La piperidina è un’ammina ciclica costituita da un anello a sei membri con un atomo di azoto. È utilizzato in prodotti farmaceutici, pesticidi e come solvente per reazioni organiche.
| Nome IUPAC | Piperidina |
| Formula molecolare | C₅H₁₁N |
| numero CAS | 110-89-4 |
| Sinonimi | Esaidropiridina, Azacicloesano, Ciclopentimina |
| InChI | InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
Proprietà della piperidina
Formula piperidina
La formula chimica dell’esaidropiridina è C₅H₁₁N. È costituito da cinque atomi di carbonio, undici atomi di idrogeno e un atomo di azoto. La formula rappresenta l’esatta composizione degli elementi in una molecola di esaidropiridina.
Massa molare della piperidina
La massa molare dell’esaidropiridina si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Per l’esaidropiridina (C₅H₁₁N), la massa molare è di circa 85,15 grammi per mole. Questo valore è utile per determinare la quantità di esaidropiridina in un dato campione.
Punto di ebollizione della piperidina
L’esaidropiridina ha un punto di ebollizione di circa 106 gradi Celsius. Questa temperatura rappresenta il punto in cui la forma liquida dell’esaidropiridina si trasforma in gas. Il punto di ebollizione è importante in vari processi industriali che comportano l’uso di esaidropiridina.
Punto di fusione della piperidina
Il punto di fusione dell’esaidropiridina è di circa -7 gradi Celsius. Indica la temperatura alla quale l’esaidropiridina solida passa allo stato liquido. Il punto di fusione è una caratteristica cruciale per la manipolazione e lo stoccaggio dell’esaidropiridina in diverse applicazioni.
Densità piperidina g/ml
La densità dell’esaidropiridina è di circa 0,86 grammi per millilitro (g/mL). La densità si riferisce alla massa di una sostanza per unità di volume. Questa proprietà è preziosa per determinare la quantità di esaidropiridina richiesta per applicazioni specifiche.
Peso molecolare della piperidina
Il peso molecolare dell’esaidropiridina è di circa 85,15 grammi per mole. Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola di esaidropiridina. Il peso molecolare è un parametro essenziale utilizzato in vari calcoli chimici e reazioni che coinvolgono l’esaidropiridina.
Struttura della piperidina
L’esaidropiridina ha una struttura ad anello costituita da un anello a sei membri contenente un atomo di azoto e cinque atomi di carbonio. La disposizione degli atomi in questa struttura influenza le proprietà chimiche e il comportamento dell’esaidropiridina. Comprendere la struttura ci permette di studiarne la reattività e le interazioni.
Solubilità della piperidina
L’esaidropiridina è solubile in acqua e solventi organici. Forma legami idrogeno con le molecole d’acqua a causa della presenza di un atomo di azoto. La solubilità dell’esaidropiridina ne consente l’utilizzo come solvente in vari processi chimici e come reagente nella sintesi organica.
| Aspetto | Liquido chiaro |
| Peso specifico | 0,862 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Forte, ammoniacale |
| Massa molare | 85,15 g/mole |
| Densità | 0,862 g/ml |
| Punto di fusione | -7°C |
| Punto di ebollizione | 106°C |
| Punto flash | 9°C |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile in solventi polari come acqua e solventi organici |
| Pressione del vapore | 7,4 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 2,95 (aria=1) |
| pKa | 11.24 |
| pH | Di base |
Sicurezza e pericoli della piperidina
L’esaidropiridina comporta diversi rischi per la sicurezza e deve essere maneggiata con cautela. È irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. Il contatto diretto può causare ustioni o irritazioni. L’inalazione di vapori di esaidropiridina può causare difficoltà respiratorie e danni ai polmoni. È infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria. Se riscaldato, può rilasciare fumi tossici, inclusi ossidi di azoto. Quando si lavora con l’esaidropiridina sono necessari una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale, come guanti e occhiali. Inoltre, deve essere conservato in un’area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di ignizione. Una formazione adeguata e la conoscenza dei protocolli di sicurezza sono essenziali quando si maneggia l’esaidropiridina per ridurre al minimo i rischi potenziali.
| Simboli di pericolo | Teschio e ossa incrociate, fiamma, corrosivo |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Utilizzare in un’area ben ventilata. Tenere lontano da fonti di ignizione. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | N. ONU 2879 (per Piperidina) |
| Codice SA | 2933.99.80 |
| Classe di pericolo | Classe 6.1 (Materie tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | Gruppo di imballaggio II |
| Tossicità | La piperidina è tossica e può causare gravi effetti sulla salute. Evitare l’inalazione, l’ingestione o l’assorbimento cutaneo. L’esposizione prolungata o ripetuta può causare danni agli organi o problemi respiratori. È necessario adottare misure protettive adeguate durante la manipolazione e lo stoccaggio. |
Metodi di sintesi della piperidina
Esistono diversi metodi per sintetizzare l’esaidropiridina.
Un metodo comunemente utilizzato prevede la reazione dell’1,5-dialopentano con ammoniaca . In questo processo, il gruppo amminico (-NH2) sostituisce gli atomi di alogeno subendo una sostituzione nucleofila. Un altro metodo prevede la riduzione della piridina con idrogeno gassoso su un catalizzatore, come palladio o platino. Questa reazione di riduzione converte la piridina in esaidropiridina aggiungendo due atomi di idrogeno all’atomo di azoto.
