Il furfurale è un composto organico derivato da materiali vegetali. Viene utilizzato in vari settori tra cui quello farmaceutico, delle resine e dei combustibili grazie alla sua versatilità e natura rinnovabile.
| Nome IUPAC | Furan-2-carbaldeide |
| Formula molecolare | C5H4O2 |
| numero CAS | 98-01-1 |
| Sinonimi | Aldeide furanica; 2-furaldeide; 2-formilfurano, 2-furancarbossaldeide |
| InChi | InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-2-7-4-3-5/h1-4H |
Proprietà del furfurale
Formula furfurale
La formula chimica del furfurale o dell’aldeide furanica è C5H4O2. Rappresenta la disposizione specifica degli atomi all’interno della molecola, indicando la presenza di cinque atomi di carbonio, quattro atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. Questa formula è essenziale per comprendere la composizione e la struttura molecolare del composto, facilitando così vari processi e applicazioni chimici.
Massa molare del furfurolo
La massa molare dell’aldeide furanica si calcola sommando le masse atomiche di ciascun elemento presente nella sua formula chimica. Con una formula molecolare C5H4O2, la massa molare dell’aldeide furanica è di circa 96,08 grammi per mole (g/mol). Questa informazione è fondamentale per determinare la quantità di aldeide furanica in un dato campione durante le reazioni chimiche e i processi industriali.
Punto di ebollizione del furfurale
L’aldeide furanica ha un punto di ebollizione di circa 161-165°C (321-329°F). Questa temperatura indica il punto in cui la sostanza liquida passa allo stato di vapore a pressione atmosferica. Comprendere il punto di ebollizione è essenziale nelle applicazioni in cui l’aldeide furanica deve essere vaporizzata o distillata.
Punto di fusione del furfurale
Il punto di fusione dell’aldeide furanica è di circa -36,5°C (-33,7°F). Questa temperatura indica il punto in cui la forma solida dell’aldeide furanica si trasforma in quella liquida. Conoscere il punto di fusione è importante per lo stoccaggio, la manipolazione e la lavorazione del composto in applicazioni a stato solido.
Densità del furfurale g/mL
La densità dell’aldeide furanica è di circa 1,159 grammi per millilitro (g/mL). La densità misura la massa di una sostanza per unità di volume. Questo valore è prezioso nel determinare lo spazio occupato dall’aldeide furanica e svolge un ruolo cruciale nel suo stoccaggio, trasporto e utilizzo in vari settori.
Peso molecolare del furfurolo
Il peso molecolare dell’aldeide furanica, chiamata anche massa molare, è di circa 96,08 g/mol. Questo valore rappresenta la massa di una mole di molecole di aldeide furanica e facilita i calcoli stechiometrici e la determinazione delle quantità dei reagenti.
Struttura del furfurale
L’aldeide furanica ha una struttura ciclica nota come anello furanico, composta da quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il quinto carbonio forma un gruppo aldeidico. La disposizione degli atomi conferisce all’aldeide furanica le sue proprietà aromatiche e aldeidiche, rendendola preziosa nella sintesi chimica.
Solubilità del furfurale
L’aldeide furanica è scarsamente solubile in acqua. Si dissolve meglio nei solventi organici, come l’etanolo e l’etere etilico. Comprendere la sua solubilità è essenziale per formulare soluzioni appropriate e controllarne la concentrazione in varie applicazioni, incluso come solvente e intermedio chimico.
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo |
| Peso specifico | 1.159 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo |
| Odore | Aromatico, Mandorla |
| Massa molare | 96,08 g/mole |
| Densità | 1.159 g/ml |
| Punto di fusione | -36,5°C (-33,7°F) |
| Punto di ebollizione | 161-165°C (321-329°F) |
| Punto flash | 60°C (140°F) |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo ed etere etilico |
| Pressione del vapore | 4,5 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,29 (aria = 1) |
| pKa | 7.1 |
| pH | 4.5-5.5 |
Sicurezza e pericoli del furfurale
L’aldeide furanica presenta alcuni rischi per la sicurezza che richiedono una manipolazione e precauzioni adeguate. È un liquido infiammabile con un punto di infiammabilità di 60°C (140°F), che lo rende facilmente infiammabile. L’inalazione di vapori può causare irritazione respiratoria e vertigini. Il contatto diretto con la pelle e gli occhi può causare irritazione e arrossamento. Per garantire la sicurezza, utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale durante la manipolazione dell’aldeide furanica. Tenerlo lontano da fonti di calore o fiamme libere. In caso di fuoriuscita, ripulire immediatamente utilizzando materiali assorbenti adeguati. Una formazione e una sensibilizzazione adeguate sono essenziali per ridurre al minimo i rischi associati alla manipolazione dell’aldeide furanica.
| Simboli di pericolo | Infiammabile |
| Descrizione della sicurezza | Liquido infiammabile. Evitare il contatto diretto. Utilizzare in un’area ben ventilata. Tenere lontano da fonti di calore e fiamme libere. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1199 |
| Codice SA | 29321100 |
| Classe di pericolo | Classe 3 – Liquidi infiammabili |
| Gruppo di imballaggio | GE II |
| Tossicità | Può provocare irritazione e vertigini se inalato. Irritante per la pelle e gli occhi. |
Metodi di sintesi del furfurolo
Nella sintesi dell’aldeide furanica esistono diversi metodi.
