La trimetilammina (TMA) è un composto con un forte odore di pesce. Si trova nel pesce, nei prodotti ittici in decomposizione e nel sudore umano. Ciò può causare alito cattivo e odore corporeo.
| Nome IUPAC | N,N-Dimetilmetanamina |
| Formula molecolare | C3H9N |
| numero CAS | 75-50-3 |
| Sinonimi | TMA, dimetilammina, metildimetilammina, N,N-dimetilammina, metiammina terziaria, metilammina terziaria |
| InChI | InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
Proprietà della trimetilammina
Formula di trimetilammina
La formula chimica della trimetilammina è C3H9N, che indica che la molecola contiene tre atomi di carbonio, nove atomi di idrogeno e un atomo di azoto. La formula può essere utilizzata per calcolare il peso molecolare e altre proprietà della trimetilammina.
Massa molare della trimetilammina
La massa molare del TMA è 59,11 g/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella molecola. La massa molare è un parametro importante utilizzato nei calcoli chimici, in particolare per determinare la stechiometria e il numero di moli di una sostanza.
Punto di ebollizione della trimetilammina
Il punto di ebollizione del TMA è -6,9°C o 19,6°F. Questo è un punto di ebollizione relativamente basso, il che significa che il composto è volatile e può facilmente evaporare. Il TMA può essere liquefatto applicando pressione ed è comunemente utilizzato sotto forma di gas in varie applicazioni.
Punto di fusione della trimetilammina
Il punto di fusione del TMA è -117,3°C o -179,1°F. Questo è un punto di fusione molto basso, il che significa che il composto si trova solitamente allo stato liquido o gassoso a temperatura ambiente. Può essere solidificato raffreddando a temperature inferiori al punto di fusione.
Densità della trimetilammina g/mL
La densità del TMA è 0,692 g/mL a temperatura ambiente. Questo valore viene utilizzato per determinare la massa di TMA per unità di volume. La densità del composto è relativamente bassa rispetto ad altri liquidi, rendendolo meno denso dell’acqua.
Peso molecolare della trimetilammina
Il peso molecolare del TMA è 59,11 g/mol. Questo valore è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi nella molecola. Il peso molecolare viene utilizzato per calcolare la quantità di una sostanza necessaria per una reazione o un processo chimico specifico.
Struttura della trimetilammina
La TMA ha una geometria molecolare piramidale, con una forma piramidale trigonale attorno all’atomo di azoto. La molecola ha un atomo di azoto centrale legato a tre gruppi metilici. L’atomo di azoto ha una coppia di elettroni non leganti, che contribuiscono all’odore caratteristico della molecola.
Solubilità della trimetilammina
Il TMA è solubile in acqua e solventi organici, inclusi etanolo, etere e acetone. La solubilità del TMA in acqua è 1,8 g/100 ml a 25°C. Il composto è altamente solubile in solventi polari grazie alla sua natura polare, rendendolo utile in varie applicazioni industriali.
| Aspetto | Gas incolore con un forte odore di pesce |
| Peso specifico | 0,692 a 25°C |
| Colore | Incolore |
| Odore | Forte odore di pesce |
| Massa molare | 59,11 g/mole |
| Densità | 0,692 g/ml a 25°C |
| Punto di fusione | -117,3°C o -179,1°F |
| Punto di ebollizione | -6,9°C o 19,6°F |
| Punto flash | -20°C |
| solubilità in acqua | Solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 542 mmHg a 20°C |
| Densità del vapore | 2,1 a 25°C |
| pKa | 9.79 |
| pH | Alcalino |
Sicurezza e pericoli della trimetilammina
Il TMA presenta diversi rischi per la sicurezza, principalmente a causa della sua natura altamente infiammabile e del forte odore di pesce. È classificato come sostanza pericolosa da diverse agenzie di regolamentazione, tra cui l’Agenzia per la protezione dell’ambiente (EPA) degli Stati Uniti. L’esposizione al TMA può causare irritazione alla pelle e agli occhi, problemi respiratori e nausea. È anche tossico se ingerito o inalato in grandi quantità. È necessario adottare precauzioni adeguate durante la manipolazione del TMA, compreso l’uso di dispositivi di protezione adeguati e la garanzia di un’adeguata ventilazione. In caso di esposizione, è necessario richiedere assistenza medica immediata.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, Corrosivo |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore, scintille e fiamme libere. Evitare di respirare il gas. Da utilizzare solo con ventilazione adeguata. Indossare dispositivi di protezione adeguati. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | UN1083 |
| Codice SA | 29211900 |
| Classe di pericolo | 2.1 – Gas infiammabili |
| Gruppo di imballaggio | PG I |
| Tossicità | Tossico se ingerito o inalato in grandi quantità. Provoca irritazione alla pelle e agli occhi, problemi respiratori e nausea. |
Metodi per la sintesi della trimetilammina
Esistono diversi metodi per sintetizzare il TMA, ma il più comune è la reazione della formaldeide con cloruro di ammonio in presenza di idrossido di calcio . Conosciamo questo processo come reazione di Eschweiler-Clarke.
