Il catalizzatore Wilkinson o RhCl(PPh3)2 è un catalizzatore omogeneo molto attivo utilizzato nella sintesi organica, in particolare per le reazioni di idrogenazione. È costituito da un complesso di rodio con ligandi di fosfina.
| Nome IUPAC | Cloridotris(trifenilfosfina)rodio(I) |
| Formula molecolare | C54H45ClP3Rh |
| numero CAS | 14694-95-2 |
| Sinonimi | Complesso di rodio trifenilfosfina cloruro, catalizzatore di Wilkinson, RhCl(PPh3)3, rodio(I) complesso cloruro di trifenilfosfina, rodio cloruro di trifenilfosfina, rodio cloruro di trifenilfosfina |
| InChI | InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Rh/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;;;/h21-15H;2*1H;/q;;;;+3/p-3 |
Massa molare del catalizzatore Wilkinson
La massa molare del catalizzatore Wilkinson, noto anche come RhCl(PPh3)2, è 925,08 g/mol. Questo valore deriva dalla somma delle masse atomiche degli elementi costitutivi del complesso, tra cui rodio, cloro, carbonio, idrogeno e fosforo. La massa molare del catalizzatore Wilkinson è un parametro importante per determinare la quantità di catalizzatore necessaria per una particolare reazione.
Punto di ebollizione del catalizzatore Wilkinson
Il catalizzatore Wilkinson viene generalmente utilizzato come catalizzatore omogeneo e quindi non ha un punto di ebollizione ben definito. Tuttavia, la sua temperatura di decomposizione sarebbe di circa 180°C. A temperature più elevate, il catalizzatore Wilkinson potrebbe decomporsi e perdere la sua attività catalitica.
Punto di fusione del catalizzatore Wilkinson
Il punto di fusione del catalizzatore Wilkinson, noto anche come RhCl(PPh3)3, è circa 207-209°C. Questo valore può variare leggermente a seconda della purezza del catalizzatore e del metodo di misurazione.
Densità del catalizzatore Wilkinson g/ml
La densità del catalizzatore Wilkinson sarebbe di circa 1,4 g/mL. Questo valore può anche variare a seconda della purezza del catalizzatore e del metodo di misurazione.
Peso molecolare del catalizzatore Wilkinson
Il peso molecolare del catalizzatore Wilkinson, noto anche come RhCl(PPh3)3, è 925,08 g/mol. Questo valore viene calcolato sommando i pesi atomici degli atomi che costituiscono il complesso. Il peso molecolare è importante per determinare la stechiometria delle reazioni che coinvolgono il catalizzatore.
Struttura del catalizzatore Wilkinson
La struttura del catalizzatore Wilkinson, o RhCl(PPh3)3, è costituita da un atomo di rodio coordinato con tre ligandi trifenilfosfina (PPh3) e uno ione cloruro (Cl-). Il complesso ha una geometria planare quadrata, con l’atomo di rodio al centro e i quattro ligandi disposti attorno ad esso in un piano piatto. I ligandi PPh3 sono importanti per stabilizzare il complesso e facilitarne la reattività nella sintesi organica.
Formula catalizzatrice di Wilkinson
La formula del catalizzatore di Wilkinson è RhCl(PPh3)3. Questa formula rappresenta la stechiometria del complesso, indicando che nel complesso sono presenti un atomo di rodio, uno ione cloruro e tre ligandi trifenilfosfina. La formula è importante per determinare la quantità di catalizzatore necessaria per una particolare reazione, nonché per calcolare la resa teorica del prodotto.
| Aspetto | Solido cristallino rosso scuro |
| Peso specifico | 1,4 g/ml |
| Colore | Rosso scuro |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 925,08 g/mole |
| Densità | 1,4 g/ml |
| Punto di fusione | 207-209°C |
| Punto di ebollizione | Si decompone a ~180°C |
| Punto flash | Non applicabile |
| solubilità in acqua | Insolubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come benzene, toluene e cloroformio |
| Pressione del vapore | Non applicabile |
| Densità del vapore | Non applicabile |
| pKa | Non applicabile |
| pH | Non applicabile |
Nota: i valori presentati in questa tabella sono approssimativi e possono variare a seconda della fonte delle informazioni.
