Il cicloesanone è un liquido incolore utilizzato come solvente e nella produzione di nylon e altri prodotti chimici. Ha un distinto odore cheto.
| Nome IUPAC | Cicloesanone |
| Formula molecolare | C6H10O |
| numero CAS | 108-94-1 |
| Sinonimi | Crema pasticcera, chetone pimelico, chetoesametilene, cicloesil chetone |
| InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Proprietà del cicloesanone
Formula del cicloesanone
La formula del cicloesilchetone è C6H10O. È costituito da sei atomi di carbonio, dieci atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. Questa formula chimica rappresenta la composizione del cicloesil chetone a livello atomico.
Massa molare del cicloesanone
La massa molare del cicloesilchetone si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Sono circa 98,15 grammi per mole. La massa molare fornisce informazioni preziose sulla quantità di sostanza presente in un dato campione.
Punto di ebollizione del cicloesanone
Il cicloesilchetone ha un punto di ebollizione di circa 155 gradi Celsius. Ciò indica la temperatura alla quale il cicloesilchetone liquido passa allo stato gassoso. Il punto di ebollizione è una proprietà essenziale in vari processi e applicazioni industriali.
Punto di fusione del cicloesanone
Il punto di fusione del cicloesilchetone è di circa -30 gradi Celsius. Rappresenta la temperatura alla quale la forma solida del cicloesilchetone passa allo stato liquido. Il punto di fusione è cruciale nel determinare il comportamento fisico della sostanza.
Densità del cicloesanone g/mL
La densità del cicloesilchetone è di circa 0,947 grammi per millilitro. La densità è una misura della massa per unità di volume di una sostanza. Fornisce informazioni su quanto compattamente le molecole sono impacchettate insieme in un dato volume.
Peso molecolare del cicloesanone
Il peso molecolare del cicloesilchetone è di circa 98,15 grammi per mole. Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una molecola di cicloesilchetone. Il peso molecolare è importante per vari calcoli e reazioni che coinvolgono la sostanza.
Struttura del cicloesanone
Il cicloesilchetone ha una struttura ad anello costituita da un anello di carbonio a sei membri con attaccato un atomo di ossigeno. Questa struttura è anche conosciuta come gruppo funzionale chetone. Svolge un ruolo essenziale nel determinare le proprietà chimiche e fisiche del cicloesil chetone.
Solubilità del cicloesanone
Il cicloesilchetone è solubile in un’ampia gamma di solventi organici, come etanolo, etere e cloroformio. Tuttavia la sua solubilità in acqua è limitata. La solubilità è un fattore cruciale nel determinare l’applicabilità del cicloesil chetone in diversi processi chimici e formulazioni.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,947 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Odore chetonico distinto |
| Massa molare | 98,15 g/mole |
| Densità | 0,947 g/ml |
| Punto di fusione | -30°C |
| Punto di ebollizione | 155°C |
| Punto flash | 46°C |
| solubilità in acqua | 68 g/l a 25°C |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio |
| Pressione del vapore | 11 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,35 (Aria = 1) |
| pKa | 19:15 (a 25°C) |
| pH | Neutro (7) |
Sicurezza e pericoli del cicloesanone
Il cicloesilchetone pone alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. È un liquido infiammabile con un punto di infiammabilità di 46°C, che richiede precauzioni durante la manipolazione o la conservazione. Può causare irritazione agli occhi e alla pelle al contatto, pertanto si raccomanda l’uso di dispositivi di protezione individuale adeguati. L’inalazione dei suoi vapori può causare disturbi respiratori. Inoltre, il cicloesilchetone non deve essere ingerito poiché potrebbe causare effetti dannosi. È essenziale lavorare con il cicloesilchetone in aree ben ventilate ed evitare un’esposizione prolungata. È necessario seguire le corrette procedure di stoccaggio, movimentazione e smaltimento per garantire la sicurezza delle persone e dell’ambiente.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, irritante |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fiamme libere e fonti di calore. Evitare il contatto con gli occhi e la pelle. Utilizzare in aree ben ventilate. Maneggiare con adeguati dispositivi di protezione. Conservare e smaltire correttamente. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1915 |
| Codice SA | 29142200 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Il cicloesanone è nocivo se ingerito e può causare irritazione alla pelle e agli occhi. L’inalazione di vapori può causare disturbi respiratori. Dovrebbero essere prese precauzioni adeguate per ridurre al minimo l’esposizione. |
Metodi per la sintesi del cicloesanone
Vari metodi sintetizzano il cicloesilchetone, inclusa l’ossidazione del cicloesano . Questo processo prevede la reazione del cicloesano con l’ossigeno in presenza di un catalizzatore, come platino o palladio, a temperature elevate. La reazione di ossidazione converte il cicloesano in cicloesanolo , che poi subisce l’ossidazione per formare cicloesilchetone utilizzando un forte agente ossidante come il permanganato di potassio .
