L’acetato di vinile (C4H6O2) è un composto chimico utilizzato nella produzione di adesivi, rivestimenti e polimeri. Ha molte applicazioni grazie alla sua versatilità e alle forti proprietà adesive.
| Nome IUPAC | Acetato di vinile |
| Formula molecolare | C4H6O2 |
| numero CAS | 108-05-4 |
| Sinonimi | Estere etenile dell’acido acetico; Etanoato di vinile; Etanoato di etenile |
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Proprietà dell’acetato di vinile
Formula di acetato di vinile
La formula chimica dell’acetato di vinile è C4H6O2. Rappresenta la disposizione degli atomi in una molecola, indicando che l’acetato di vinile è costituito da quattro atomi di carbonio (C), sei atomi di idrogeno (H) e due atomi di ossigeno (O). Questa formula ci aiuta a comprendere la composizione e la struttura dell’acetato di vinile.
Massa molare dell’acetato di vinile
La massa molare del vinil etanoato si calcola sommando le masse atomiche di tutti i suoi elementi costitutivi. Con quattro atomi di carbonio (C) aventi una massa molare di 12,01 g/mol, sei atomi di idrogeno (H) aventi una massa molare di 1,01 g/mol e due atomi di ossigeno (O) aventi una massa molare di 16,00 g/mol, la massa molare del vinil etanoato è di circa 86,09 g/mol.
Punto di ebollizione dell’acetato di vinile
L’etanoato di vinile ha un punto di ebollizione di circa 72,7 gradi Celsius (162,9 gradi Fahrenheit). Questa temperatura indica il punto in cui l’etanoato di vinile passa dallo stato liquido allo stato gassoso sotto la pressione atmosferica standard. Il punto di ebollizione è una proprietà importante per vari processi e applicazioni industriali.
Acetato di vinile Punto di fusione
Il punto di fusione dell’etanoato di vinile è di circa -93,5 gradi Celsius (-136,3 gradi Fahrenheit). Questa temperatura rappresenta il punto in cui l’etanoato di vinile solido passa alla sua forma liquida. Comprendere il punto di fusione è fondamentale per la gestione e la lavorazione dell’etanoato di vinile in diversi settori.
Densità dell’acetato di vinile g/mL
L’etanoato di vinile ha una densità di circa 0,933 g/ml a temperatura e pressione standard. La densità misura la massa per unità di volume di una sostanza, fornendo informazioni su quanto sia compatta o concentrata. La densità dell’etanoato di vinile è importante per varie applicazioni, inclusa la formulazione di rivestimenti e adesivi.
Peso molecolare dell’acetato di vinile
Il peso molecolare del vinil etanoato, calcolato sommando i pesi atomici di tutti i suoi elementi, è di circa 86,09 g/mol. Il peso molecolare fornisce informazioni sulla massa di una molecola ed è fondamentale per determinare la stechiometria, la velocità di reazione e altre proprietà chimiche.
Struttura in acetato di vinile
La struttura del vinil etanoato è costituita da un gruppo vinilico (-CH=CH2) legato a un gruppo acetato (-C(O)OCH3). Questa struttura rivela la disposizione degli atomi all’interno della molecola, rendendo più facile comprenderne il comportamento chimico e la reattività.
Solubilità dell’acetato di vinile
L’etanoato di vinile è solubile in molti solventi organici, come etanolo, acetone e acetato di etile. Presenta una solubilità limitata in acqua a causa della polarità del suo gruppo acetato. La solubilità del vinil etanoato influenza il suo utilizzo in varie applicazioni, inclusa la formulazione di rivestimenti e adesivi.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,933 g/ml |
| Colore | Chiaro |
| Odore | Dolce, fruttato |
| Massa molare | 86,09 g/mole |
| Densità | 0,933 g/ml |
| Punto di fusione | -93,5°C (-136,3°F) |
| Punto di ebollizione | 72,7°C (162,9°F) |
| Punto flash | -8,0°C (17,6°F) |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 63 mmHg a 20°C |
| Densità del vapore | 3.0 |
| pKa | 4.79 |
| pH | Neutro (circa 7) |
Sicurezza e pericoli dell’acetato di vinile
L’etanoato di vinile presenta alcune considerazioni e pericoli sulla sicurezza. È importante maneggiare questa sostanza chimica con cura. L’etanoato di vinile può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio per contatto o inalazione. L’esposizione prolungata o ripetuta può causare effetti più gravi sulla salute. È infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria, presentando pericolo di incendio ed esplosione. Quando si lavora con l’etanoato di vinile è necessario utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale. In caso di ingestione è necessaria l’immediata assistenza medica. È essenziale seguire protocolli di sicurezza adeguati, come conservare l’etanoato di vinile in un’area ben ventilata e lontano da sostanze incompatibili.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, irritante, pericoloso per la salute |
| Descrizione della sicurezza | Provoca irritazione alla pelle e agli occhi. Liquido e vapori altamente infiammabili. Può causare irritazione respiratoria. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1301 |
| Codice SA | 2915.35.00 |
| Classe di pericolo | 3 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | Tossicità acuta, irritante |
Metodi per sintetizzare l’acetato di vinile
Esistono diversi metodi per sintetizzare l’etanoato di vinile.
Un metodo comune per sintetizzare l’etanoato di vinile prevede la reazione dell’acido acetico con l’etilene in presenza di un catalizzatore, come un catalizzatore di palladio, e ossigeno. Questo processo, noto come processo Wacker, produce vinil etanoato quando l’acido acetico reagisce con l’etilene.
