Il cloruro di benzoile è un composto chimico utilizzato in vari settori. Reagisce con altre sostanze per formare derivati come il perossido di benzoile, un ingrediente comune nei trattamenti per l’acne.
| Nome IUPAC | Cloruro di benzoile |
| Formula molecolare | C7H5ClO |
| numero CAS | 98-88-4 |
| Sinonimi | Acido benzoico, cloruro, benzenecarbonil cloruro, fenilcarbonil cloruro |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClO/c8-6-7(9)4-2-1-3-5-7/h1-5H |
Proprietà del cloruro di benzoile
Formula del cloruro di benzoile
La formula del cloruro di benzoile è C7H5ClO. Rappresenta la disposizione degli atomi di carbonio, idrogeno, cloro e ossigeno nel composto. La formula fornisce preziose informazioni sulla composizione elementare e sulla composizione strutturale del benzoil cloruro.
Massa molare del cloruro di benzoile
La massa molare del cloruro di benzoile si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. In questo caso, il carbonio ha una massa molare di 12,01 g/mol, l’idrogeno ha una massa molare di 1,01 g/mol, il cloro ha una massa molare di 35,45 g/mol e l’ossigeno ha una massa molare di 16,00 g/mol. Sommando questi valori la massa molare del benzoil cloruro risulta essere circa 140,57 g/mol.
Punto di ebollizione del cloruro di benzoile
Il benzoil cloruro ha un punto di ebollizione di circa 197-198°C. Questa è la temperatura alla quale il composto liquido passa allo stato gassoso sotto la pressione atmosferica standard. Il punto di ebollizione fornisce informazioni sulla volatilità e sulle caratteristiche di vaporizzazione del cloruro di benzoile.
Punto di fusione del cloruro di benzoile
Il punto di fusione del cloruro di benzoile è di circa -1°C. Ciò significa la temperatura alla quale la forma solida del cloruro di benzoile passa allo stato liquido. Il punto di fusione indica le proprietà fisiche del composto e la sua capacità di passare da una fase all’altra.
Densità del cloruro di benzoile g/mL
Il cloruro di benzoile ha una densità di circa 1,21 g/mL. La densità si riferisce alla massa di una sostanza per unità di volume. Questa proprietà fornisce informazioni sulla compattezza o concentrazione del benzoil cloruro in un dato volume.
Peso molecolare del cloruro di benzoile
Il peso molecolare del cloruro di benzoile viene calcolato sommando i pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola. In questo caso il peso molecolare del benzoil cloruro è di circa 140,57 g/mol. È un parametro essenziale utilizzato nei calcoli stechiometrici e per determinare la quantità di cloruro di benzoile nelle reazioni chimiche.
Struttura del cloruro di benzoile
La struttura del cloruro di benzoile è costituita da un anello benzenico legato ad un gruppo carbonilico (-C=O) e un atomo di cloro (-Cl) direttamente legato all’atomo di carbonio del gruppo carbonilico. Questa disposizione può essere rappresentata da PhCOCl, dove “Ph” rappresenta l’anello benzenico. La struttura evidenzia la connettività e il legame degli atomi nel cloruro di benzoile.
Solubilità del cloruro di benzoile
Il cloruro di benzoile è scarsamente solubile in acqua. Presenta una maggiore solubilità in solventi organici come acetone, etere e benzene. Le caratteristiche di solubilità del cloruro di benzoile influenzano le sue applicazioni e interazioni con altre sostanze in vari processi chimici.
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo pallido |
| Peso specifico | 1,21 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Odore irritante e pungente |
| Massa molare | 140,57 g/mole |
| Densità | 1,21 g/ml |
| Punto di fusione | -1°C |
| Punto di ebollizione | 197-198°C |
| Punto flash | 77°C |
| solubilità in acqua | Reagisce |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come acetone, etere e benzene |
| Pressione del vapore | 4,95 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 5.3 |
| pKa | 4.18 |
| pH | Non applicabile (acido se disciolto in acqua) |
Sicurezza e pericoli del cloruro di benzoile
Il cloruro di benzoile presenta alcuni rischi per la sicurezza e deve essere maneggiato con cautela. È molto irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio, provoca ustioni e gravi disturbi al contatto. L’inalazione dei suoi vapori può causare irritazione delle vie respiratorie e danni ai polmoni. È essenziale utilizzare dispositivi di protezione adeguati come guanti, occhiali e un respiratore quando si lavora con il cloruro di benzoile. Il composto è infiammabile e può accendersi in caso di esposizione al calore o alla fiamma, rilasciando fumi tossici. Inoltre, reagisce violentemente con acqua, alcoli e basi, causando potenzialmente incendi o esplosioni. È necessario seguire procedure adeguate di stoccaggio, manipolazione e smaltimento per ridurre al minimo i rischi.
| Simboli di pericolo | Corrosivo, tossico |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Utilizzare in un’area ben ventilata. Maneggiare con adeguati dispositivi di protezione. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1736 |
| Codice SA | 2916.31.00 |
| Classe di pericolo | 8 (Corrosivo), 6.1 (Tossico) |
| Gruppo di imballaggio | II (Intermedio) |
| Tossicità | Molto tossico e corrosivo. |
Metodi per la sintesi del cloruro di benzoile
Esistono diversi metodi per sintetizzare il cloruro di benzoile. Un approccio comune consiste nell’ossidare la benzaldeide utilizzando un agente ossidante adatto, come il cloro gassoso o il pentacloruro di fosforo (PCl5). In questo metodo, si mescola la benzaldeide con l’agente ossidante in condizioni controllate e questo produce benzoil cloruro.