Un altro metodo prevede l’idrogenazione del fenolo . Questo processo prevede di sottoporre il fenolo a idrogenazione in condizioni di alta pressione e temperatura, utilizzando un catalizzatore metallico come nichel o palladio. Il processo di idrogenazione trasforma il fenolo in cicloesilchetone.
Inoltre, il cicloesilchetone può essere ottenuto mediante ossidazione del cicloesanolo . L’ossidazione del cicloesanolo prevede l’uso di un blando agente ossidante come l’ipoclorito di sodio o l’acido cromico per ossidare il cicloesanolo e generare cicloesilchetone.
Inoltre, esistono metodi che prevedono l’uso di reagenti più specializzati. Ad esempio, l’ossidazione del cicloesene con aria o ossigeno in presenza di un catalizzatore può dare cicloesilchetone. In alternativa, la reazione dell’acido adipico con perossido di idrogeno in presenza di un catalizzatore può anche produrre cicloesilchetone.
Questi diversi metodi di sintesi offrono percorsi diversi per la produzione di cicloesilchetone, consentendo flessibilità nelle applicazioni industriali e per scopi di ricerca. La scelta del metodo dipende da fattori quali la disponibilità delle materie prime, le condizioni di reazione e la purezza desiderata del prodotto finale.
Usi del cicloesanone
Il cicloesilchetone trova ampie applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi comuni del cicloesil chetone:
- Solvente: il cicloesilchetone funge da solvente per un’ampia gamma di sostanze, tra cui resine, cere, oli ed eteri di cellulosa. È particolarmente utile nella produzione di rivestimenti, adesivi e coloranti.
- Produzione di nylon: il cicloesilchetone è un intermedio chiave nella produzione di nylon-6. Subisce una reazione con l’acido adipico per formare estere adipico, che viene poi polimerizzato per creare fibre di nylon-6 e plastica.
- Sverniciatore per pitture e vernici: grazie alle sue forti proprietà solventi, il cicloesilchetone viene utilizzato negli svernicianti per pitture e vernici. Scioglie e rimuove efficacemente vari tipi di rivestimenti.
- Produzione farmaceutica: il cicloesilchetone viene utilizzato come materia prima nella sintesi di numerosi prodotti farmaceutici e intermedi farmaceutici. Svolge un ruolo cruciale nella produzione di antidolorifici, antibiotici e altri agenti terapeutici.
- Industria della gomma: il cicloesilchetone viene utilizzato nell’industria della gomma come coadiuvante tecnologico e acceleratore. Migliora le proprietà di elasticità, durata e resistenza delle mescole di gomma.
- Reagente chimico: agisce come reagente in varie reazioni di sintesi organica, inclusa la produzione di cicloesanolo, cicloesene e acido adipico. Viene utilizzato anche nella preparazione di altri composti organici.
- Industria dei profumi e degli aromi: il cicloesilchetone viene utilizzato nella creazione di profumi e aromi grazie al suo caratteristico odore chetonico. Conferisce un profumo e un gusto gradevoli a una varietà di prodotti di consumo.
Le varie applicazioni del cicloesilchetone lo rendono un prodotto chimico importante in molti settori, contribuendo alla produzione di vari beni di consumo, materiali e prodotti farmaceutici.
Domande:
D: Il cicloesanone è infiammabile?
R: Sì, il cicloesilchetone è infiammabile.
D: A cosa serve il cicloesanone?
R: Il cicloesilchetone viene utilizzato come solvente, nella produzione di nylon, come sverniciante, nella produzione farmaceutica e nell’industria della gomma, tra le altre applicazioni.
D: Quanto cicloesanone dovrei ottenere dal cicloesanolo?
R: La conversione del cicloesanolo in cicloesilchetone è solitamente completa, con una resa teorica di quasi il 100%.
D: Come viene prodotto il cicloesanone?
R: Il cicloesilchetone può essere prodotto con vari metodi, come l’ossidazione del cicloesano, l’idrogenazione del fenolo o l’ossidazione del cicloesanolo.
D: Il cicloesanone è un elettrolita?
R: No, il cicloesilchetone non è un elettrolita perché non si dissocia in ioni in soluzione.
D: Partendo dal cicloesanone, come prepareresti il dichetone riportato di seguito?
R: Il dichetone può essere preparato trattando il cicloesilchetone con un agente ossidante adatto, come acido cromico o permanganato di potassio.
D: Il cicloesanone è solubile in acqua?
R: Il cicloesilchetone ha una solubilità limitata in acqua, ma è solubile in vari solventi organici.
D: Quando si sintetizza l’acido adipico dal cicloesanone, qual è lo scopo del test spot?
HA: Il test spot rileva la presenza di cicloesil chetone nella sintesi dell’acido adipico osservando un caratteristico cambiamento di colore.
D: Come calcolare la resa di sintesi teorica del cicloesanone?
R: La resa teorica del cicloesilchetone può essere calcolata in base alla stechiometria della reazione e alla quantità di reagente limitante utilizzato.
D: Il cicloesanone è solubile in acqua?
R: Il cicloesilchetone ha una solubilità limitata in acqua.