Il cicloesano o n-esaidrobenzene è un idrocarburo ciclico con formula molecolare C6H12. È un liquido incolore e infiammabile comunemente usato come solvente e materia prima nella produzione di materiali sintetici.
| Nome IUPAC | Cicloesano |
| Formula molecolare | C6H12 |
| numero CAS | 110-82-7 |
| Sinonimi | Cicloesano, n-esaidrobenzene |
| InChI | InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 |
Proprietà del cicloesano
Densità del cicloesano
Il cicloesano ha una densità di 0,779 g/mL, che è relativamente bassa rispetto ad altri composti organici. Questa bassa densità è dovuta al suo basso peso molecolare e alla sua natura non polare.
Punto di ebollizione del cicloesano
Il cicloesano ha un punto di ebollizione di 80,7°C (177,3°F). Ha un punto di ebollizione relativamente basso rispetto ad altri composti organici a causa della sua struttura molecolare, priva di gruppi funzionali polari che potrebbero aumentarne la tensione superficiale.
Massa molare del cicloesano
La massa molare del cicloesano è 84,16 g/mol. Si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi nella formula molecolare del cicloesano, che è C6H12.
Cicloesano Punto di fusione
Il punto di fusione del cicloesano è 6,5°C (43,7°F). Questo basso punto di fusione è dovuto alla sua natura non polare, che riduce le forze intermolecolari tra le sue molecole.
Peso molecolare del cicloesano
Il peso molecolare dell’n-esaidrobenzene è 84,16 g/mol, calcolato dalla sua formula molecolare, C6H12.
Struttura dell’n-esaidrobenzene
Il cicloesano è una struttura ad anello a sei atomi di carbonio composta da idrocarburi esagonali. La sua struttura molecolare è piatta e non polare, il che gli consente di dissolvere altre sostanze non polari, ma non polari. La forma ad anello dell’n-esaidrobenzene è fondamentale per le sue proprietà, come i bassi punti di fusione e di ebollizione, la bassa tensione superficiale e la bassa reattività.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,779 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Leggero odore di idrocarburo |
| Massa molare | 84,16 g/mole |
| Densità | 0,779 g/ml |
| Punto di fusione | 6,5°C (43,7°F) |
| Punto di ebollizione | 80,7°C (177,3°F) |
| Punto flash | Non disponibile |
| solubilità in acqua | Insolubile |
| Solubilità | Solubile in solventi non polari |
| Pressione del vapore | Non disponibile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | Non disponibile |
| pH | Non disponibile |
Sicurezza e pericoli del cicloesano
Il cicloesano è un liquido e vapore infiammabili e il contatto con fuoco o scintille può causare un’esplosione. L’inalazione dei suoi vapori o nebbie può provocare mal di testa, vertigini e sonnolenza, mentre il contatto con la pelle può provocare irritazioni e desquamazioni. Dovrebbe essere maneggiato con cautela e in conformità con le procedure di sicurezza appropriate. Quando si maneggia n-esaidrobenzene è necessario indossare dispositivi di protezione adeguati, inclusi guanti e protezione per gli occhi.
| Simboli di pericolo | Liquido infiammabile |
| Descrizione della sicurezza | S16, S26, S36/37/39, S45 |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | UN1098 |
| Codice SA | 2902.90.90 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | Irritante per gli occhi, la pelle e il sistema respiratorio. Può provocare sonnolenza o vertigini se inalato. |
Metodi di sintesi del cicloesano
L’n-esaidrobenzene può essere sintetizzato con diversi metodi, inclusi i seguenti:
- Ossidazione del cicloesanone: il cicloesanone può essere ossidato per produrre n-esaidrobenzene, solitamente utilizzando un forte agente ossidante come il permanganato di potassio o l’acido cromico.
- Idrogenazione del benzene: il benzene può essere idrogenato in presenza di un catalizzatore, come nichel o palladio, per produrre n-esaidrobenzene.
- Ciclodeidrogenazione del toluene: il toluene può essere ciclodeidrogenato in presenza di un catalizzatore, come l’acido solforico, per produrre n-esaidrobenzene.
- Sintesi dell’indolo Fischer: l’n-esaidrobenzene può essere sintetizzato mediante una reazione tra un chetone e un’aldeide in presenza di un catalizzatore acido.
- Idrogenazione alcalina del fenolo: il fenolo può essere idrogenato in presenza di un catalizzatore alcalino per produrre n-esaidrobenzene.
Questi metodi possono essere ottimizzati per diverse applicazioni in base a fattori quali resa, selettività e costo, tra gli altri.
Usi del cicloesano
L’n-esaidrobenzene è una sostanza chimica versatile che ha molte applicazioni industriali. Alcuni dei suoi usi comuni includono:
- Solvente: utilizzare n-esaidrobenzene per dissolvere molti composti organici, inclusi grassi, oli, cere, resine, gomma e cellulosa.
- Intermedio: utilizzare n-esaidrobenzene come intermedio nella sintesi di sostanze chimiche come cicloesanone, acido adipico e caprolattame.
- Additivo per carburante: migliora la qualità della benzina e dei carburanti diesel attraverso l’uso di n-esaidrobenzene come additivo per carburante.
- Detergente: utilizzare il cicloesano come detergente nell’industria elettronica e aerospaziale.
- Adesivi: sciogliere adesivi e resine con cicloesano.
- Pesticidi: applicare n-esaidrobenzene come solvente nella produzione di alcuni pesticidi.
Produzione di gomma: utilizzare n-esaidrobenzene come solvente nella produzione di gomme sintetiche.
Il cicloesano deve essere utilizzato solo per lo scopo previsto e in conformità con le procedure e le normative di sicurezza appropriate.