Il dimetilfumarato (DMF) è un composto usato in medicina per trattare la sclerosi multipla. Riduce l’infiammazione e i tassi di recidiva modulando il sistema immunitario.
| Nome dell’IUPAC | Dimetil estere dell’acido (E)-but-2-enedioico |
| Formula molecolare | C6H8O4 |
| numero CAS | 624-49-7 |
| Sinonimi | DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimetil (E)-butenedioato |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Proprietà del dimetilfumarato
Formula di dimetilfumarato
La formula chimica del dimetilfumarato è C6H8O4. Rappresenta la disposizione specifica e i tipi di atomi presenti nel composto, che è composto da 6 atomi di carbonio (C), 8 atomi di idrogeno (H) e 4 atomi di ossigeno (O). La formula fornisce una rappresentazione concisa della composizione elementare del dimetilfumarato.
Massa molare di dimetilfumarato
La massa molare del DMF si calcola sommando le masse atomiche di tutti i suoi elementi costitutivi. Con una formula molecolare C6H8O4, la massa molare è di circa 144,13 grammi per mole. Questo valore è cruciale per vari calcoli chimici e conversioni che coinvolgono DMF.
Punto di ebollizione del dimetilfumarato
Il DMF ha un punto di ebollizione di circa 191 gradi Celsius (376 gradi Fahrenheit). Per punto di ebollizione si intende la temperatura alla quale il composto liquido passa allo stato gassoso e, nel caso del DMF, ciò avviene a quella particolare temperatura.
Dimetilfumarato Punto di fusione
Il punto di fusione del DMF è di circa 102 gradi Celsius (216 gradi Fahrenheit). Questa temperatura rappresenta il punto in cui la forma solida del composto passa allo stato liquido. Il DMF subisce questo cambiamento di fase al punto di fusione specificato.
Densità del dimetilfumarato g/mL
Il DMF ha una densità di circa 1,30 grammi per millilitro (g/mL). La densità è una misura della massa contenuta in un volume specifico di una sostanza. Nel caso del DMF, indica la concentrazione in massa in ciascun millilitro del composto.
Peso molecolare del dimetilfumarato
Il peso molecolare del DMF, chiamato anche massa molare, è di circa 144,13 grammi per mole. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola DMF. Il peso molecolare è fondamentale per vari calcoli e analisi chimiche.
Struttura del dimetilfumarato
La struttura del DMF è costituita da due gruppi metilici (CH3) attaccati a una porzione centrale fumarato. La porzione fumarato è costituita da due gruppi carbossilato uniti da un doppio legame. Questa disposizione conferisce al DMF la sua forma caratteristica e le sue proprietà chimiche.
Solubilità del dimetilfumarato
Il DMF è scarsamente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo o metanolo. Questa limitata solubilità in acqua è un fattore da considerare quando si lavora con DMF e le sue applicazioni in vari settori.
| Aspetto | Cristalli incolori o polvere bianca |
| Peso specifico | 1h30 |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 144,13 g/mole |
| Densità | 1,30 g/ml |
| Punto di fusione | 102°C (216°F) |
| Punto di ebollizione | 191°C (376°F) |
| Punto flash | Non disponibile |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici (es. etanolo, metanolo) |
| Pressione del vapore | Non disponibile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | Non disponibile |
| pH | Non disponibile |
Sicurezza e pericoli del dimetilfumarato
Il DMF deve essere maneggiato con cura per garantire la sicurezza. Può causare irritazione in caso di contatto con la pelle, gli occhi o le vie respiratorie. Durante l’utilizzo si consiglia una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione come guanti e occhiali. L’ingestione o l’inalazione di DMF dovrebbe essere evitata poiché potrebbe causare rischi per la salute. In caso di esposizione accidentale è necessaria l’immediata assistenza medica. È importante seguire le corrette linee guida per la conservazione e tenere il composto lontano da fiamme libere o fonti di calore. Il rispetto dei protocolli di sicurezza riduce al minimo i rischi associati al DMF.
| Simboli di pericolo | Nessuno |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle, gli occhi e le vie respiratorie. Garantire una ventilazione adeguata. Indossare dispositivi di protezione (guanti, occhiali). Evitare l’ingestione e l’inalazione. Rivolgersi immediatamente al medico in caso di esposizione. Tenere lontano da fiamme libere o fonti di calore. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 2917.19.90 |
| Classe di pericolo | Non classificato |
| Gruppo di imballaggio | Non applicabile |
| Tossicità | Può causare irritazione alla pelle e agli occhi. Evitare l’ingestione e l’inalazione. |
Metodi per la sintesi del dimetilfumarato
Esistono diversi metodi per sintetizzare il DMF.