Uno di questi approcci comuni è quello di catalizzare la disidratazione indotta dagli acidi dei pentosi, come lo xilosio e l’arabinosio, che provengono da rifiuti agricoli come pannocchie o bagassa. In questo processo, gli zuccheri pentosi subiscono disidratazione in presenza di un forte catalizzatore acido, solitamente acido solforico, a temperature elevate. L’acido rimuove l’acqua dalle molecole di zucchero, portando alla formazione di furfuraldeide.
Un altro metodo consiste nell’ossidare l’alcool furfurilico in fase vapore, ottenuto riducendo l’aldeide furanica stessa. L’ossidazione in fase vapore utilizza aria o ossigeno come agente ossidante e catalizzatori come ossidi metallici per riconvertire l’alcol furfurilico in furfuraldeide.
Inoltre, ha attirato l’attenzione la produzione di aldeide furanica da biomassa, che prevede l’utilizzo di vari materiali lignocellulosici, come tutoli di mais, lolla di riso o bagassa di canna da zucchero. Successivamente, queste materie prime subiscono diversi processi come idrolisi, estrazione con solventi e disidratazione, con conseguente produzione di furfuraldeide.
Ciascuno di questi metodi di sintesi svolge un ruolo cruciale nello sfruttare il potenziale dell’aldeide furanica come piattaforma chimica rinnovabile e versatile, aprendo la strada a percorsi di produzione sostenibili nell’industria chimica.
Usi del furfurale
L’aldeide furanica trova un’ampia gamma di applicazioni grazie alla sua natura versatile e alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni usi comuni:
- Solvente: l’aldeide furanica viene utilizzata come solvente in vari processi chimici, inclusa l’estrazione di lubrificanti, resine e cere.
- Prodotti farmaceutici: agisce come precursore nella sintesi di numerosi composti farmaceutici, contribuendo allo sviluppo di farmaci.
- Prodotti chimici agricoli: è un elemento chiave nella produzione di pesticidi, erbicidi e fungicidi per proteggere le colture.
- Inibitore della corrosione: l’aldeide furanica funziona come un inibitore della corrosione per i metalli, prevenendone il deterioramento in vari ambienti industriali.
- Agente aromatizzante: Le sue proprietà aromatiche lo rendono adatto ad esaltare i sapori di prodotti alimentari e bevande.
- Additivo per carburante: serve come additivo nella benzina e nei carburanti diesel, migliorandone così l’efficienza di combustione.
- Produzione di resine: l’aldeide furanica svolge un ruolo essenziale nella produzione di resine furaniche, che trovano applicazioni negli adesivi, nei leganti e nelle fonderie.
- Industria della gomma: l’industria della gomma utilizza l’aldeide furanica per migliorare il processo di vulcanizzazione e migliorare le proprietà della gomma.
- Risorsa rinnovabile: l’aldeide furanica, derivata dalla biomassa, offre un’alternativa ecologica ai prodotti petrolchimici per applicazioni specifiche.
- Materie plastiche: i produttori hanno sviluppato plastiche a base di aldeide furanica per vari prodotti, compresi i materiali di imballaggio.
Queste diverse applicazioni evidenziano l’importanza dell’aldeide furanica come composto prezioso in molteplici settori, contribuendo allo sviluppo di soluzioni sostenibili e innovative.
Domande:
D: Come convertire la lignocellulosa in furfurale?
R: La lignocellulosa può essere convertita in furfuraldeide sottoponendola a disidratazione acido-catalizzata, dove gli zuccheri pentosi vengono convertiti in furfuraldeide.
D: Quante reazioni di disidratazione si verificano quando si converte una molecola di aldopentoso in furfurale?
R: Quando si converte l’aldopentoso in furfuraldeide, avvengono quattro reazioni di disidratazione.
D: Quanta disidratazione deve verificarsi affinché il furfurale si formi da un furanosio?
R: Sono necessarie due disidratazioni affinché un’aldeide furanica si formi da un furanosio.
D: Dove si trova il furfurale in natura?
R: L’aldeide furanica si trova naturalmente in alcune piante, nei rifiuti agricoli e in varie fonti di biomassa.
D: Cos’è il furfurale?
R: L’aldeide furanica è un composto organico derivato da materiali vegetali, di natura aromatica e aldeidica.
D: Il furfurolo è un fenolo?
R: No, l’aldeide furanica non è un fenolo. È un composto aldeidico con una struttura ad anello furanico.
D: Il furfurale è un tannino?
R: No, l’aldeide furanica non è un tannino. I tannini sono una classe diversa di composti presenti nelle piante.