La piridina o C5H5N è un composto organico eterociclico con un anello contenente azoto a sei membri. È una base debole e viene utilizzata come precursore di molti composti utili, inclusi pesticidi e prodotti farmaceutici.
| Nome IUPAC | Piridina |
| Formula molecolare | C5H5N |
| numero CAS | 110-86-1 |
| Sinonimi | Azabenzene, Azine, Azinolina, Azole, Piridina, Piridina base, Piridinio |
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Struttura della piridina
La piridina ha un anello a sei membri con cinque atomi di carbonio e un atomo di azoto. L’atomo di azoto si trova nell’anello, conferendo a C5H5N una struttura eterociclica. La struttura di C5H5N è importante per determinare le sue proprietà chimiche e fisiche, nonché la sua reattività nelle reazioni chimiche.
Formula della piridina
La formula chimica della piridina è C5H5N. Questa formula rappresenta il numero e i tipi di atomi presenti in una molecola di piridina. La formula della piridina è importante per determinare la stechiometria delle reazioni chimiche che coinvolgono la piridina, nonché la quantità di piridina necessaria per una determinata reazione.
Massa molare della piridina
La piridina ha una massa molare di circa 79,1 g/mol. Ciò significa che una mole di C5H5N, che contiene il numero di molecole di Avogadro (6,02 x 10^23), pesa 79,1 grammi. La massa molare è una proprietà importante di C5H5N perché viene utilizzata per calcolare la quantità di C5H5N necessaria per una reazione chimica.
Punto di ebollizione della piridina
Il punto di ebollizione della piridina è 115,2°C. C5H5N è un liquido volatile a temperatura e pressione ambiente, il che significa che evapora facilmente nell’aria. Il punto di ebollizione di C5H5N è importante per determinarne l’uso nelle reazioni chimiche perché influenza la temperatura alla quale C5H5N evapora e si condensa durante una reazione.
Punto di fusione della piridina
Il punto di fusione della piridina è -41,6°C. C5H5N è un liquido incolore a temperatura e pressione ambiente, ma può solidificarsi a basse temperature. Il punto di fusione di C5H5N è importante per determinarne l’uso nelle reazioni chimiche perché influenza la temperatura alla quale C5H5N passerà dallo stato solido a quello liquido.
Densità piridina g/ml
La densità di C5H5N è di circa 0,982 g/ml a temperatura e pressione ambiente. Ciò significa che un millilitro di C5H5N pesa 0,982 grammi. La densità di C5H5N è importante per determinare il volume di C5H5N necessario per una reazione chimica.
Peso molecolare della piridina
Il peso molecolare di C5H5N è 79,1 g/mol. Il peso molecolare è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una molecola C5H5N. Il peso molecolare è importante per determinare la quantità di C5H5N necessaria per una reazione chimica.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,982 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Di pesce |
| Massa molare | 79,1 g/mole |
| Densità | 0,982 g/ml |
| Punto di fusione | -41,6°C |
| Punto di ebollizione | 115,2°C |
| Punto flash | 21°C |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile nella maggior parte dei solventi organici |
| Pressione del vapore | 12,7 kPa a 20°C |
| Densità del vapore | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH | 7 |
Sicurezza e pericoli della piridina
La piridina (C5H5N) è una sostanza chimica pericolosa e deve essere maneggiata con cura. È tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle e può causare irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. Anche C5H5N è infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria. Quando si lavora con C5H5N è necessario utilizzare dispositivi di protezione adeguati, inclusi guanti e protezione respiratoria. C5H5N deve essere conservato in un’area fresca, asciutta e ben ventilata, lontano da fonti di ignizione. In caso di esposizione accidentale, consultare immediatamente un medico. È necessario seguire metodi di smaltimento adeguati per evitare la contaminazione dell’ambiente.
| Simboli di pericolo | T, N |
| Descrizione della sicurezza | Tossico, pericoloso per l’ambiente |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | UN1282 (piridina), UN2312 (base piridina) |
| Codice SA | 2933.39.90 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Sostanze tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | LD50 (orale, ratto): 891 mg/kg |
Metodi per la sintesi della piridina
Esistono diversi metodi per la sintesi della piridina (C5H5N), inclusa la sintesi diidropiridina di Hantzsch, la sintesi di chichibabin e la ciclizzazione di Bönnemann.