Sicurezza e pericoli del catalizzatore Wilkinson
Quando si lavora con il catalizzatore di Wilkinson, è importante adottare adeguate precauzioni di sicurezza per evitare potenziali pericoli. Il complesso non è considerato altamente tossico, ma deve comunque essere maneggiato con cura per evitare l’ingestione o l’inalazione accidentale. Evitare l’esposizione agli occhi o alla pelle e indossare dispositivi di protezione adeguati, come guanti e occhiali di sicurezza, durante la manipolazione del catalizzatore. Inoltre, il catalizzatore di Wilkinson deve essere conservato in un’area fresca, asciutta e ben ventilata, lontano da fonti di calore o fiamme. Lo smaltimento del catalizzatore inutilizzato deve essere effettuato in conformità con le normative locali.
| Simboli di pericolo | Nessuno assegnato |
| Descrizione della sicurezza | S22: Non respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol. S24/25: Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. S36/37/39: Indossare indumenti protettivi, guanti e proteggersi gli occhi/il viso adeguati. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 28500090 |
| Classe di pericolo | Non applicabile |
| Gruppo di imballaggio | Non applicabile |
| Tossicità | Bassa tossicità; non è considerato altamente tossico, ma deve comunque essere maneggiato con cura per evitare l’ingestione o l’inalazione accidentale |
Metodi di sintesi del catalizzatore Wilkinson
Il metodo comunemente usato per sintetizzare il catalizzatore di Wilkinson prevede il trattamento del cloruro di rodio (III) idrato con un eccesso di trifenilfosfina in etanolo a riflusso. Questo metodo può essere eseguito come segue:
Innanzitutto, sciogliere il cloruro di rodio (III) idratato in etanolo per formare una soluzione. Quindi aggiungere l’eccesso di trifenilfosfina alla soluzione e far rifluire la miscela per diverse ore. Monitorare la soluzione per la formazione del catalizzatore, che può essere identificato dal viraggio dal giallo al rosso.
Durante il processo di sintesi, la trifenilfosfina agisce sia come ligando che come agente riducente. Tre equivalenti di trifenilfosfina si coordinano con l’atomo di rodio per formare un complesso stabile, mentre il quarto equivalente riduce il rodio (III) a rodio (I). Di conseguenza, il prodotto finale della reazione è RhCl(PPh3)3, con tre ligandi trifenilfosfinici attaccati al centro del rodio.
Dopo aver completato la sintesi del catalizzatore Wilkinson, è possibile isolare il catalizzatore filtrando la miscela di reazione e lavandola con etanolo ed etere etilico. Il solido ottenuto viene poi essiccato sotto vuoto. È essenziale maneggiare con cura il catalizzatore per evitare l’esposizione all’aria e all’umidità, che possono comprometterne la purezza e l’attività.
Nel complesso, questo metodo fornisce un modo relativamente semplice ed efficiente per sintetizzare il catalizzatore Wilkinson su larga scala.
Usi del catalizzatore Wilkinson
Il catalizzatore Wilkinson ha applicazioni versatili nella sintesi organica.
- È ampiamente utilizzato per promuovere l’idrogenazione di composti organici insaturi come alcheni e alchini.
- Il catalizzatore è fondamentale nell’idroformilazione, il processo di conversione degli alcheni in alcoli lineari.
- Il catalizzatore Wilkinson è ampiamente utilizzato nella sintesi di prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici e materiali polimerici.
- Può promuovere varie reazioni, inclusa la formazione di legami CC e CO, che portano alla sintesi di molecole organiche complesse.
- Il catalizzatore viene spesso utilizzato in combinazione con altri catalizzatori per ottenere risultati di reazione specifici.
L’uso del catalizzatore di Wilkinson porta a processi chimici più efficienti e sostenibili. Ciò può ridurre la produzione di rifiuti e il consumo di energia, promuovendo pratiche chimiche sostenibili.