Inoltre, l’idrogenazione dei sali di piridinio o dei derivati della piridina produce esaidropiridina. Questo processo di idrogenazione avviene ad alta pressione e temperatura utilizzando un catalizzatore adatto. Un altro approccio prevede la reazione del 2,5-dimetilpirrolo con l’acetilene seguita dall’idrogenazione, che produce esaidropiridina.
Inoltre l’amminazione riduttiva del ciclopentanone o dei suoi derivati con ammoniaca o ammine primarie può portare anche alla formazione di esaidropiridina. Questa reazione comporta l’addizione di un gruppo amminico al gruppo chetonico, seguita dalla riduzione per formare l’anello esaidropiridinico.
Nel complesso, questi metodi sintetici consentono di ottenere l’esaidropiridina da varie materie prime, consentendone la produzione in diversi contesti industriali e di ricerca. La scelta del metodo dipende da fattori quali la disponibilità delle materie prime, la resa desiderata e i requisiti applicativi specifici.
Usi della piperidina
L’esaidropiridina ha diverse applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Alcuni usi comuni dell’esaidropiridina includono:
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza l’esaidropiridina come elemento costitutivo per sintetizzare molti composti farmaceutici. Svolge un ruolo cruciale nella produzione di farmaci come antistaminici, antipsicotici, analgesici e agenti antivirali.
- Prodotti chimici per l’agricoltura: l’esaidropiridina migliora l’efficacia di pesticidi e insetticidi perché i produttori la utilizzano nella loro produzione. Migliora il controllo dei parassiti e migliora i raccolti.
- Sintesi organica: l’esaidropiridina agisce come catalizzatore o solvente nelle reazioni organiche, facilitando i processi di condensazione, ciclizzazione e ossidazione. Permette la sintesi di vari composti chimici.
- Industria della gomma: nell’industria della gomma, l’esaidropiridina funziona come acceleratore della vulcanizzazione. Migliora la resistenza meccanica, l’elasticità e la durata dei prodotti in gomma migliorando la reticolazione dei polimeri di gomma.
- Solvente: l’esaidropiridina funge da solvente per vari composti organici, rendendola utile nei processi di estrazione, reazioni chimiche e come mezzo per la formulazione farmaceutica. Dissolve una vasta gamma di sostanze.
- Inibitore della corrosione: l’esaidropiridina funziona come un inibitore della corrosione, proteggendo le superfici metalliche dal degrado. Forma una pellicola protettiva sul metallo, rallentando o prevenendo le reazioni di corrosione.
- Reagente di laboratorio: i ricercatori utilizzano l’esaidropiridina come reagente negli esperimenti di laboratorio, in particolare nella chimica organica. Partecipa attivamente a reazioni, come N-alchilazioni e reazioni di apertura dell’anello, facilitando la sintesi dei composti desiderati.
- Intermedi chimici: i derivati dell’esaidropiridina servono come intermedi nella produzione di vari prodotti chimici, inclusi coloranti, fragranze e tensioattivi.
Queste applicazioni dimostrano i diversi e preziosi ruoli che l’esaidropiridina svolge in molteplici settori, contribuendo allo sviluppo di prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici, prodotti in gomma e altro ancora.
Domande:
D: Qual è il pKa della piperidina?
R: Il pKa dell’esaidropiridina è circa 11,24.
D: Qual è il pKa del dietil malonato?
R: Il pKa del dietil malonato è circa 12,5.
D: Perché l’acido coniugato della morfolina è più acido dell’acido coniugato della piperidina?
R: L’acido coniugato della morfolina è più acido a causa della presenza di un atomo di ossigeno che attrae elettroni nell’anello della morfolina, che stabilizza la carica positiva dell’acido coniugato.
D: Come rimuovere l’addotto dibenzofulvene-piperidina?
R: L’addotto dibenzofulvene-piperidina può essere rimosso mediante tecniche di purificazione appropriate come estrazione con solvente, cromatografia o ricristallizzazione, a seconda delle condizioni specifiche e della purezza desiderata.
D: Qual è il ruolo della piperidina nella reazione che hai eseguito?
R: L’esaidropiridina può agire come catalizzatore, base o reagente, a seconda delle condizioni e dei requisiti specifici della reazione.
D: La piperidina è miscibile con il THF?
R: Sì, l’esaidropiridina è miscibile con il THF (tetraidrofurano).
D: Cosa succede quando piperidina e DMF vengono combinati?
R: Quando l’esaidropiridina e la DMF (dimetilformammide) vengono combinati, possono potenzialmente subire varie reazioni a seconda delle condizioni di reazione e della presenza di altri reagenti o catalizzatori.
D: Qual è il pH di una soluzione che è 0,120 M in piperidina e 0,079 M nel suo sale cloruro?
R: Il pH della soluzione dipenderebbe dal pKa dell’esaidropiridina e dalla dissociazione del suo sale cloruro e richiederebbe calcoli aggiuntivi per determinare l’esatto valore del pH.
D: Come rompere l’anello della piperidina?
R: La rottura dell’anello esaidropiridinico può essere ottenuta con vari metodi come reazioni di ossidazione, riduzione o apertura dell’anello, utilizzando reagenti e condizioni di reazione appropriati.
D: Basicità della piridina o della piperidina?
R: L’esaidropiridina è generalmente più basica della piridina a causa della presenza di un atomo di azoto più nucleofilo nel suo anello, che la rende più facilmente capace di donare un protone.