Un altro metodo prevede l’esterificazione dell’acido acetico con alcol vinilico, ottenuto per idrolisi dell’acetilene. Questa reazione avviene solitamente utilizzando un catalizzatore acido.
Inoltre, il vinil etanoato può essere prodotto mediante carbonilazione dell’etilene. Questo metodo prevede la reazione dell’etilene con il monossido di carbonio in presenza di un catalizzatore, come un complesso di rodio. I composti intermedi risultanti subiscono ulteriori reazioni per produrre vinil etanoato.
Questi metodi di sintesi sono di significativa importanza industriale perché consentono la produzione su larga scala di vinil etanolato. È fondamentale sottolineare la necessità di un controllo meticoloso delle condizioni di reazione, di un’attenta selezione del catalizzatore e di fasi di purificazione adeguate per ottenere un’elevata resa e qualità del prodotto.
Usi dell’acetato di vinile
L’etanoato di vinile svolge un ruolo cruciale in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Trova applicazioni nei seguenti ambiti:
- Adesivi: i produttori utilizzano l’etanoato di vinile per formulare adesivi con forti proprietà leganti nei settori della lavorazione del legno, dell’imballaggio e dell’edilizia.
- Rivestimenti: l’etanoato di vinile migliora l’adesione, la flessibilità e la durata nella produzione di rivestimenti come pitture e vernici.
- Polimeri: l’etanoato di vinile funge da elemento costitutivo per la sintesi di polimeri a base di etanoato di vinile come il polivinil etanoato (PVA) e l’alcol polivinilico (PVOH). Questi polimeri sono componenti essenziali di adesivi, rivestimenti, tessuti e pellicole.
- Tessili: l’industria tessile utilizza l’etanoato di vinile per produrre fibre viniliche, che forniscono maggiore durata e resistenza a capi di abbigliamento, tappezzerie e tappeti.
- Emulsioni: i produttori utilizzano l’etanoato di vinile come agente emulsionante per produrre polimeri in emulsione stabili e ben dispersi ampiamente utilizzati in vernici, rivestimenti e adesivi.
- Industria della carta: l’etanoato di vinile migliora la levigatezza della superficie, la stampabilità e la resistenza all’umidità dei rivestimenti di carta.
- Produzione di film: l’etanoato di vinile svolge un ruolo cruciale nella produzione di film per applicazioni di imballaggio, fornendo flessibilità, trasparenza e proprietà di termosaldatura.
- Resine: le resine vinil-etanolate contribuiscono alla produzione di laminati, schiume e gomme sintetiche, che migliorano resistenza e resilienza.
- Leganti: varie industrie utilizzano l’etanoato di vinile come legante in prodotti come inchiostri, ceramica e fibra di vetro, fornendo coesione e adesione.
- Prodotti farmaceutici: l’etanoato di vinile trova applicazioni nell’industria farmaceutica per la formulazione di farmaci a rilascio controllato e come eccipiente nei rivestimenti delle compresse.
La natura versatile del vinil etanoato lo rende un composto prezioso in diversi settori, contribuendo attivamente allo sviluppo di molti prodotti di uso quotidiano.
Domande:
D: Quale monomero viene utilizzato per formare il poli(acetato di vinile), un polimero utilizzato nelle vernici e negli adesivi?
R: Il monomero utilizzato per formare il poli(vinil acetato) è lo stesso vinil etanoato.
D: Qual è lo scopo dell’analisi del poli(etilene vinil acetato)?
R: L’analisi del poli(etilene vinil etanoato) aiuta a determinarne la composizione, le proprietà e l’idoneità per varie applicazioni come imballaggi e pellicole flessibili.
D: Qual è la differenza tra acetato e vinile rigido trasparente?
R: L’etanoato è una pellicola trasparente realizzata in cellulosa, mentre il vinile rigido trasparente è un materiale termoplastico trasparente più rigido e durevole.
D: A cosa servono i copolimeri di acetato di vinile?
R: I copolimeri vinil-etanolati vengono utilizzati in una varietà di applicazioni, tra cui adesivi, rivestimenti, tessuti e pellicole, fornendo proprietà e prestazioni migliorate.
D: Come viene prodotto l’etilene vinil acetato?
R: L’etilene vinil etanoato viene prodotto copolimerizzando monomeri di etilene e vinil etanoato in condizioni controllate utilizzando catalizzatori appropriati.
D: Come produrre etilene vinil acetato?
R: L’etilene-vinil etanoato può essere prodotto mediante copolimerizzazione di monomeri di etilene e vinil etanoato in presenza di catalizzatori, solitamente mediante metodi di polimerizzazione ad alta o bassa pressione.
D: L’acetato di vinile può essere utilizzato come legante nei tessuti?
R: Sì, l’etanoato di vinile può essere utilizzato come legante nei tessuti per migliorare la coesione e l’adesione delle fibre durante la produzione del tessuto.
D: A cosa serve l’acetato di vinile?
R: L’etanoato di vinile viene utilizzato nella produzione di adesivi, rivestimenti, polimeri, tessuti, pellicole e varie altre applicazioni grazie alle sue proprietà versatili.
D: L’acetato di vinile contiene COV?
R: Sì, l’etanoato di vinile è considerato un composto organico volatile (COV) a causa del suo potenziale di vaporizzazione e di contribuire all’inquinamento atmosferico.
D: L’acetato di vinile è un solvente?
R: L’etanoato di vinile in sé non viene generalmente utilizzato come solvente, ma può essere un componente di miscele o formulazioni di solventi per applicazioni specifiche.