Il cloruro di benzile è un composto chimico utilizzato in vari settori. È derivato dal benzene e trova applicazioni in prodotti farmaceutici, coloranti e profumi.
| Nome IUPAC | Cloruro di benzile |
| Formula molecolare | C₇H₇Cl |
| numero CAS | 100-44-7 |
| Sinonimi | α-clorotoluene, benzil cloruro, clorometilbenzene, fenilmetil cloruro |
| InChI | InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
Proprietà del cloruro di benzile
Formula del cloruro di benzile
La formula chimica del cloruro di benzile è C7H7Cl o C6H5CH2Cl. È costituito da sette atomi di carbonio, sette atomi di idrogeno e un atomo di cloro. La formula rappresenta la disposizione di questi atomi nella molecola, fornendo preziose informazioni sulla sua composizione.
Massa molare del cloruro di benzile
La massa molare del cloruro di benzile si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. In questo caso, il carbonio ha una massa molare di 12,01 g/mol, l’idrogeno ha una massa molare di 1,01 g/mol e il cloro ha una massa molare di 35,45 g/mol. Sommandoli insieme, la massa molare del benzil cloruro è di circa 126,58 g/mol.
Punto di ebollizione del cloruro di benzile
Il cloruro di benzile ha un punto di ebollizione di circa 179°C (354°F). Questa temperatura indica il punto in cui lo stato liquido del cloruro di benzile passa allo stato gassoso sotto la pressione atmosferica standard. Questo è un parametro importante da tenere in considerazione durante la manipolazione e la lavorazione di questo composto.
Cloruro di benzile Punto di fusione
Il punto di fusione del cloruro di benzile è di circa -39°C (-38°F). Questa è la temperatura alla quale la forma solida del cloruro di benzile passa allo stato liquido. La conoscenza del punto di fusione è essenziale per una corretta conservazione e manipolazione del composto.
Densità del cloruro di benzile g/mL
Il cloruro di benzile ha una densità di circa 1,10 g/mL. La densità si riferisce alla massa di una sostanza per unità di volume. Questo valore aiuta a determinare la quantità di cloruro di benzile presente in un dato volume ed è importante per varie applicazioni e calcoli.
Peso molecolare del cloruro di benzile
Il peso molecolare del cloruro di benzile viene calcolato sommando i pesi atomici dei suoi atomi costituenti. Con il carbonio avente un peso di 12,01 g/mol, l’idrogeno 1,01 g/mol e il cloro 35,45 g/mol, il peso molecolare del cloruro di benzile è di circa 126,58 g/mol.
Struttura del cloruro di benzile
Il cloruro di benzile ha una struttura molecolare costituita da un anello benzenico (un anello aromatico a sei atomi di carbonio) con un atomo di cloro attaccato a uno degli atomi di carbonio nell’anello. Questa struttura è nota come alogenuro arilico e svolge un ruolo cruciale nella sua reattività e proprietà chimiche.
Solubilità del cloruro di benzile
Il cloruro di benzile è scarsamente solubile in acqua. Presenta una migliore solubilità in solventi organici come etanolo ed etere. Questa limitata solubilità in acqua e l’elevata solubilità nei solventi organici influenzano le sue applicazioni e i metodi di manipolazione e purificazione.
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo pallido |
| Peso specifico | 1.104 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Piccante, dolce, mandorlato |
| Massa molare | 126,58 g/mole |
| Densità | 1,10 g/ml |
| Punto di fusione | -39°C (-38°F) |
| Punto di ebollizione | 179°C (354°F) |
| Punto flash | 65°C (149°F) |
| solubilità in acqua | Leggermente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 4,9 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 4.36 (aria = 1) |
| pKa | 7.08 |
| pH | Circa 7 |
Sicurezza e pericoli del cloruro di benzile
Il cloruro di benzile presenta potenziali rischi per la sicurezza e deve essere maneggiato con cautela. È considerato tossico e può causare gravi irritazioni agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio. L’inalazione o l’ingestione possono causare difficoltà respiratorie e danni agli organi interni. Il contatto diretto con la pelle può causare ustioni e dermatiti. Anche il cloruro di benzile è infiammabile e i suoi vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. Per ridurre al minimo i rischi sono essenziali una ventilazione adeguata, dispositivi di protezione individuale e procedure adeguate di conservazione e manipolazione. In caso di esposizione è necessaria l’immediata assistenza medica. È essenziale seguire le precauzioni di sicurezza e consultare le schede tecniche di sicurezza quando si lavora con il cloruro di benzile.
| Simboli di pericolo | Teschio e ossa incrociate |
| Descrizione della sicurezza | Molto tossico per inalazione e ingestione. Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari. Liquido e vapori infiammabili. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1738 |
| Codice SA | 2903.39.10 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Sostanze tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | II (Intermedio) |
| Tossicità | Tossicità orale acuta – Alta |
Metodi per la sintesi del cloruro di benzile
Diversi metodi possono sintetizzare il cloruro di benzile.
Un metodo comune prevede la reazione tra alcol benzilico e acido cloridrico . In questo processo, l’acido cloridrico agisce come reagente, facilitando la sostituzione del gruppo ossidrile (-OH) nell’alcol benzilico con un atomo di cloro. La reazione generalmente comporta l’applicazione di calore e l’ebollizione continua della miscela di reazione in condizioni di riflusso.
