La benzaldeide è un liquido incolore con un gradevole odore di mandorla. Viene utilizzato nella produzione di coloranti, profumi e aromi.
| Nome IUPAC | Benzaldeide |
| Formula molecolare | C7H6O |
| numero CAS | 100-52-7 |
| Sinonimi | Benzenecarbaldeide, fenilmetanale, aldeide benzoica, benzenecarbonale |
| InChI | InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H |
Proprietà della benzaldeide
Formula della benzaldeide
La formula dell’aldeide benzoica è C7H6O. È costituito da sette atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. La disposizione di questi atomi costituisce la struttura molecolare dell’aldeide benzoica.
Massa molare della benzaldeide
La massa molare dell’aldeide benzoica si calcola sommando le masse atomiche di tutti i suoi atomi costituenti. La benzaldeide ha una massa molare di circa 106,12 grammi per mole. Questo valore è importante per vari calcoli e reazioni chimiche che coinvolgono l’aldeide benzoica.
Punto di ebollizione della benzaldeide
L’aldeide benzoica ha un punto di ebollizione di circa 179-180 gradi Celsius. A questa temperatura l’aldeide benzoica subisce un cambiamento di fase da liquido a gassoso. Il punto di ebollizione è influenzato dalle forze intermolecolari e dalla struttura molecolare.
Punto di fusione della benzaldeide
Il punto di fusione dell’aldeide benzoica è di circa -26 gradi Celsius. Ciò significa la temperatura alla quale l’aldeide benzoica passa dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione è influenzato da fattori quali le interazioni molecolari e la struttura del reticolo cristallino.
Densità della benzaldeide g/mL
L’aldeide benzoica ha una densità di circa 1,045 grammi per millilitro (g/mL). La densità rappresenta la massa per unità di volume di una sostanza. La densità dell’aldeide benzoica è determinata dalla disposizione e dal raggruppamento delle sue molecole in un dato volume.
Peso molecolare della benzaldeide
Il peso molecolare dell’aldeide benzoica è di circa 106,12 grammi per mole. Si calcola sommando i pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola di aldeide benzoica. Il peso molecolare è utile per varie analisi stechiometriche e quantitative.
Struttura della benzaldeide
La struttura dell’aldeide benzoica è costituita da un anello benzenico (un anello esagonale di atomi di carbonio) a cui è attaccato un gruppo formile (-CHO). Questo gruppo formile è responsabile del gruppo funzionale aldeidico dell’aldeide benzoica. La struttura ne determina la reattività e le proprietà.
Solubilità della benzaldeide
L’aldeide benzoica è scarsamente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio. La sua solubilità dipende dalla polarità e dalle interazioni intermolecolari tra le molecole di aldeide benzoica e le molecole di solvente.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 1.044-1.049 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Mandorla gradevole |
| Massa molare | 106,12 g/mole |
| Densità | 1.045 g/ml |
| Punto di fusione | -26°C |
| Punto di ebollizione | 179-180°C |
| Punto flash | 63°C |
| solubilità in acqua | Leggermente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio |
| Pressione del vapore | 2,67 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,7 (aria = 1) |
| pKa | 14:19 |
| pH | Circa 6-7 |
Sicurezza e pericoli della benzaldeide
L’aldeide benzoica comporta alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. È infiammabile e può accendersi se esposto a fiamme libere o fonti di calore. È necessario prestare attenzione a conservarlo e maneggiarlo lontano da fonti di ignizione. Quando si maneggia l’aldeide benzoica, è importante indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali protettivi, per evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Può anche causare irritazione alle vie respiratorie se inalato, quindi è necessaria un’adeguata ventilazione. In caso di ingestione o esposizione accidentale, è necessario consultare immediatamente un medico. Nel complesso, è essenziale adottare buone precauzioni di sicurezza e seguire protocolli di manipolazione adeguati per garantire un uso sicuro dell’aldeide benzoica.
| Simboli di pericolo | Infiammabile, irritante |
| Descrizione della sicurezza | Liquido altamente infiammabile. Nocivo se ingerito o inalato. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1990 |
| Codice SA | 2912.19.00 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquidi infiammabili) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Si ritiene che la benzaldeide abbia una bassa tossicità acuta. Ciò potrebbe causare irritazione al sistema respiratorio e alla pelle. La manipolazione e la ventilazione adeguate sono importanti. |
Metodi di sintesi della benzaldeide
Diversi metodi consentono la sintesi dell’aldeide benzoica. Un approccio ampiamente utilizzato consiste nell’ossidare il toluene utilizzando agenti ossidanti come il permanganato di potassio o l’acido cromico . Condizioni controllate introducono l’agente ossidante, convertendo il toluene in aldeide benzoica.
Un altro metodo consiste nell’ossidare l’alcol benzilico utilizzando agenti adatti come il dicromato di potassio o il dicromato di sodio , che converte l’alcol benzilico in aldeide benzoica.
L’aldeide benzoica può anche essere derivata dal cloruro di benzile mediante trattamento con una soluzione alcalina come l’idrossido di sodio . Questo processo, noto come reazione di Cannizzaro, produce aldeide benzoica e benzoato di sodio .
