Il benzoino, chimicamente PhCH(OH)C(O)Ph, è un composto aromatico con un gruppo ossidrile e un gruppo carbonile. Ha un gradevole profumo di mandorla e trova applicazioni in profumeria e come precursore nella sintesi organica.
| Nome IUPAC | 2-idrossi-2-fenilacetofenone |
| Formula molecolare | C14H12O2 |
| numero CAS | 119-53-9 |
| Sinonimi | Benzoino; Estere fenil dell’acido benzoico, 2-idrossi-1,2-difeniletanone, benzoilfenilcarbinolo |
| InChI | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11.15H |
Proprietà del benzoino
Formula del benzoino
La formula del benzoino è PhCH(OH)C(O)Ph, dove Ph rappresenta il gruppo fenile. È costituito da due anelli benzenici collegati da un atomo di carbonio a cui sono attaccati un gruppo ossidrile (OH) e un gruppo carbonile (C=O). Questa formula riflette la struttura molecolare del benzoino.
Massa molare del benzoino
La massa molare del benzoino può essere calcolata sommando le masse atomiche dei suoi atomi costituenti. Nel caso del benzoino, che ha la formula molecolare C14H12O2, la massa molare è di circa 212,25 grammi per mole (g/mol).
Punto di ebollizione del benzoino
Il benzoino ha un punto di ebollizione relativamente alto rispetto a molti altri composti organici. In genere bolle a circa 343 gradi Celsius (650 gradi Fahrenheit). Questo alto punto di ebollizione indica che il benzoino richiede una notevole energia per passare dallo stato liquido allo stato gassoso.
Punto di fusione del benzoino
Il punto di fusione del benzoino, che è la temperatura alla quale passa da solido a liquido, è compreso tra circa 132 e 137 gradi Celsius (da 270 a 279 gradi Fahrenheit). Questo caratteristico intervallo di fusione consente al benzoino di essere facilmente maneggiato in una varietà di applicazioni.
Densità del benzoino g/ml
La densità del benzoino, espressa in grammi per millilitro (g/mL), varia a seconda della forma specifica e della temperatura. Generalmente il benzoino ha una densità compresa tra 1,30 e 1,33 g/mL. Questo valore di densità fornisce informazioni sulla massa per unità di volume del benzoino.
Peso molecolare del benzoino
Il peso molecolare del benzoino viene determinato sommando i pesi atomici dei suoi elementi costitutivi. Con una formula molecolare C14H12O2, il benzoino ha un peso molecolare di circa 212,25 grammi per mole (g/mol). Questo valore è essenziale per vari calcoli e conversioni nelle reazioni chimiche.
Struttura del benzoino
Il benzoino ha una struttura molecolare distinta costituita da due anelli benzenici collegati da un atomo di carbonio recante un gruppo ossidrile e un gruppo carbonile. Questa struttura conferisce al benzoino proprietà chimiche e fisiche uniche, rendendolo prezioso in varie applicazioni come la profumeria e la sintesi organica.
Solubilità del benzoino
Il benzoino ha una solubilità limitata in acqua. È scarsamente solubile in acqua fredda ma leggermente più solubile in acqua calda a causa dell’aumento del movimento molecolare. Tuttavia, il benzoino mostra una migliore solubilità in solventi organici come etanolo, metanolo ed etere. Questo comportamento di solubilità è influenzato dalle forze intermolecolari tra le molecole di benzoino e le molecole di solvente.