Un altro metodo prevede la reazione della dimetilammina con formaldeide , seguita dall’idrogenazione in presenza di un catalizzatore. Chiamiamo questo metodo reazione di Leuckart-Wallach.
La reazione di Frankland produce TMA quando è presente idrossido di sodio o di potassio durante la reazione dell’ammoniaca con trimetil borato.
Il TMA può essere prodotto facendo reagire lo ioduro di metile con l’ammoniaca e quindi riducendolo con polvere di zinco. I chimici chiamano questo metodo degradazione di Hofmann.
Altri metodi meno comuni per sintetizzare il TMA includono la reazione del trimetilfosfito con l’ammoniaca, la reazione dell’ossido di TMA con l’acido e la reazione del trimetilalluminio con l’ammoniaca .
Nel complesso, la sintesi del TMA richiede un’attenta gestione delle sostanze chimiche reattive e potenzialmente pericolose, nonché competenze in chimica organica.
Usi della trimetilammina
La TMA ha diversi usi in vari settori grazie alle sue proprietà chimiche uniche, incluso il suo odore forte e distinto. Ecco alcuni degli usi più comuni della TMA:
- Produzione di pesticidi: utilizzato nella produzione di numerosi pesticidi, tra cui clorpirifos e diazinon.
- Sintesi organica: i chimici organici utilizzano ampiamente la TMA per sintetizzare i sali di ammonio quaternario, che trovano ampie applicazioni in vari settori grazie alle loro proprietà eccezionali.
- Trattamento del gas: utilizzato per rimuovere i gas acidi, come l’anidride carbonica e l’idrogeno solforato, dal gas naturale e dai prodotti petroliferi.
- Industria farmaceutica: utilizzata nella produzione di vari prodotti farmaceutici, tra cui il farmaco antidiabetico metformina e l’anestetico locale procaina.
- Industria alimentare: il TMA provoca l’odore di pesce presente in alcuni frutti di mare e aggiunge sapore ad alcuni prodotti alimentari come agente aromatizzante.
- Ricerca di laboratorio: utilizzato anche nella ricerca di laboratorio, principalmente nello studio delle strutture proteiche.
Domande:
D: Qual è la formula chimica dell’acido coniugato base trimetilammina (CH3)3N?
R: La formula chimica dell’acido coniugato del TMA è (CH3)3NH+.
D: Il pH della trimetilammina acquosa 0,050 M è 11,24. Qual è il KB di questa base?
R: La Kb del TMA può essere calcolata utilizzando il pH della sua soluzione, che è 11,24. Il valore KB è 1,8 x 10^-5.
D: Qual è la concentrazione iniziale di trimetilammina nell’acqua?
R: La concentrazione iniziale di TMA nell’acqua dipende dalla soluzione specifica utilizzata. Senza informazioni aggiuntive è impossibile determinare la concentrazione iniziale.
D: La trimetilammina è una base forte?
R: La TMA è una base debole perché si dissocia solo parzialmente in soluzione acquosa.
D: La trimetilammina è polare?
R: Sì, la TMA è una molecola polare a causa della presenza di un atomo di azoto con una coppia di elettroni solitari e tre gruppi metilici.
D: La trimetilammina è un acido o una base?
R: La TMA è una base perché accetta un protone da un acido per formare il suo acido coniugato.
D: La trimetilammina provoca fessurazioni da tensocorrosione nell’acciaio al carbonio?
R: Sì, il TMA può causare fessurazioni da tensocorrosione nell’acciaio al carbonio in determinate condizioni.
D: A cosa serve la trimetilammina nell’HPLC?
R: Il TMA viene utilizzato come additivo della fase mobile nell’HPLC per migliorare la forma dei picchi e la separazione dei composti basici.
D: Qual è la base più forte, la trimetilammina o la piridina?
R: La piridina è una base più forte della TMA perché l’atomo di azoto fa parte di un anello aromatico, che stabilizza l’acido coniugato risultante.