Il neopentano è un idrocarburo altamente ramificato con quattro gruppi metilici attaccati ad un atomo di carbonio centrale. È comunemente usato come composto di riferimento nella spettroscopia NMR e come additivo per carburanti.
| Nome IUPAC | 2,2-dimetilpropano |
| Formula molecolare | C5H12 |
| numero CAS | 463-82-1 |
| Sinonimi | Dimetilpropano, tetrametilmetano, 2,2-dimetilpropano, Neo-C5H12, UN 2043 |
| InChI | InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 |
Struttura del neopentano
Il neopentano ha una struttura altamente ramificata, con quattro gruppi metilici attaccati ad un atomo di carbonio centrale. La molecola è simmetrica e tetraedrica, con un angolo di legame di 109,5° tra ciascuna coppia di atomi di carbonio adiacenti. La molecola del neopentano è non polare, con solo deboli forze di van der Waals tra le sue molecole.
Punto di ebollizione del neopentano
Il punto di ebollizione del neopentano è -9,5°C (-15°F) a pressione standard. Questo basso punto di ebollizione è dovuto alle deboli forze intermolecolari tra le sue molecole, che lo rendono relativamente facile da vaporizzare. Il neopentano è un gas incolore a temperatura e pressione ambiente ed è comunemente usato come composto di riferimento per la gascromatografia.
Massa molare del neopentano
Il neopentano, noto anche come 2,2-dimetilpropano, ha una massa molare di 72,15 g/mol. È un idrocarburo altamente ramificato con quattro gruppi metilici attaccati ad un atomo di carbonio centrale. La massa molare del neopentano può essere calcolata sommando i pesi atomici di tutti gli atomi nella sua formula molecolare, che è C5H12.
Punto di fusione del neopentano
Il punto di fusione del neopentano è -16,6°C (2°F) a pressione standard. Come il suo punto di ebollizione, il basso punto di fusione del neopentano deriva dalle sue deboli forze intermolecolari. Il neopentano è una molecola non polare con solo deboli forze di Van der Waals tra le sue molecole, quindi non forma strutture cristalline forti.
Densità neopentano g/ml
La densità del neopentano è 0,623 g/ml a temperatura e pressione standard. Questa bassa densità è dovuta al basso peso molecolare del neopentano, che è di soli 72,15 g/mol. Il neopentano è meno denso dell’acqua, quindi galleggerà sulla superficie dell’acqua se i due vengono mescolati.
Peso molecolare del neopentano
Il peso molecolare del tetrametilmetano è 72,15 g/mol. Questo valore rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi della molecola, composta da cinque atomi di carbonio e 12 atomi di idrogeno. Il basso peso molecolare del tetrametilmetano lo rende un composto altamente volatile e infiammabile.
Formula del tetrametilmetano
La formula molecolare del tetrametilmetano è C5H12, che rappresenta il numero e il tipo di atomi presenti nella molecola. La formula indica che ci sono cinque atomi di carbonio e 12 atomi di idrogeno nella molecola di tetrametilmetano. La formula molecolare non fornisce informazioni sulla disposizione degli atomi all’interno della molecola, che è determinata dalla sua struttura.
| Aspetto | Gas incolore |
| Peso specifico | 0,623 g/ml a 20°C |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 72,15 g/mole |
| Densità | 0,623 g/ml a 20°C |
| Punto di fusione | -16,6°C |
| Punto di ebollizione | -9,5°C |
| Punto flash | -49°C |
| solubilità in acqua | 0,04 g/l a 20°C |
| Solubilità | Insolubile in acqua |
| Pressione del vapore | 566 mmHg a 20°C |
| Densità del vapore | 2,5 (aria = 1) |
| pKa | ~50 |
| pH | Non applicabile |
Sicurezza e pericoli del neopentano
Il tetrametilmetano è un gas altamente infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria. Può provocare anche congelamento se entra in contatto con la pelle, perché il suo punto di ebollizione è molto basso, a -9,5°C. L’inalazione di gas tetrametilmetano può causare vertigini, nausea e mal di testa. È importante maneggiare il tetrametilmetano con cura ed evitare l’esposizione a fiamme, scintille o altre fonti di ignizione. Il tetrametilmetano deve essere conservato in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato, protetto dal calore e dagli agenti ossidanti. Quando si maneggia il tetrametilmetano è necessario indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali protettivi.
