L’acido p-toluensolfonico è un acido organico forte con un odore pungente. È utilizzato come catalizzatore in varie reazioni chimiche e come reagente nella sintesi organica.
| Nome IUPAC | acido p-toluensolfonico |
| Formula molecolare | C7H8O3S |
| numero CAS | 104-15-4 |
| Sinonimi | PTSA, acido 4-metilbenzensolfonico, acido p-toluensolfonico |
| InChI | InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
Proprietà dell’acido p-toluensolfonico
Formula dell’acido p-toluensolfonico
La formula dell’acido 4-metilbenzensolfonico è C7H8O3S. Rappresenta la composizione molecolare dell’acido, costituita da sette atomi di carbonio, otto atomi di idrogeno, tre atomi di ossigeno e un atomo di zolfo.
acido p-toluensolfonico Massa molare
Si stima che la massa molare dell’acido 4-metilbenzensolfonico sia di circa 172,2 grammi per mole. La massa molare si riferisce alla massa di una mole di una sostanza, che viene determinata sommando le masse atomiche dei suoi atomi costituenti.
Punto di ebollizione dell’acido p-toluensolfonico
L’acido 4-metilbenzensolfonico ha un punto di ebollizione compreso tra 100 e 110 gradi Celsius. Il punto di ebollizione rappresenta la temperatura alla quale la forma liquida di una sostanza si trasforma in gas, con tensione di vapore pari alla pressione atmosferica.
Acido p-toluensolfonico Punto di fusione
Il punto di fusione dell’acido 4-metilbenzensolfonico è generalmente compreso tra 105 e 107 gradi Celsius. Il punto di fusione indica la temperatura alla quale una sostanza solida passa allo stato liquido sotto la normale pressione atmosferica.
Densità dell’acido p-toluensolfonico g/mL
La densità dell’acido 4-metilbenzensolfonico è di circa 1,28 grammi per millilitro (g/mL). La densità si riferisce alla massa di una sostanza per unità di volume ed è solitamente espressa in grammi per millilitro o grammi per centimetro cubo.
Peso molecolare dell’acido p-toluensolfonico
Il peso molecolare dell’acido 4-metilbenzensolfonico è di circa 172,2 grammi per mole. Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi nella formula molecolare dell’acido, indicandone la massa su scala molecolare.
Struttura dell’acido p-toluensolfonico
L’acido 4-metilbenzensolfonico ha una struttura chimica costituita da un anello toluenico con un gruppo funzionale dell’acido solfonico (-SO3H) attaccato alla posizione para (p-) dell’anello aromatico. Questa struttura conferisce acidità e influenza la sua reattività nelle reazioni chimiche.
Solubilità dell’acido p-toluensolfonico
L’acido 4-metilbenzensolfonico è solubile in acqua e in molti solventi organici come etanolo e acetone. La sua solubilità in acqua deriva dalla presenza del gruppo acido solfonico polare, che interagisce con le molecole di acqua polare attraverso il legame idrogeno.
| Aspetto | Polvere cristallina da bianca a biancastra |
| Peso specifico | 1,28 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Odore pungente |
| Massa molare | 172,2 g/mole |
| Densità | 1,28 g/ml |
| Punto di fusione | 105-107°C |
| Punto di ebollizione | 100-110°C |
| Punto flash | Non disponibile |
| solubilità in acqua | Solubile |
| Solubilità | Solubile in etanolo, acetone e altri solventi organici |
| Pressione del vapore | Non disponibile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | ~ -2 |
| pH | <1 |
Sicurezza e pericoli dell’acido p-toluensolfonico
L’acido 4-metilbenzensolfonico pone alcuni problemi e rischi per la sicurezza. È corrosivo per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio, provocando irritazione e ustioni al contatto. L’inalazione dei suoi vapori o polveri può causare disturbi respiratori. Durante la manipolazione è necessario utilizzare misure protettive, come guanti e occhiali. Dovrebbe essere conservato in un contenitore ermeticamente chiuso, lontano da sostanze incompatibili. In caso di ingestione o esposizione accidentale, è necessaria l’immediata assistenza medica. L’acido deve essere maneggiato in un’area ben ventilata per evitare l’accumulo di vapori pericolosi. Nel complesso, le precauzioni adeguate e il rispetto delle linee guida di sicurezza sono essenziali per ridurre al minimo i rischi potenziali.
| Simboli di pericolo | Corrosivo |
| Descrizione della sicurezza | – Evitare il contatto con la pelle, gli occhi e le vie respiratorie. – Indossare guanti, occhiali e indumenti protettivi. – Conservare in un contenitore ermeticamente chiuso, lontano da sostanze incompatibili. |
| Identificatori delle Nazioni Unite | Non disponibile |
| Codice SA | 29041000 |
| Classe di pericolo | 8 (Sostanza corrosiva) |
| Gruppo di imballaggio | III (Pericolo minore) |
| Tossicità | Corrosivo e irritante per la pelle e gli occhi. L’inalazione di vapori o polveri può causare disturbi respiratori. |
Metodi per la sintesi dell’acido p-toluensolfonico
Vari metodi consentono la sintesi dell’acido 4-metilbenzensolfonico. Un approccio comune prevede la reazione del toluene con acido solforico concentrato. La sintesi dell’acido p-toluensolfonico prevede il mantenimento di una temperatura controllata durante l’aggiunta di toluene all’acido solforico. La reazione produce acido p-toluensolfonico come prodotto principale.