Un altro metodo prevede la reazione tra alcol benzilico e cloruro di tionile. Il cloruro di tionile funge sia da reagente che da solvente in questo processo. La reazione utilizza un meccanismo S[sub]N[/sub]2, in cui il cloruro di tionile sostituisce il gruppo ossidrile dell’alcol benzilico con un atomo di cloro.
Per sintetizzare il cloruro di benzile, la clorazione del toluene può essere effettuata utilizzando cloro gassoso o altri agenti clorurati. La presenza di un catalizzatore, come cloruro ferrico o cloruro di alluminio, avvia la reazione e facilita la sostituzione di un atomo di idrogeno nel gruppo metilico del toluene con un atomo di cloro.
Questi metodi sintetici consentono la produzione di cloruro di benzile su scala commerciale, fornendo un precursore versatile per vari composti organici e applicazioni. È importante notare che quando si lavora con queste sostanze chimiche e reazioni è necessario utilizzare precauzioni di sicurezza e attrezzature adeguate.
Usi del cloruro di benzile
Il cloruro di benzile trova ampie applicazioni in vari settori grazie alla sua natura versatile e reattività. Ecco alcuni usi chiave del cloruro di benzile:
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza il cloruro di benzile come prezioso intermedio per sintetizzare composti farmaceutici, inclusi antibiotici, antistaminici e sedativi.
- Produzione chimica: nella produzione chimica, il cloruro di benzile svolge un ruolo cruciale nella produzione di coloranti, fragranze e agenti aromatizzanti, conferendo a questi prodotti caratteristiche aromatiche uniche.
- Prodotti chimici per l’agricoltura: il cloruro di benzile contribuisce attivamente agli sforzi del settore agricolo per proteggere i raccolti da parassiti e malattie, poiché partecipa attivamente alla sintesi di pesticidi ed erbicidi.
- Industria dei polimeri: l’industria dei polimeri utilizza il cloruro di benzile nella produzione di polimeri come il polistirene, che trova applicazioni in vari beni di consumo e materiali di imballaggio.
- Solvente: il cloruro di benzile agisce come solvente per cellulosa, resine e altri composti organici, trovando applicazioni negli svernicianti e nelle formulazioni adesive.
- Reagente chimico: il cloruro di benzile funge da reagente per varie trasformazioni organiche, consentendo l’introduzione del gruppo funzionale benzilico nella sintesi chimica.
- Industria della gomma: l’industria della gomma utilizza il cloruro di benzile nel processo di vulcanizzazione della gomma, migliorandone così la durata e la resistenza.
- Ricerca e sviluppo: il cloruro di benzile funge da composto versatile nei laboratori per esplorare varie reazioni chimiche e sviluppare nuove molecole.
- Industria tessile: l’industria tessile utilizza il cloruro di benzile nella produzione di ausiliari tessili e nei processi di tintura.
- Produzione di tensioattivi: il cloruro di benzile svolge un ruolo attivo nella sintesi dei tensioattivi utilizzati nei detergenti, nei detersivi e nei prodotti per la cura personale.
Queste diverse applicazioni evidenziano l’importanza del cloruro di benzile in diversi settori, contribuendo allo sviluppo di numerosi prodotti e progressi in vari campi.
Domande:
D: Qual è il nome IUPAC del cloruro di benzile?
R: Il nome IUPAC per il cloruro di benzile è clorometilbenzene.
D: Come si può preparare il cloruro di benzile dal toluene?
R: Il cloruro di benzile può essere preparato dal toluene mediante clorazione utilizzando cloro gassoso o altri agenti clorurati in presenza di un catalizzatore.
D: Cos’è più elettrofilo, cloruro di benzoile o cloruro di benzile?
R: Il cloruro di benzoile è più elettrofilo del cloruro di benzile a causa della presenza del gruppo carbonilico che attrae elettroni.
D: Il cloruro di benzile è un alogenuro alchilico primario?
R: Sì, il cloruro di benzile è un alogenuro alchilico primario poiché l’atomo di cloro è attaccato a un atomo di carbonio direttamente legato all’anello aromatico.
D: A cosa serve il cloruro di benzile?
R: Il cloruro di benzile è un composto versatile utilizzato come intermedio nella sintesi di prodotti farmaceutici, coloranti, fragranze e altri composti organici.
D: È possibile analizzare il sangue per il cloruro di benzile?
R: Sì, gli esami del sangue possono rilevare la presenza di benzil cloruro, fornendo informazioni sulla potenziale esposizione o tossicità.
D: Il cloruro di benzile è solubile?
R: Sì, il cloruro di benzile è solubile in acqua e in molti solventi organici.
D: Il cloruro di benzile è tossico?
R: L’alcol benzilico può essere tossico se ingerito o utilizzato in alte concentrazioni, causando potenzialmente effetti negativi sul sistema nervoso centrale.
D: Il cloruro di benzile è infiammabile?
R: Sì, il cloruro di benzile è infiammabile e deve essere maneggiato con cautela vicino a fiamme libere o fonti di ignizione.