| Simboli di pericolo | F+ |
| Descrizione della sicurezza | Gas altamente infiammabile. Può provocare congelamento. Utilizzare solo in un’area ben ventilata. Tenere lontano da fonti di calore e fonti di ignizione. Indossare guanti e occhiali protettivi. |
| UN ID | UN2451 |
| Codice SA | 2901.1 |
| Classe di pericolo | 2.1 |
| Gruppo di imballaggio | Nessuno |
| Tossicità | Bassa tossicità |
Metodi di sintesi del neopentano
Esistono diversi metodi per sintetizzare il tetrametilmetano.
Un metodo comune prevede la reazione di isobutene e formaldeide su un catalizzatore acido solido, come la zeolite. La reazione produce alcool neopentilico, che può poi essere disidratato per produrre tetrametilmetano.
Un altro metodo per sintetizzare il tetrametilmetano prevede la decomposizione termica del 2,2-dimetilpropano ad alte temperature. Questa reazione produce tetrametilmetano e altri idrocarburi.
Un terzo metodo prevede la reazione del cloruro di etile e dello zinco in presenza di magnesio per produrre dietilzinco, che può poi reagire con l’isobutilene per produrre tetrametilmetano.
Il tetrametilmetano può essere sintetizzato idrogenando l’isopentene, che risulta dalla deidrogenazione dell’isopentano.
A seconda di vari fattori quali disponibilità di materie prime, costo, resa desiderata e purezza del prodotto finale, è possibile adattare diversi metodi di sintesi del tetrametilmetano.
Usi del neopentano
Il tetrametilmetano ha diverse importanti applicazioni industriali e scientifiche.
- Viene utilizzato come materiale di riferimento per la gascromatografia, grazie alla sua elevata purezza e proprietà ben definite.
- Il tetrametilmetano viene utilizzato anche come standard per misurazioni calorimetriche e termodinamiche.
- Un altro uso importante del tetrametilmetano è come agente espandente nella produzione di schiume poliuretaniche, utilizzate in un’ampia gamma di applicazioni, come isolamento, imbottitura e imballaggio.
- Viene utilizzato come refrigerante nei sistemi di raffreddamento, grazie al suo basso punto di ebollizione e alle buone proprietà termodinamiche. Tuttavia, il suo utilizzo come refrigerante è stato in gran parte abbandonato a causa della sua elevata infiammabilità e del potenziale impatto ambientale.
- Il tetrametilmetano viene utilizzato anche nella sintesi di altri composti organici, come il neopentil glicole, utilizzato nella produzione di resine, rivestimenti e materie plastiche.
Le sue proprietà uniche lo rendono un composto versatile e prezioso per varie applicazioni industriali e scientifiche. Tuttavia, i potenziali pericoli del tetrametilmetano devono essere attentamente considerati e gestiti per garantire un uso sicuro e responsabile.
Domande:
D: Quanti atomi di carbonio chirali ha il neopentano (2,2-dimetilpropano)?
R: Il neopentano non ha atomi di carbonio chirali. È una molecola simmetrica con geometria tetraedrica attorno a ciascun atomo di carbonio, quindi tutti gli atomi di carbonio sono equivalenti.
D: Quale ha il punto di ebollizione più alto: esano, pentano o neopentano?
R: L’esano ha il punto di ebollizione più alto, seguito dal pentano e poi dal neopentano. Infatti, il punto di ebollizione di un idrocarburo aumenta con il suo peso molecolare e la sua area superficiale specifica, nonché con l’intensità delle sue forze intermolecolari. L’esano ha il peso molecolare e l’area superficiale specifica più elevati tra i tre composti e ha anche le forze intermolecolari più forti grazie alla sua struttura lineare, che portano ad un punto di ebollizione più elevato. Pentano e neopentano hanno punti di ebollizione più bassi a causa delle loro dimensioni molecolari più piccole e delle forze intermolecolari più deboli.