Un altro metodo prevede l’ossidazione del precursore dell’acido p-toluensolfonico, p-toluensolfonil cloruro, utilizzando un agente ossidante come il permanganato di potassio o il dicromato di sodio . La reazione avviene in un solvente acquoso o organico, dando luogo alla formazione di acido p-toluensolfonico.
Per preparare l’acido p-toluenesulofnico, è possibile utilizzare acido solforico fumante (oleum) o triossido di zolfo per solfonare il toluene. Questo metodo prevede l’introduzione di acido solforico o triossido di zolfo nel toluene in condizioni controllate, producendo acido p-toluensolfonico.
Un catalizzatore, come un perossido di benzoile o cloruro di ferro (III), è presente durante la reazione del toluene con acido solforico per sintetizzare l’acido p-toluensolfonico. Il catalizzatore facilita il processo di solfonazione, portando alla formazione di acido p-toluensolfonico.
Questi metodi di sintesi consentono la produzione di acido p-toluensolfonico, che trova applicazioni in vari settori, tra cui quello farmaceutico, i coloranti e la sintesi organica. È importante notare che durante questi processi di sintesi è necessario seguire adeguate precauzioni di sicurezza e procedure di manipolazione adeguate.
Usi dell’acido p-toluensolfonico
L’acido 4-metilbenzensolfonico ha molte applicazioni in vari settori. Ecco alcuni dei suoi usi comuni:
- Reazioni chimiche: l’acido 4-metilbenzensolfonico catalizza le reazioni di esterificazione, acilazione e polimerizzazione.
- Sintesi organica: utilizzare l’acido 4-metilbenzensolfonico come reagente per introdurre gruppi funzionali dell’acido solfonico nelle molecole, facilitando così le reazioni di solfonilazione e desolfonazione nella sintesi organica.
- Prodotti farmaceutici: applicare l’acido 4-metilbenzensolfonico nella sintesi di intermedi farmaceutici, inclusi antibiotici, analgesici e antinfiammatori.
- Produzione di coloranti: utilizzare l’acido 4-metilbenzensolfonico nella produzione di coloranti e pigmenti solfonando composti aromatici per produrre coloranti.
- Galvanotecnica: utilizzare l’acido 4-metilbenzensolfonico come catalizzatore acido nei processi di galvanoplastica per depositare rivestimenti metallici su varie superfici.
- Resine a scambio ionico: utilizzare l’acido 4-metilbenzensolfonico nella produzione di resine a scambio ionico utilizzate nei processi di trattamento delle acque, cromatografia e separazione.
- Industria dei polimeri: applicare l’acido 4-metilbenzensolfonico come catalizzatore di polimerizzazione e stabilizzante nella produzione di polimeri sintetici e plastica.
- Trattamento superficiale: utilizzare l’acido 4-metilbenzensolfonico nel trattamento superficiale dei metalli, come alluminio e acciaio, per migliorarne la resistenza alla corrosione e le proprietà di adesione.
- Agenti detergenti: includono l’acido 4-metilbenzensolfonico come componente negli agenti detergenti e nei detergenti per aiutare a rimuovere i depositi minerali e le macchie di ruggine.
- Chimica analitica: utilizzare l’acido 4-metilbenzensolfonico come sostanza standard per scopi di calibrazione in varie tecniche analitiche, come la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC).
Queste diverse applicazioni evidenziano la versatilità e l’importanza dell’acido 4-metilbenzensolfonico in vari processi industriali e campi scientifici.
Domande:
D: Come reagiscono l’etanolo e l’acido p-toluensolfonico con un carbonile?
R: L’etanolo e l’acido 4-metilbenzensolfonico possono subire esterificazione con un carbonile, con conseguente formazione di un estere.
D: A cosa serve l’acido p-toluensolfonico?
Un acido 4-metilbenzensolfonico trova applicazioni come catalizzatore, reagente nella sintesi organica, nella produzione di coloranti, nella sintesi farmaceutica e nel trattamento superficiale dei metalli.
D: Il piridinio p-toluensolfonato è un acido?
R: Sì, il piridinio p-toluensolfonato è un acido, in particolare un derivato dell’acido piridinsolfonico.
D: L’acido p-toluensolfonico è inorganico?
R: No, l’acido 4-metilbenzensolfonico è un composto organico contenente atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e zolfo.
D: Qual è il meccanismo dell’acido p-toluensolfonico e dell’alcol?
R: Il meccanismo prevede la protonazione dell’alcol da parte dell’acido 4-metilbenzensolfonico seguita dalla partenza di una molecola d’acqua, con conseguente formazione di un alchil p-toluensolfonato.
D: Disegna il/i prodotto/i organico/i della seguente reazione: acido p-toluensolfonico.
R: I prodotti organici dipendono dalle specifiche condizioni di reazione e dai reagenti coinvolti, poiché l’acido 4-metilbenzensolfonico può partecipare a una varietà di reazioni.
D: Cosa sono le reazioni dell’acido p-toluensolfonico?
R: L’acido 4-metilbenzensolfonico può subire reazioni come esterificazione, solfonazione, desolfonazione e reazioni di sostituzione con vari composti organici.
D: L’acido p-toluensolfonico è una base organica?
R: No, l’acido 4-metilbenzensolfonico non è una base organica ma piuttosto un acido organico a causa della presenza di un gruppo acido solfonico.
D: Come si produce un alchene con l’acido p-toluensolfonico?
R: L’acido 4-metilbenzensolfonico da solo non converte direttamente un composto in un alchene. Tuttavia, può essere utilizzato come catalizzatore o reagente in reazioni specifiche che portano alla formazione di alcheni, come reazioni di disidratazione o eliminazione.