La crotonaldeide è un’aldeide insatura con la formula chimica C4H6O. Viene utilizzato nella produzione di materie plastiche, resine e altri composti chimici.
| Nome IUPAC | Ma-2-enale |
| Formula molecolare | C4H6O |
| numero CAS | 123-73-9 |
| Sinonimi | Propene, aldeide crotonica, 2-butenale, (2E)-but-2-enale, crotilaldeide |
| InChI | InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 |
Proprietà della crotonaldeide
Formula di crotonaldeide
La formula dell’aldeide crotonica è C4H6O. Rappresenta la composizione chimica dell’aldeide crotonica, indicando che è composta da quattro atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. La formula fornisce una rappresentazione concisa degli atomi e della loro disposizione all’interno della molecola dell’aldeide crotonica.
Massa molare di crotonaldeide
La massa molare dell’aldeide crotonica è la somma delle masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. L’aldeide crotonica ha una massa molare di circa 70,09 grammi per mole (g/mol). Questo valore si ottiene sommando le masse atomiche di quattro atomi di carbonio (12,01 g/mol ciascuno), sei atomi di idrogeno (1,01 g/mol ciascuno) e un atomo di ossigeno (16,00 g/mol ciascuno). mol).
Punto di ebollizione della crotonaldeide
L’aldeide crotonica ha un punto di ebollizione di circa 104,2 gradi Celsius (°C). Questa è la temperatura alla quale l’aldeide crotonica cambia da liquido a gas sotto la pressione atmosferica standard. Il punto di ebollizione fornisce importanti informazioni sulla volatilità e sulle proprietà fisiche dell’aldeide crotonica.
Crotonaldeide Punto di fusione
Il punto di fusione dell’aldeide crotonica è di circa -76,5°C. Questa è la temperatura alla quale l’aldeide crotonica passa dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione è una caratteristica cruciale per comprendere il comportamento dell’aldeide crotonica in vari processi come la produzione, lo stoccaggio e la manipolazione.
Densità di crotonaldeide g/mL
La densità dell’aldeide crotonica è tipicamente di circa 0,846 grammi per millilitro (g/mL). La densità è una misura della massa per unità di volume e indica la compattezza di una sostanza. La densità dell’aldeide crotonica fornisce informazioni sulle sue proprietà fisiche e sul suo comportamento quando interagisce con altre sostanze.
Peso molecolare della crotonaldeide
Il peso molecolare dell’aldeide crotonica è di circa 70,09 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una molecola di aldeide crotonica. Il peso molecolare è un fattore chiave in vari calcoli e conversioni che coinvolgono l’aldeide crotonica, inclusa la determinazione della quantità di sostanza in moli e la definizione di relazioni stechiometriche nelle reazioni chimiche.
Struttura della crotonaldeide
L’aldeide crotonica ha una struttura chimica costituita da una catena di quattro atomi di carbonio con un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio. Il carbonio terminale svolge una funzione aldeidica (―CHO). Questa disposizione strutturale conferisce all’aldeide crotonica le sue proprietà e reattività uniche.
Solubilità della crotonaldeide
L’aldeide crotonica mostra una solubilità limitata in acqua, con solo circa 1,3 grammi di aldeide crotonica che si dissolvono in 100 millilitri (mL) di acqua a temperatura ambiente. Tuttavia, è più solubile in solventi organici come etanolo e acetone. La solubilità dell’aldeide crotonica influisce sul suo comportamento e sulle interazioni in diversi processi e applicazioni chimici.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,846 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Speziato, fruttato |
| Massa molare | 70,09 g/mole |
| Densità | 0,846 g/ml |
| Punto di fusione | -76,5°C |
| Punto di ebollizione | 104,2°C |
| Punto flash | -2,8°C |
| solubilità in acqua | 1,3 g/100 ml a 25°C |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo e acetone |
| Pressione del vapore | 45,3 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 2,42 (aria = 1) |
| pKa | 13.0 |
| pH | Circa 6.4-7.4 |
Sicurezza e pericoli della crotonaldeide
L’aldeide crotonica presenta potenziali rischi per la sicurezza e deve essere maneggiata con cautela. È considerato infiammabile e può accendersi se esposto a una fiamma o a una fonte di calore. Il contatto diretto con l’aldeide crotonica può causare irritazione alla pelle e agli occhi e l’inalazione dei suoi vapori può irritare il sistema respiratorio. Quando si lavora con l’aldeide crotonica è necessario utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale, come guanti e occhiali protettivi. Inoltre, è importante conservare e maneggiare l’aldeide crotonica in un’area ben ventilata, lontano da sostanze incompatibili. In caso di ingestione o esposizione prolungata consultare immediatamente un medico. È essenziale seguire i protocolli e le linee guida di sicurezza per ridurre al minimo i rischi associati all’aldeide crotonica.
| Simboli di pericolo | Infiammabile (F), Irritante (Xi) |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore e fonti di ignizione. Utilizzare in un’area ben ventilata. Indossare guanti e occhiali protettivi. Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1148 |
| Codice SA | 2912.19.0000 |
| Classe di pericolo | Classe 3 – Liquidi infiammabili |
| Gruppo di imballaggio | GE II |
| Tossicità | Moderatamente tossico se ingerito |
Metodi di sintesi della crotonaldeide
Vari metodi consentono la sintesi dell’aldeide crotonica. Un metodo comune è la reazione di condensazione aldolica. In questo processo, l’acetaldeide subisce autocondensazione in presenza di un catalizzatore basico, come idrossido di sodio o idrossido di potassio. La base facilita la rimozione di un idrogeno alfa da una molecola di acetaldeide , formando uno ione enolato. Lo ione enolato reagisce quindi con un’altra molecola di acetaldeide , dando luogo alla formazione di aldeide crotonica.