Un altro metodo prevede la reazione tra il perossido di benzoile e il gas di acido cloridrico . Il perossido di benzoile agisce come iniziatore radicalico, promuovendo la reazione con l’acido cloridrico per dare cloruro di benzoile.
Per preparare il cloruro di benzoile, l’acido benzoico può essere trattato con cloruro di tionile (SOCl2) o tricloruro di fosforo (PCl3) in condizioni di riflusso. La reazione produce un cloruro acido come intermedio, che poi si trasforma in cloruro di benzoile.
Inoltre, la reazione del tricloruro di benzoile con monossido di carbonio (CO) in presenza di un catalizzatore, come il rame, può anche portare alla sintesi del cloruro di benzoile.
È importante notare che questi metodi devono essere eseguiti in un’area ben ventilata con adeguate precauzioni di sicurezza, poiché il cloruro di benzoile è un composto pericoloso. Per garantire un processo di sintesi sicuro sono necessarie un’attenta manipolazione e il rispetto dei protocolli di laboratorio adeguati.
Usi del cloruro di benzoile
Il cloruro di benzoile ha vari usi in diversi settori grazie alle sue proprietà chimiche versatili. Ecco alcune app degne di nota:
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza il cloruro di benzoile come intermedio chiave per sintetizzare composti farmaceutici, inclusi analgesici, antisettici e antistaminici.
- Industria dei polimeri: nell’industria dei polimeri, il cloruro di benzoile agisce come un monomero, contribuendo alla stabilità strutturale e alla resistenza termica di polimeri come policarbonati, poliammidi e poliesteri.
- Sintesi organica: il cloruro di benzoile funge da reagente nelle reazioni di acilazione, facilitando l’introduzione del gruppo benzoile nelle molecole organiche.
- Prodotti chimici per l’agricoltura: il cloruro di benzoile svolge un ruolo cruciale nella protezione delle colture e nel controllo dei parassiti contribuendo alla sintesi di erbicidi e insetticidi.
- Produzione di coloranti: il cloruro di benzoile è un precursore per la produzione di vari coloranti e pigmenti, essenziali per la colorazione di tessuti, plastica e inchiostri da stampa.
- Industria dei profumi e della profumeria: l’industria dei profumi e della profumeria utilizza il cloruro di benzoile per sintetizzare profumi e composti profumati, migliorando così le loro caratteristiche aromatiche.
- Ricerca chimica: i laboratori di ricerca applicano il cloruro di benzoile nella sintesi di nuovi composti chimici, contribuendo allo sviluppo di materiali e prodotti farmaceutici innovativi.
- Industria della gomma: l’industria della gomma utilizza il cloruro di benzoile come agente reticolante per modificare le proprietà della gomma, migliorandone così la durata e la resistenza.
- Produzione di adesivi: i produttori utilizzano cloruro di benzoile per produrre adesivi e sigillanti, migliorando le proprietà di adesione.
- Industria tessile: nell’industria tessile, il cloruro di benzoile agisce come catalizzatore e stabilizzante durante la produzione di fibre sintetiche come nylon, poliestere ed elastan, garantendone la qualità e le prestazioni.
Queste diverse applicazioni dimostrano l’importanza del cloruro di benzoile in diversi settori industriali.
Domande:
D: Quale dei seguenti reagenti converte il benzoil cloruro in fenilpropil chetone?
R: Il reagente che converte il cloruro di benzoile in fenilpropilchetone è un reagente di Grignard di fenilmagnesio bromuro (PhMgBr), seguito da una reazione con alogenuro di propile.
D: Quale prodotto si formerebbe dalla reazione del cloruro di benzoile con il 4-clorofenolo?
A: Il prodotto formato dalla reazione del cloruro di benzoile con 4-clorofenolo è 4-clorobenzoilfenolo.
D: Come trovare la resa dell’ammonolisi del cloruro di benzoile?
R: La resa dell’ammonolisi del benzoil cloruro può essere determinata dividendo la quantità di prodotto desiderato ottenuto per la resa teorica e moltiplicando per 100 per esprimerla in percentuale.
D: Il cloruro di benzoile o il cloruro di benzile sono più elettrofili?
R: Il cloruro di benzoile è più elettrofilo del cloruro di benzile a causa della presenza del gruppo carbonilico altamente elettronattrattore.
D: Quale dei seguenti reagenti viene utilizzato nella seguente reazione? acido benzoico in cloruro di benzoile, idrolisi del cloruro di benzoile?
R: Il reagente utilizzato nella conversione dell’acido benzoico in benzoil cloruro è il cloruro di tionile (SOCl2) e per l’idrolisi del cloruro di benzoile è l’acqua o una base acquosa.
D: Quali prodotti si formano quando il cloruro di benzoile reagisce con il cicloesanolo?
A: I prodotti formati dalla reazione del benzoil cloruro con il cicloesanolo sono cicloesil benzoato e acido cloridrico (HCl).
D: Come si asciuga il cloruro di benzoile?
R: Il cloruro di benzoile può essere essiccato aggiungendo un agente essiccante adatto come cloruro di calcio anidro o solfato di magnesio anidro, seguito da filtrazione.
D: Cos’è più elettrofilo, cloruro di benzoile o cloruro di benzile?
R: Il cloruro di benzoile è più elettrofilo del cloruro di benzile a causa della presenza del gruppo carbonile, che sopprime la densità elettronica e aumenta l’elettrofilicità.
D: Il cloruro di benzoile è solubile in acqua?
R: No, il cloruro di benzoile non è solubile in acqua. Reagisce con l’acqua per formare acido benzoico e acido cloridrico.