L’N-vinilpirrolidone (NVP) è un composto chimico versatile utilizzato in vari settori. Migliora l’adesione, agisce come legante ed è un ingrediente chiave nei prodotti farmaceutici, cosmetici e polimerici.
| Nome IUPAC | 1-etenil-2-pirrolidinone |
| Formula molecolare | C6H9NO |
| numero CAS | 88-12-0 |
| Sinonimi | N-VP, N-vinil-2-pirrolidinone, 1-vinil-2-pirrolidinone |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO/c1-2-6-4-3-5-7-6/h2H,1.3-5H2 |
Proprietà dell’N-vinilpirrolidone
Formula N-vinilpirrolidone
La formula chimica dell’N-vinilpirrolidone è C6H9NO. È costituito da sei atomi di carbonio, nove atomi di idrogeno, un atomo di azoto e un atomo di ossigeno. La formula rappresenta la composizione elementare del composto.
Massa molare dell’N-vinilpirrolidone
La massa molare di NVP è 111,14 grammi per mole. Si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti nel composto. La massa molare è essenziale per vari calcoli e per determinare la quantità di sostanza in un dato campione.
N-Vinilpirrolidone Punto di ebollizione
NVP ha un punto di ebollizione di circa 202 gradi Celsius. A questa temperatura il composto passa dalla fase liquida a quella gassosa. Il punto di ebollizione è influenzato dalle forze intermolecolari e dalla struttura molecolare.
Punto di fusione dell’N-vinilpirrolidone
Il punto di fusione dell’NVP è di circa -20 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale la forma solida del composto si trasforma in liquida. Il punto di fusione dipende dalla disposizione e dall’intensità delle forze intermolecolari all’interno della sostanza.
N-vinilpirrolidone Densità g/mL
NVP ha una densità di circa 1,03 grammi per millilitro. La densità è la misura della massa per unità di volume di una sostanza. La densità di un liquido aiuta a determinarne la galleggiabilità e la sua interazione con altri materiali.
Peso molecolare dell’N-vinilpirrolidone
Il peso molecolare di NVP è 111,14 grammi per mole. Rappresenta la massa media di una molecola del composto. Il peso molecolare gioca un ruolo essenziale nelle reazioni chimiche, nella stechiometria e nella determinazione della quantità di sostanza in un dato campione.
Struttura dell’N-vinilpirrolidone
NVP ha una struttura costituita da un anello pirrolidonico con un gruppo vinilico attaccato all’atomo di azoto. La struttura è responsabile delle sue proprietà chimiche e fisiche uniche. Svolge un ruolo cruciale nella sua reattività e nelle interazioni con altre molecole.
Solubilità dell’N-vinilpirrolidone
L’NVP è altamente solubile in acqua e in molti solventi organici. Le sue caratteristiche di solubilità lo rendono adatto a varie applicazioni, tra cui come solvente, reagente e additivo in vari settori. La solubilità dipende dalla polarità del composto e dalle interazioni intermolecolari.
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo pallido |
| Peso specifico | 1,03 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Leggero odore caratteristico |
| Massa molare | 111,14 g/mole |
| Densità | 1,03 g/cm³ |
| Punto di fusione | -20°C |
| Punto di ebollizione | 202°C |
| Punto flash | 94°C (tazza chiusa) |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile in molti solventi organici |
| Pressione del vapore | 0,3 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,8 (contro aria) |
| pKa | 7.8 |
| pH | Circa 6-7 |
Sicurezza e pericoli dell’N-vinilpirrolidone
L’NVP deve essere maneggiato con cautela a causa dei potenziali pericoli. A contatto può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio. L’esposizione prolungata o ripetuta può causare dermatiti. Quando si lavora con questo composto è necessario utilizzare misure protettive come guanti, occhiali e protezione respiratoria. È importante evitare l’inalazione di vapori e garantire una buona ventilazione. L’NVP è infiammabile e può formare miscele esplosive nell’aria. Deve essere immagazzinato lontano da fonti di ignizione e sostanze incompatibili. È necessario seguire procedure di smaltimento adeguate per evitare la contaminazione dell’ambiente.
| Simboli di pericolo | Xi (irritante), F (infiammabile) |
| Descrizione della sicurezza | – Evitare il contatto con gli occhi e la pelle. Utilizzare in aree ben ventilate. Tenere lontano da fonti di ignizione. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2810 |
| Codice SA | 2933.29.90 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Tossico), 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Può causare irritazione alla pelle e agli occhi. L’esposizione prolungata può causare dermatiti. L’inalazione dei vapori dovrebbe essere evitata. Può formare miscele esplosive nell’aria. È necessario uno smaltimento corretto per evitare la contaminazione ambientale. |
Metodi per la sintesi dell’N-vinilpirrolidone
Esistono diversi metodi per sintetizzare NVP.