Un altro metodo prevede la deidrogenazione dell’acido crotonico. Un catalizzatore adatto, come rame, zinco o nichel, facilita la deidrogenazione dell’acido crotonico, che può essere derivato dall’acido acrilico . Il processo di deidrogenazione rimuove due atomi di idrogeno dall’acido crotonico, dando luogo alla formazione di aldeide crotonica.
L’aldeide crotonica può essere sintetizzata ossidando il n-butanolo . Per effettuare la reazione di ossidazione viene generalmente utilizzato un agente ossidante, come triossido di cromo o bicromato di potassio, in presenza di acido solforico. L’ossidazione dell’n-butanolo produce l’aldeide crotonica come uno dei prodotti principali.
Questi metodi di sintesi offrono diverse vie per ottenere l’aldeide crotonica, consentendone la produzione su scala industriale. La scelta del metodo di sintesi si basa su fattori quali la disponibilità e il costo delle materie prime, le condizioni di reazione desiderate e l’efficienza complessiva del processo.
Usi della crotonaldeide
L’aldeide crotonica trova diversi usi in vari settori e applicazioni. Ecco alcuni usi notevoli:
- Intermedio chimico: l’aldeide crotonica svolge un ruolo cruciale nella sintesi di vari prodotti chimici, inclusi prodotti farmaceutici, profumi e prodotti agricoli.
- Resine e plastiche: contribuisce all’integrità strutturale e alle proprietà prestazionali di resine e plastiche, migliorandone la qualità complessiva.
- Industria della gomma: l’industria della gomma utilizza l’aldeide crotonica come comonomero nella produzione di gomme sintetiche, come la gomma nitrilica, per migliorare l’elasticità e la resilienza.
- Adesivi: l’aldeide crotonica è un componente essenziale nella formulazione di adesivi che forniscono legami forti e durevoli nelle applicazioni di carpenteria, imballaggio e edilizia.
- Industria degli aromi e delle fragranze: l’aldeide crotonica aggiunge sapori e aromi unici a prodotti alimentari, bevande e profumi, migliorandone l’attrattiva sensoriale.
- Applicazioni agricole: funge da intermedio nella sintesi di composti utilizzati per controllare i parassiti e proteggere i raccolti, contribuendo così alle applicazioni agricole come pesticida.
- Reazioni di polimerizzazione: l’aldeide crotonica partecipa attivamente alle reazioni di polimerizzazione, formando composti polimerici con varie proprietà che trovano applicazione in rivestimenti, vernici e adesivi.
- Ricerca e analisi chimica: funge da composto di riferimento nella chimica analitica, consentendo l’identificazione e la quantificazione dell’aldeide crotonica in vari campioni.
- Trattamento superficiale: l’aldeide crotonica modifica le superfici dei materiali, conferendo caratteristiche desiderabili come idrorepellenza e resistenza alla corrosione.
- Prodotti farmaceutici: agisce come precursore nella sintesi di composti farmaceutici, svolgendo un ruolo importante nello sviluppo di farmaci per varie applicazioni terapeutiche.
La versatilità dell’aldeide crotonica la rende preziosa in vari settori, poiché consente la creazione di una gamma diversificata di prodotti che svolgono un ruolo cruciale nella nostra vita quotidiana.
Domande:
D: Quanti legami sigma ha la crotonaldeide?
R: L’aldeide crotonica ha 9 legami sigma nella sua struttura.
D: Qual è la massa formula della crotonaldeide, C4H6O?
R: La massa della formula dell’aldeide crotonica è di circa 70,09 grammi per mole (g/mol).
D: Come distinguere la valeraldeide dalla crotonaldeide?
R: La valeraldeide ha una struttura a catena lineare con cinque atomi di carbonio, mentre l’aldeide crotonica ha una catena a quattro atomi di carbonio con un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio.
D: Cos’è la crotonaldeide?
R: L’aldeide crotonica viene utilizzata nella produzione di plastica, resine, prodotti farmaceutici, profumi, gomma, adesivi e come componente di aromi e fragranze.
D: La struttura di Lewis della crotonaldeide?
R: La struttura di Lewis dell’aldeide crotonica è costituita da una catena di quattro atomi di carbonio con un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio e un atomo di carbonio terminale con un gruppo funzionale aldeidico (―CHO).
D: NMR della crotonaldeide?
R: Lo spettro NMR dell’aldeide crotonica mostra picchi caratteristici per i diversi ambienti di carbonio e idrogeno nella sua struttura, facilitandone l’identificazione e l’analisi.
D: Idrogenazione con crotonaldeide di Au e Pt?
R: I catalizzatori di oro (Au) e platino (Pt) possono essere utilizzati per l’idrogenazione dell’aldeide crotonica, portando alla conversione del doppio legame in un legame singolo e alla formazione di alcol crotonico.