Un approccio comune prevede l’esterificazione dell’acido fumarico utilizzando metanolo . In questa reazione, l’acido solforico o l’acido p-toluensolfonico funge da catalizzatore acido per combinare l’acido fumarico con il metanolo . La reazione avviene in condizioni di riflusso, solitamente a temperatura elevata, per facilitare il processo di esterificazione. Il catalizzatore acido promuove attivamente la reazione facilitando la rimozione dell’acqua, che provoca come sottoprodotto.
Un altro metodo prevede la reazione dell’anidride maleica con metanolo . L’anidride maleica e il metanolo reagiscono in presenza di un catalizzatore acido, come l’acido solforico o l’acido fosforico, per produrre DMF. La reazione avviene attraverso l’apertura dell’anello di anidride ciclica e successiva esterificazione.
Per preparare il DMF, è possibile effettuare una reazione di transesterificazione utilizzando dimetil maleato. In questo processo, il dimetil maleato reagisce con il metanolo mentre è presente un catalizzatore, come metossido di sodio o idrossido di potassio . La reazione di transesterificazione porta alla formazione di DMF.
Questi metodi di sintesi forniscono percorsi per ottenere DMF in laboratorio o in ambiente industriale. Fattori come efficienza, resa e disponibilità delle materie prime determinano la scelta di ciascun metodo, poiché ciascun metodo presenta i propri vantaggi. Il controllo adeguato delle condizioni di reazione e delle fasi di purificazione è importante per garantire la purezza e la qualità desiderate del DMF sintetizzato.
Usi del dimetilfumarato
Il DMF trova applicazione in vari campi grazie alle sue diverse proprietà. Ecco alcuni usi del DMF:
- Trattamento della sclerosi multipla: la FDA ha approvato il DMF come farmaco per il trattamento delle forme recidivanti di sclerosi multipla. Aiuta a ridurre i tassi di recidiva e l’infiammazione modulando il sistema immunitario.
- Industria farmaceutica: i composti farmaceutici utilizzano il DMF come intermedio nella loro sintesi. Serve come base per la produzione di vari medicinali.
- Agente antimicrobico: il DMF dimostra proprietà antimicrobiche. Trova applicazione come conservante in prodotti quali vernici, rivestimenti e adesivi. Aiuta a inibire la crescita di microrganismi e prevenirne il deterioramento.
- Industria tessile: l’industria tessile utilizza il DMF come potente biocida per inibire la crescita di muffe e funghi sui tessuti durante lo stoccaggio e il trasporto.
- Mobili e pelletteria: nella produzione di mobili, pelletteria e scarpe, i produttori utilizzano il DMF come inibitore della muffa. Aiuta a proteggere questi articoli dai danni microbici durante lo stoccaggio e il trasporto.
- Stabilizzatore dei polimeri: il DMF agisce come stabilizzante e antiossidante nei polimeri, come polipropilene e polietilene. Ciò aiuta a migliorare la loro stabilità termica e prolungare la loro durata di conservazione.
- Reagente chimico: varie reazioni chimiche, comprese esterificazioni e transesterificazioni, utilizzano DMF come reagente. Facilita la sintesi di esteri e altri composti organici.
Questi sono solo alcuni esempi delle diverse applicazioni del DMF nei vari settori. Le sue proprietà uniche lo rendono un composto prezioso in medicina, produzione, conservazione e chimica.
Domande:
D: Come posso rimuovere il dimetilfumarato dai mobili?
R: Il DMF può essere rimosso dai mobili pulendo le aree interessate con una soluzione di sapone neutro o utilizzando un detergente specifico per rimuovere macchie e residui.
D: Cos’è più polare, dietil maleato o dimetil fumarato?
R: Il DMF è più polare del dietil maleato a causa della presenza di gruppi carbonilici che attraggono gli elettroni nella sua struttura.
D: A cosa serve il dimetilfumarato?
R: Il DMF viene utilizzato nel trattamento della sclerosi multipla e trova applicazione anche nell’industria farmaceutica, come conservante, nonché nell’industria tessile e dei polimeri.
D: Quali sono i due gruppi funzionali presenti nel dimetil maleato e nel dimetil fumarato?
R: Il dimetil maleato e il DMF contengono entrambi gruppi funzionali estere e alchene.
D: Puoi essere allergico all’odore del dimetilfumarato?
R: Sì, alcune persone potrebbero sviluppare reazioni allergiche all’odore del DMF, causando sintomi come irritazione della pelle, problemi respiratori o dermatite allergica.
D: Il dimetil maleato e il dimetil fumarato sono reversibili?
R: No, il dimetil maleato e il DMF non sono reversibili. Sono isomeri diversi dello stesso composto e non si convertono facilmente.
D: Quale tecnica di laboratorio utilizzerai per purificare il prodotto della reazione, il dimetilfumarato?
R: La distillazione viene comunemente utilizzata per purificare il prodotto della reazione DMF separandolo dalle impurità in base alle differenze nei punti di ebollizione.