Il fenolo (C6H5OH) è un composto chimico utilizzato in vari settori. Ha proprietà antisettiche e viene utilizzato anche nella produzione di materie plastiche, coloranti e prodotti farmaceutici.
| Nome IUPAC | Fenolo |
| Formula molecolare | C6H6O |
| numero CAS | 108-95-2 |
| Sinonimi | Acido fenico, idrossibenzene, monoidrossibenzene |
| InChI | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7H |
Proprietà del fenolo
Formula fenolica
La formula del fenolo è C6H6O. È costituito da sei atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. La disposizione di questi atomi conferisce al fenolo le sue proprietà chimiche uniche.
Massa molare del fenolo
La massa molare di C6H5OH si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. C6H5OH ha una massa molare di circa 94,11 grammi per mole (g/mol). Questo valore è utile per determinare la quantità di C6H5OH in un dato campione.
Punto di ebollizione del fenolo
C6H5OH ha un punto di ebollizione di circa 181,7 gradi Celsius (358,1 gradi Fahrenheit). Questo punto di ebollizione relativamente alto indica che C6H5OH esiste in forma liquida a temperatura ambiente e richiede calore significativo per trasformarsi in uno stato gassoso.
Punto di fusione del fenolo
Il punto di fusione di C6H5OH è di circa 40,5 gradi Celsius (104,9 gradi Fahrenheit). Questa temperatura segna la transizione di C6H5OH dallo stato solido allo stato liquido. Il basso punto di fusione consente a C6H5OH di dissolversi facilmente in vari solventi.
Densità del fenolo g/mL
C6H5OH ha una densità di circa 1,07 grammi per millilitro (g/mL). Questo valore di densità indica che C6H5OH è più denso dell’acqua, che ha una densità di 1 g/mL. Ciò significa che C6H5OH scorre nell’acqua.
Peso molecolare del fenolo
Il peso molecolare di C6H5OH viene calcolato sommando i pesi atomici dei suoi atomi costituenti. C6H5OH ha un peso molecolare di circa 94,11 grammi per mole (g/mol). Questo valore è cruciale per determinare la stechiometria e le reazioni che coinvolgono C6H5OH.
Struttura del fenolo
La struttura di C6H5OH è costituita da un anello benzenico con un gruppo ossidrile (-OH) attaccato a uno degli atomi di carbonio. Questo gruppo ossidrile conferisce a C6H5OH le sue proprietà caratteristiche, rendendolo un composto importante in varie applicazioni industriali.
Solubilità del fenolo
C6H5OH ha una moderata solubilità in acqua. Può dissolversi in acqua per formare una soluzione limpida a causa della formazione di legami idrogeno tra le molecole C6H5OH e le molecole d’acqua. Tuttavia, la solubilità di C6H5OH diminuisce con la presenza di altri composti organici non polari.
| Aspetto | Liquido limpido e incolore |
| Peso specifico | 1,07 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Odore caratteristico |
| Massa molare | 94,11 g/mole |
| Densità | 1,07 g/ml |
| Punto di fusione | 40,5°C (104,9°F) |
| Punto di ebollizione | 181,7°C (358,1°F) |
| Punto flash | 79°C (174°F) |
| solubilità in acqua | Solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 0,7 mmHg (20°C) |
| Densità del vapore | 3.2 (aria = 1) |
| pKa | 9,95 |
| pH | Circa 6 |
Sicurezza e pericoli del fenolo
C6H5OH presenta potenziali rischi per la sicurezza e deve essere maneggiato con cautela. È corrosivo e può causare gravi ustioni cutanee e gravi danni agli occhi a contatto. L’inalazione di vapori di C6H5OH può irritare il sistema respiratorio e causare difficoltà respiratorie. L’esposizione ad alte concentrazioni può essere dannosa per gli organi interni, inclusi fegato, reni e sistema nervoso. Anche C6H5OH è infiammabile e può accendersi se esposto a fiamme libere o fonti di calore. È importante utilizzare misure protettive adeguate come guanti, occhiali e protezione respiratoria quando si lavora con C6H5OH per ridurre al minimo i rischi associati alla sua manipolazione e utilizzo.
| Simboli di pericolo | Teschio e ossa incrociate, corrosivo |
| Descrizione della sicurezza | Provoca gravi ustioni, tossico se inalato |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1671 (liquido), ONU 2312 (solido) |
| Codice SA | 2907.11.00 |
| Classe di pericolo | Classe 6.1 (Materie tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | PG II (per liquidi), PG III (per solidi) |
| Tossicità | Molto tossico e corrosivo |
Metodi di sintesi del fenolo
C6H5OH può essere sintetizzato con vari metodi. Un metodo comune è il processo cumene. In questo processo, benzene e propilene reagiscono in presenza di un catalizzatore acido, solitamente acido fosforico, per produrre cumene. L’aria o l’ossigeno ossidano il cumene per produrre idroperossido di cumene, che subisce la scissione per produrre C6H5OH e acetone come sottoprodotti.
