato \u00e8 la reazione di condensazione del benzoino. In questo processo, la benzaldeide, un’aldeide aromatica, subisce una reazione con un composto nucleofilo, solitamente cianuro di sodio o cianuro di potassio, che funge da fonte di cianuro. La reazione avviene in presenza di un catalizzatore, spesso un sale di ammonio come acetato di ammonio<\/a> o cloruro di ammonio<\/a> . L’intermedio risultante subisce un’ulteriore reazione e infine forma benzoino come prodotto desiderato.<\/p>\n

Un altro metodo richiede l’accoppiamento di due aldeidi aromatiche, come la benzaldeide, utilizzando un agente ossidante come aria o ossigeno gassoso. Tipicamente, questa reazione viene effettuata aggiungendo una base, come idrossido di sodio<\/a> o potassa<\/a> . La reazione procede con un meccanismo radicalico, formando un intermedio dimerico che poi subisce ulteriori trasformazioni per produrre benzoino.<\/p>\n

Inoltre, il benzoino pu\u00f2 essere sintetizzato mediante la reazione di condensazione aldolica incrociata. Questo metodo prevede la reazione tra un’aldeide aromatica, come la benzaldeide, e un chetone, come l’acetone. Una base forte, come l’idrossido di sodio<\/a> o l’idrossido di potassio<\/a> , facilita la reazione che porta alla produzione di benzoino.<\/p>\n

Questi metodi di sintesi richiedono un’attenta gestione dei reagenti e una rigorosa aderenza ai protocolli di sicurezza, poich\u00e9 comportano l’uso di materiali tossici o pericolosi. Inoltre, la scelta delle condizioni di reazione e dei catalizzatori specifici pu\u00f2 influenzare la resa e la selettivit\u00e0 della sintesi del benzoino.<\/p>\n

Usi del benzoino<\/strong><\/h2>\n

Il benzoino trova varie applicazioni in diversi settori e campi grazie alle sue propriet\u00e0 uniche. Ecco alcuni usi notevoli del benzoino:<\/p>\n