| Aspetto | Cristalli bianchi o polvere |
| Peso specifico | 1,30 – 1,33 g/ml |
| Colore | Da incolore a biancastro |
| Odore | Piacevole profumo di mandorla |
| Massa molare | 212,25 g/mole |
| Densità | 1,30 – 1,33 g/ml |
| Punto di fusione | 132 – 137°C (270 – 279°F) |
| Punto di ebollizione | 343°C (650°F) |
| Punto flash | 152°C (306°F) |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo, metanolo ed etere |
| Pressione del vapore | Non disponibile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | 9:46 |
| pH | Circa neutro (7) |
Sicurezza e pericoli del benzoino
Il benzoino deve essere maneggiato con cautela a causa dei potenziali rischi per la sicurezza. È importante evitare il contatto diretto con la pelle, gli occhi e l’inalazione delle sue polveri o vapori. Il contatto con la pelle può causare irritazioni o reazioni allergiche in alcune persone. In caso di contatto, si consiglia di lavare abbondantemente la zona interessata con acqua. È necessario fornire una ventilazione adeguata quando si lavora con il benzoino per evitare l’inalazione di particelle sospese nell’aria. Si consiglia inoltre l’uso di adeguati dispositivi di protezione individuale, come guanti e occhiali di sicurezza. Il benzoino deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da sostanze incompatibili per ridurre al minimo i rischi potenziali.
| Simboli di pericolo | Xi (irritante) |
| Descrizione della sicurezza | – Evitare il contatto diretto con la pelle e gli occhi<br>- Garantire una buona ventilazione<br>- Indossare dispositivi di protezione adeguati<br>- Tenere lontano da sostanze incompatibili |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non disponibile |
| Codice SA | 2914.50.00 |
| Classe di pericolo | Non classificato |
| Gruppo di imballaggio | Non applicabile |
| Tossicità | Tossicità da bassa a moderata |
Metodi di sintesi del benzoino
Esistono diversi metodi per sintetizzare il benzoino, ciascuno dei quali coinvolge diversi percorsi di reazione.
Un metodo comunemente usato è la reazione di condensazione del benzoino. In questo processo, la benzaldeide, un’aldeide aromatica, subisce una reazione con un composto nucleofilo, solitamente cianuro di sodio o cianuro di potassio, che funge da fonte di cianuro. La reazione avviene in presenza di un catalizzatore, spesso un sale di ammonio come acetato di ammonio o cloruro di ammonio . L’intermedio risultante subisce un’ulteriore reazione e infine forma benzoino come prodotto desiderato.
Un altro metodo richiede l’accoppiamento di due aldeidi aromatiche, come la benzaldeide, utilizzando un agente ossidante come aria o ossigeno gassoso. Tipicamente, questa reazione viene effettuata aggiungendo una base, come idrossido di sodio o potassa . La reazione procede con un meccanismo radicalico, formando un intermedio dimerico che poi subisce ulteriori trasformazioni per produrre benzoino.
Inoltre, il benzoino può essere sintetizzato mediante la reazione di condensazione aldolica incrociata. Questo metodo prevede la reazione tra un’aldeide aromatica, come la benzaldeide, e un chetone, come l’acetone. Una base forte, come l’idrossido di sodio o l’idrossido di potassio , facilita la reazione che porta alla produzione di benzoino.
Questi metodi di sintesi richiedono un’attenta gestione dei reagenti e una rigorosa aderenza ai protocolli di sicurezza, poiché comportano l’uso di materiali tossici o pericolosi. Inoltre, la scelta delle condizioni di reazione e dei catalizzatori specifici può influenzare la resa e la selettività della sintesi del benzoino.
Usi del benzoino
Il benzoino trova varie applicazioni in diversi settori e campi grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni usi notevoli del benzoino:
- Profumeria: profumieri, produttori di colonie e altri produttori di profumi apprezzano il benzoino per il suo profumo gradevole, caldo e dolce, simile alla vaniglia, e spesso lo incorporano nei loro prodotti.
- Agente aromatizzante: i produttori di alimenti e bevande utilizzano il benzoino come agente aromatizzante per aggiungere una nota ricca e aromatica a prodotti da forno, dolciumi e liquori.
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza il benzoino come precursore nella sintesi di vari composti farmaceutici e lo utilizza nella produzione di antibiotici, antisettici e sciroppi per la tosse.