Domande:
Ibridazione del catalizzatore Wilkinson
L’ibridazione del catalizzatore Wilkinson (RhCl(PPh3)3) coinvolge l’atomo centrale di rodio sottoposto a ibridazione per formare legami chimici con gli atomi circostanti.
L’atomo di rodio nel catalizzatore Wilkinson ha una configurazione elettronica d8, il che significa che ha 8 elettroni di valenza disponibili per il legame chimico. In presenza di tre ligandi di trifenilfosfina (PPh3) e un ligando di cloruro (Cl), l’atomo di rodio forma un complesso con una geometria planare-quadrata distorta.
L’ibridazione dell’atomo di rodio nel catalizzatore Wilkinson è un’ibridazione sp3d2. Ciò significa che l’atomo di rodio utilizza cinque orbitali atomici, tra cui un orbitale 4s, tre orbitali 4p e un orbitale 4d, per formare cinque orbitali ibridi sp3d2.
Nel catalizzatore Wilkinson, gli atomi centrali di rodio subiscono l’ibridazione sp3d2, risultando in cinque orbitali ibridi. Uno di questi orbitali ibridi forma un legame sigma con il ligando cloruro, mentre i restanti quattro orbitali ibridi formano legami sigma con i tre ligandi trifenilfosfina. Due degli orbitali 4d dell’atomo di rodio formano legami pi con i ligandi, completando così la sfera di coordinazione.
Nel complesso, l’ibridazione sp3d2 dell’atomo di rodio nel catalizzatore Wilkinson consente un forte legame chimico con i ligandi circostanti, che è cruciale per la sua efficacia come catalizzatore omogeneo in varie reazioni organiche.
Selettività del catalizzatore Wilkinson
Il catalizzatore di Wilkinson è un catalizzatore altamente selettivo che viene spesso utilizzato nella sintesi organica per ottenere risultati di reazione specifici. Il catalizzatore presenta un’elevata selettività grazie alle sue proprietà elettroniche e steriche uniche, che gli consentono di distinguere tra diversi tipi di reagenti e intermedi.
Nelle reazioni di idrogenazione, ad esempio, il catalizzatore di Wilkinson ha dimostrato di mostrare un’elevata selettività per la riduzione dei legami C=C in presenza di altri gruppi funzionali, come i legami C=O e C≡C. . Questa selettività deriva dalle proprietà elettroniche dello ione iridio, che gli permettono di interagire preferenzialmente con il legame C=C e promuoverne la riduzione.
Allo stesso modo, nelle reazioni di idroformilazione, il catalizzatore Wilkinson mostra selettività per la formazione di aldeidi lineari, piuttosto che di aldeidi ramificate o cicliche. Questa selettività deriva dalle proprietà steriche dei ligandi, che aiutano a controllare l’orientamento dei reagenti e degli intermedi durante la reazione.
Formula catalizzatrice di Wilkinson
La formula del catalizzatore di Wilkinson è RhCl(PPh3)3, che rappresenta il complesso formato tra l’atomo di rodio (Rh), uno ione cloruro (Cl) e tre ligandi trifenilfosfina (PPh3).
Nel catalizzatore Wilkinson, l’atomo di rodio mostra attivamente uno stato di ossidazione +1 e forma legami di coordinazione con lo ione cloruro e tre ligandi trifenilfosfina. Lo ione cloruro e i ligandi della trifenilfosfina funzionano come donatori di elettroni e stabilizzano attivamente il complesso interagendo con l’atomo di rodio.
I ligandi della trifenilfosfina sono costituiti da tre anelli fenilici attaccati a un atomo di fosforo centrale, che è legato all’atomo di rodio. Questi ligandi svolgono un ruolo cruciale nella stabilizzazione del complesso e nell’influenzare la sua reattività in varie reazioni organiche.
La formula complessiva del catalizzatore Wilkinson, RhCl(PPh3)3, indica la stechiometria del complesso e la natura dei ligandi e dell’atomo metallico centrale coinvolti.