Un altro metodo è il processo Dow, che prevede l’ossidazione diretta del benzene utilizzando aria e un catalizzatore di ossido metallico, come rame o manganese. Questo processo produce C6H5OH e acqua come prodotti principali.
Il processo Raschig-Hooker è un’altra via per la sintesi di C6H5OH. Ciò comporta la reazione del clorobenzene con idrossido di sodio ad alte temperature e pressioni. Questo processo produce C6H5OH e cloruro di sodio.
L’idrolisi dei sali di diazonio derivati dall’anilina permette di ottenere C6H5OH. Questo processo prevede la reazione dell’anilina con l’acido nitroso per formare il sale di diazonio, che poi viene sottoposto a idrolisi per generare C6H5OH.
Inoltre, esistono metodi alternativi, inclusa l’ossidazione del toluene o del benzene con acido nitrico, nonché l’idrolisi del clorobenzene utilizzando vapore.
Questi diversi metodi di sintesi offrono percorsi diversi per la produzione di C6H5OH, consentendone la disponibilità nell’industria e l’applicazione in molti settori come quello farmaceutico, della plastica e dei coloranti.
Usi del fenolo
C6H5OH trova varie applicazioni in diversi settori grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni dei suoi usi comuni:
- Viene utilizzato come antisettico in vari prodotti sanitari e disinfettanti per prevenire le infezioni e favorire la guarigione delle ferite.
- È pioniere nella produzione di varie materie plastiche, tra cui policarbonati, resine epossidiche e resine fenoliche, ampiamente utilizzate nell’industria edile, automobilistica ed elettrica.
- C6H5OH svolge un ruolo vitale nella sintesi di farmaci, come analgesici, antipiretici e antisettici, contribuendo così al campo medico.
- I produttori lo utilizzano nella produzione di coloranti, pigmenti e fragranze sintetici per aggiungere colore e fragranza a vari prodotti di consumo.
- I derivati C6H5OH sono utilizzati come erbicidi per controllare la crescita delle erbe infestanti nelle pratiche agricole e orticole.
- Le resine fenoliche derivate da C6H5OH vengono utilizzate nella produzione di adesivi, fornendo forti proprietà di legame in una varietà di applicazioni, tra cui la lavorazione del legno e i laminati.
- I prodotti cosmetici come creme, lozioni e tinture per capelli contengono C6H5OH grazie alle sue proprietà conservanti e antiossidanti.
- In settori quali la lavorazione alimentare e la produzione farmaceutica, C6H5OH agisce come solvente per estrarre vari composti tra cui grassi, oli e alcaloidi.
- Serve come intermedio versatile nella sintesi di molte sostanze chimiche, tra cui bisfenolo-A, caprolattame e nylon.
- I ricercatori utilizzano il fenolo come reagente di laboratorio negli esperimenti, in particolare negli studi biochimici e di biologia molecolare.
L’ampia gamma di applicazioni evidenzia l’importanza del fenolo in diversi settori, rendendolo un composto prezioso in vari processi industriali e prodotti di consumo.
Domande
D: Cos’è un fenolo?
R: C6H5OH è un composto chimico costituito da un gruppo ossidrile (-OH) attaccato a un anello benzenico.
D: Qual è il gruppo funzionale dell’alcol e del fenolo?
R: Il gruppo funzionale di un alcol è il gruppo ossidrile (-OH), mentre in C6H5OH il gruppo ossidrile è specificamente attaccato ad un anello benzenico.
D: A cosa serve il fenolo?
R: C6H5OH viene utilizzato in vari settori per applicazioni quali antisettici, produzione di plastica, sintesi farmaceutica, coloranti, profumi e come solvente.
D: Cos’è il fenolo pKa?
R: Il pKa di C6H5OH è circa 9,95, il che indica la sua natura debolmente acida.
D: Il fenolo è un alcol?
R: Sì, C6H5OH è considerato un alcol a causa della presenza del gruppo funzionale idrossile (-OH).
D: Cosa sono i composti fenolici?
R: I composti fenolici sono un’ampia classe di composti chimici che contengono uno o più anelli fenolici e presentano diverse attività biologiche e proprietà antiossidanti.
D: Come posso calcolare il contenuto fenolico totale?
R: Il contenuto fenolico totale può essere determinato utilizzando vari metodi spettrofotometrici, come il test Folin-Ciocalteu, misurando l’assorbanza dei composti fenolici a lunghezze d’onda specifiche.
D: Il fenolo è solubile in acqua?
R: Sì, C6H5OH è moderatamente solubile in acqua, formando una soluzione limpida a causa della formazione di legami idrogeno con le molecole d’acqua.
D: Cos’è più acido, fenolo o alcol?
R: C6H5OH è più acido dell’alcol a causa della presenza di uno ione fenossido più stabile derivante dalla stabilizzazione della risonanza nella molecola C6H5OH.