- Formulazioni cosmetiche: i produttori di cosmetici e prodotti per la cura della pelle incorporano il benzoino in creme, lozioni e unguenti per sfruttare le sue proprietà lenitive, che danno sollievo alla pelle secca o irritata.
- Incenso e aromaterapia: i produttori di bastoncini e coni di incenso utilizzano il benzoino per il suo profumo gradevole, mentre gli aromaterapisti lo utilizzano per creare un’atmosfera calmante e rilassante.
- Sintesi organica: il benzoino svolge un ruolo cruciale come elemento costitutivo versatile nella sintesi organica, partecipando a reazioni per formare composti come esteri, acidi e alcoli. Questo aiuta nella sintesi di prodotti farmaceutici, coloranti e altri prodotti chimici organici.
- Applicazioni adesive: i produttori di adesivi incorporano la resina di benzoino nelle loro formulazioni per migliorare le proprietà adesive, con conseguente migliore adesione per prodotti come colle per legno e nastri adesivi.
- Medicina tradizionale: il benzoino ha una lunga storia nella medicina tradizionale grazie alle sue proprietà espettoranti e antisettiche. Le persone lo usano come rimedio per tosse, mal di gola e irritazioni della pelle.
La diversità delle applicazioni dimostra l’importanza del benzoino nelle industrie legate a profumi, aromi, prodotti farmaceutici, cosmetici, ecc.
Domande:
D: Come bruciare la resina di benzoino?
R: Per bruciare la resina di benzoino, posiziona un disco di carbone in un contenitore resistente al calore, accendilo, quindi cospargi la resina di benzoino sul carbone caldo, permettendogli di rilasciare il suo fumo aromatico.
D: Come lavorare con la gomma al benzoino?
R: Lavorare con la gomma di benzoino implica frantumare o macinare la resina in polvere o granuli più piccoli per facilitarne la manipolazione e l’incorporazione in varie applicazioni come profumi o incenso.
D: La tintura di benzoino è tossica?
R: La tintura di benzoino è generalmente considerata sicura per uso topico, ma l’ingestione o l’inalazione di grandi quantità può essere dannosa. È importante seguire le linee guida sull’uso consigliate e consultare un medico se necessario.
D: Da cosa è fatto l’olio di benzoino?
R: L’olio di benzoino è derivato dalla resina dell’albero di benzoino Styrax. Di solito si ottiene mediante estrazione con solvente o distillazione a vapore, ottenendo un olio aromatico con un ricco profumo di vaniglia.
D: Il benzile è più acido del benzoino?
R: Sì, il benzile è più acido del benzoino. Il benzile ha due gruppi carbonilici, consentendo un maggiore carattere acido dovuto alla presenza di due potenziali donatori di legami idrogeno.
D: Come si applicano le strisce steri di benzoino?
R: Prima di applicare le strisce sterili, pulire e asciugare la zona. Successivamente, applica la tintura di benzoino sulla pelle che circonda la ferita per migliorare l’adesione, attendi che si asciughi e posiziona con cura le strisce sterili sulla ferita.
D: Che odore ha il benzoino?
R: Il benzoino ha un profumo gradevole, caldo e dolce che ricorda la vaniglia o la mandorla, con note balsamiche e floreali.
D: Il benzoino è polare?
R: Sì, il benzoino è polare a causa della presenza di gruppi funzionali polari come i gruppi idrossile (OH) e carbonile (C=O).
D: Qual è la differenza tra olio di benzoino e tintura di benzoino?
R: L’olio di benzoino si riferisce all’olio essenziale estratto dalla resina, mentre la tintura di benzoino è una soluzione ottenuta sciogliendo la resina di benzoino in alcool, spesso usata come adesivo topico o protettivo per la pelle.
D: Cos’è la tintura di benzoino?
R: La tintura di benzoino è una soluzione ottenuta sciogliendo la resina di benzoino in alcool. È comunemente usato come antisettico topico, adesivo o agente protettivo per la pelle.