Un metodo comune per sintetizzare l’NVP prevede la reazione del 2-pirrolidone con acetilene o derivati dell’acetilene in presenza di un catalizzatore, come palladio o rame, con conseguente formazione di NVP come prodotto principale.
Un altro metodo di sintesi prevede la reazione del 2-pirrolidone con acetato di vinile o cloroacetato di vinile in presenza di un catalizzatore basico, portando alla produzione di NVP.
Un approccio diverso consiste nel far reagire il 2-pirrolidone con cloruro di vinile o cloruro di vinilidene in presenza di un catalizzatore basico, con conseguente formazione di NVP.
Inoltre, l’NVP può essere sintetizzato facendo reagire il 2-pirrolidone con l’acroleina o i suoi derivati in presenza di un catalizzatore acido forte, portando alla formazione di NVP.
È importante sottolineare che la sintesi NVP richiede un attento controllo delle condizioni di reazione, come temperatura, concentrazione del catalizzatore e tempo di reazione, per garantire resa e purezza elevate. Inoltre, è possibile utilizzare fasi di purificazione, come la distillazione o la ricristallizzazione, per ottenere NVP puro.
Usi dell’N-vinilpirrolidone
L’N-vinilpirrolidone (NVP) è ampiamente utilizzato in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcune applicazioni chiave di NVP:
- L’NVP ha eccellenti proprietà adesive e capacità di formare film, che lo rendono un componente cruciale negli adesivi e nei rivestimenti.
- L’industria farmaceutica fa affidamento sull’NVP come ingrediente essenziale nella formulazione di prodotti farmaceutici come sistemi a rilascio controllato, sistemi di somministrazione di farmaci e solubilizzanti per farmaci scarsamente solubili.
- Le formulazioni cosmetiche, compresi i prodotti per lo styling, utilizzano NVP per migliorare l’adesione, la formazione del film e la ritenzione dell’umidità.
- L’industria tessile utilizza l’NVP come vettore del colorante e componente nei trattamenti dei tessuti per migliorare l’assorbimento del colorante e la solidità del colore.
- L’NVP è un monomero chiave nella sintesi di vari polimeri, tra cui il polivinilpirrolidone (PVP), che trova applicazioni in adesivi, rivestimenti, prodotti farmaceutici e prodotti per la cura personale.
- L’industria fotografica utilizza l’NVP nella produzione di pellicole e carte fotografiche come colloide protettivo e modificatore di viscosità.
- Nei processi di trattamento delle acque, NVP agisce come disperdente e inibitore delle incrostazioni, inibendo la formazione di incrostazioni minerali.
- L’industria elettronica utilizza l’NVP nella produzione di componenti elettronici e circuiti stampati come materiale resistente alla saldatura e modificatore di superficie.
- I prodotti agricoli, come i prodotti chimici per la protezione delle colture e i rivestimenti per sementi, utilizzano formulazioni a base di NVP.
- Nell’industria petrolifera, l’NVP funge da modificatore di viscosità e componente nei fluidi di perforazione.
Domande:
D: A cosa servono l’HEMA e l’N-vinilpirrolidone nelle lenti a contatto?
R: L’HEMA (idrossietil metacrilato) viene utilizzato come materiale principale nelle lenti a contatto morbide, mentre l’NVP viene utilizzato come comonomero per migliorare l’assorbimento dell’acqua e la permeabilità all’ossigeno.
D: Quali sono gli usi dell’N-Vinil-2-Pirrolidone?
R: L’N-Vinil-2-Pirrolidone è utilizzato in una varietà di applicazioni tra cui adesivi, rivestimenti, prodotti farmaceutici, cosmetici e come precursore nella sintesi dei polimeri.
D: L’anione N-vinilpirrolidone è sensibile?
R: No, NVP non risponde intrinsecamente agli anioni, ma può essere modificato o funzionalizzato per mostrare un comportamento di risposta agli anioni.
D: Come si può preparare l’N-vinil-2-pirrolidone dal 2-pirrolidone e dall’acetilene?
R: L’N-vinil-2-pirrolidone viene sintetizzato facendo reagire il 2-pirrolidone con acetilene in presenza di un catalizzatore adatto, come palladio o rame.
D: Cos’è il polimero N-vinilpirrolidone?
R: Il polimero NVP si riferisce a un polimero formato dalla polimerizzazione di monomeri NVP, spesso utilizzato in applicazioni quali adesivi, rivestimenti e sistemi di somministrazione di farmaci.
D: Qual è la solubilità dell’alcol polivinilico nell’N-vinilpirrolidone?
R: L’alcol polivinilico è altamente solubile in NVP, formando una soluzione omogenea grazie alla sua natura polare compatibile.