Un altro modo importante per sintetizzare l’aldeide benzoica è la reazione di Perkin. Implica la condensazione dell’aldeide benzoica con l’anidride acetica in presenza di un catalizzatore alcalino, producendo acido cinnamico. Un’ulteriore ossidazione può riconvertire l’acido cinnamico in aldeide benzoica.
I chimici possono estrarre l’aldeide benzoica da fonti naturali. Si trova naturalmente in vari oli essenziali, come l’olio di mandorle amare. L’aldeide benzoica può essere ottenuta distillando o estraendo questi oli utilizzando solventi.
Questi vari metodi di sintesi forniscono percorsi alternativi per la produzione commerciale di aldeide benzoica per soddisfare varie esigenze industriali.
Usi della benzaldeide
L’aldeide benzoica trova ampie applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi chiave dell’aldeide benzoica:
- Industria degli aromi e delle fragranze: l’industria degli aromi e delle fragranze utilizza ampiamente l’aldeide benzoica come agente aromatizzante e ingrediente profumato. Esalta l’aroma di mandorle, ciliegie e altri alimenti, bevande e dolciumi aromatizzati alla frutta.
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza l’aldeide benzoica come elemento costitutivo nella sintesi di composti farmaceutici. Svolge un ruolo cruciale nella produzione di vari farmaci, inclusi antibiotici, antipsicotici e antinfiammatori.
- Intermedi chimici: l’aldeide benzoica agisce come intermedio nella sintesi di vari prodotti chimici. Serve come precursore nella produzione di coloranti, additivi per gomma, plastificanti e prodotti chimici per l’agricoltura.
- Industria dei profumi: l’industria dei profumi incorpora ampiamente l’aldeide benzoica nei profumi e nei prodotti cosmetici. Il suo gradevole aroma aggiunge una nota distintiva a profumi, saponi, lozioni e altri articoli per la cura personale.
- Industria alimentare: l’industria alimentare utilizza l’aldeide benzoica come esaltatore di sapidità nei prodotti da forno, nelle caramelle e nelle bevande. Conferisce un caratteristico gusto di mandorla, esaltando il profilo aromatico complessivo.
- Reagente di laboratorio: l’aldeide benzoica funge da reagente in vari esperimenti di laboratorio e reazioni di sintesi organica.
- Industria fotografica: l’industria fotografica utilizza l’aldeide benzoica come intermedio chimico e solvente nell’elaborazione fotografica.
- Industria dei pesticidi: l’industria dei pesticidi fa riferimento all’aldeide benzoica come elemento chiave nella produzione di pesticidi e insetticidi utilizzati in agricoltura per controllare parassiti e malattie.
Le diverse applicazioni dell’aldeide benzoica evidenziano la sua importanza in diversi settori, rendendola un composto prezioso in molti settori.
Domande:
D: La benzaldeide è solubile in acqua?
R: L’aldeide benzoica è leggermente solubile in acqua.
D: Qual è stata la resa complessiva della produzione dell’acido trans-cinnamico dalla benzaldeide (2 passaggi)?
R: La resa complessiva dipende dalle condizioni di reazione specifiche e dai metodi utilizzati.
D: Perché la benzaldeide non può reagire con se stessa attraverso la reazione di disidratazione aldolica?
R: L’aldeide benzoica è priva dell’idrogeno alfa necessario per la reazione di disidratazione aldolica.
D: La benzaldeide o l’acetofenone sono più polari?
R: L’aldeide benzoica è più polare dell’acetofenone.
D: La benzaldeide è polare?
R: Sì, l’aldeide benzoica è un composto polare.
D: La benzaldeide dà il test di Fehling?
R: No, l’aldeide benzoica non reagisce con il reagente di Fehling.
D: Come convertire l’acido benzoico in benzaldeide?
R: L’acido benzoico può essere convertito in aldeide benzoica mediante decarbossilazione utilizzando calore e un catalizzatore adatto.
D: Come convertire la benzaldeide in alcol benzilico?
R: L’aldeide benzoica può essere convertita in alcol benzilico mediante riduzione utilizzando agenti riducenti come il boroidruro di sodio.
D: La benzaldeide contiene idrogeno alfa?
R: No, l’aldeide benzoica non ha idrogeno alfa.
D: Qual è la densità della benzaldeide?
R: La densità dell’aldeide benzoica è di circa 1,045 g/mL.
D: Cos’è la benzaldeide?
R: L’aldeide benzoica è un composto organico con un gradevole odore di mandorla.
D: A cosa serve la benzaldeide?
R: L’aldeide benzoica viene utilizzata in vari settori, tra cui aromi, fragranze, prodotti farmaceutici e sintesi chimica.
D: La benzaldeide è pericolosa?
R: L’aldeide benzoica può essere pericolosa se maneggiata in modo improprio o inalata in grandi quantità. Durante la manipolazione e l’uso è necessario seguire le opportune precauzioni di sicurezza.