La sintesi della diidropiridina di Hantzsch prevede la reazione di un’aldeide, un β-chetoestere e ammoniaca o acetato di ammonio in presenza di un catalizzatore come acido acetico o piperidina. La diidropiridina risultante viene quindi ossidata per formare C5H5N.
La sintesi di chichibabin prevede la reazione dell’acetilene con l’ammoniaca in presenza di un catalizzatore come l’ammide di sodio. Il C5H5N risultante viene quindi purificato mediante distillazione.
La ciclizzazione Bönnemann prevede la reazione di un derivato dell’acetilene con un nitro composto in presenza di un catalizzatore di palladio o nichel. Il C5H5N risultante viene quindi purificato mediante distillazione o cromatografia.
Un altro metodo comune per sintetizzare C5H5N è il riarrangiamento di Smiles, che prevede il riarrangiamento di un N-ossido per formare C5H5N.
Ciascuno di questi metodi presenta vantaggi e limiti e la scelta del metodo dipenderà da fattori quali il costo, la disponibilità delle materie prime, la purezza e la resa desiderate del prodotto finale. È importante prendere adeguate precauzioni di sicurezza e seguire i protocolli stabiliti quando si lavora con questi metodi.
Usi della piridina
La piridina (C5H5N) ha molti usi in vari settori, tra cui quello farmaceutico, quello agrochimico e la produzione di polimeri.
Nell’industria farmaceutica, C5H5N viene utilizzato come materia prima nella sintesi di vari farmaci, inclusi antistaminici, antibiotici e anticoagulanti. Può anche essere usato come solvente e stabilizzante per alcuni farmaci.
Nell’industria agrochimica, C5H5N viene utilizzato come materia prima nella sintesi di vari erbicidi, fungicidi e insetticidi. Viene anche utilizzato come solvente e come ingrediente in alcuni additivi per mangimi animali.
C5H5N viene utilizzato anche nella produzione di polimeri e plastiche, dove può essere utilizzato come solvente, plastificante o agente reticolante.
Altri usi di C5H5N includono il suo utilizzo come catalizzatore in alcune reazioni chimiche, come inibitore della corrosione e come reagente di laboratorio per varie procedure analitiche e sintetiche.
La versatilità e l’ampia gamma di applicazioni del C5H5N lo rendono un prodotto chimico prezioso in molti settori. Tuttavia, è importante maneggiare il C5H5N con cura e seguire i protocolli di sicurezza stabiliti quando si lavora con esso, a causa della sua tossicità e infiammabilità.
Domande:
D: La piridina è aromatica?
R: Sì, C5H5N è considerato un composto aromatico a causa della sua struttura planare e degli elettroni pi delocalizzati.
D: La piridina (C5H5N) è una base con una Kb di 1,7 x 10^-9. Qual è il pH della piridina 0,10 M?
R: Per risolvere il pH della piridina 0,10 M, possiamo usare l’espressione Kb: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+]. Poiché C5H5N è una base debole, possiamo supporre che [H+] sia trascurabile rispetto a [C5H5NH+]. Pertanto, possiamo semplificare l’espressione in Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+]. Inserendo i valori, otteniamo Kb = (x^2)/(0,10 – x), dove x è la concentrazione dello ione idrossido. Risolvendo per x, otteniamo x = 1,0 x 10^-6 M. Pertanto, il pH di 0,10 M C5H5N è circa 8,0.
D: La piridina è una base forte?
R: No, C5H5N è una base debole con un KB di 1,7 x 10^-9.
D: È a base di piridina?
R: Sì, C5H5N è una base perché può accettare protoni (H+) da un acido.