L’anidride propionica è un composto chimico utilizzato nella sintesi di vari prodotti farmaceutici, coloranti e pesticidi. Agisce come reagente di acilazione nelle reazioni organiche.
| Nome IUPAC | Anidride propanoica |
| Formula molecolare | C6H10O3 |
| numero CAS | 123-62-6 |
| Sinonimi | Anidride dell’acido propionico, anidride propionilica, anidride etilforme, ossido di propanoile |
| InChI | InChI=1S/C6H10O3/c1-2-5-8-6(7)9-3-4-8/h1-4H2 |
Proprietà dell’anidride propionica
Formula di anidride propionica
La formula dell’anidride propionilica è C6H10O3. Rappresenta la composizione chimica di quel composto, mostrando i tipi e il numero di atomi presenti in ciascuna molecola.
Massa molare dell’anidride propionica
La massa molare dell’anidride propionilica è la somma delle masse atomiche di tutti i suoi atomi costituenti. Con una formula molecolare C6H10O3, la sua massa molare è calcolata in circa 130,14 g/mol.
Punto di ebollizione dell’anidride propionica
L’anidride propionilica ha un punto di ebollizione di circa 169-170°C (336-338°F). Questa temperatura indica il punto in cui il composto cambia da liquido a gas sotto pressione atmosferica standard.
Anidride propionica Punto di fusione
Il punto di fusione dell’anidride propionilica è compreso tra -42 e -41 °C (tra -44 e -42 °F). Questa è la temperatura alla quale il composto passa dallo stato solido a quello liquido.
Densità dell’anidride propionica g/mL
L’anidride propionilica ha una densità di circa 1,08 g/mL. Questo valore rappresenta la massa del composto per unità di volume, indicandone la pesantezza o compattezza.
Peso molecolare dell’anidride propionica
Si calcola che il peso molecolare dell’anidride propionilica sia di circa 126,11 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una singola molecola del composto.
Struttura dell’anidride propionica
La struttura dell’anidride propionilica è costituita da un atomo di carbonio centrale legato a due atomi di ossigeno e due atomi di carbonio aggiuntivi. È formato dalla condensazione di due molecole di acido propionico.
Solubilità dell’anidride propionica
L’anidride propionilica è scarsamente solubile in acqua. Presenta una migliore solubilità in solventi organici come etere, benzene e cloroformio. Le caratteristiche di solubilità del composto sono fattori importanti da considerare in varie applicazioni e reazioni chimiche.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 1,08 g/ml |
| Colore | N / A |
| Odore | Piccante, pungente |
| Massa molare | 130,14 g/mole |
| Densità | 1,08 g/ml |
| Punto di fusione | Da -42 a -41°C (da -44 a -42°F) |
| Punto di ebollizione | 169-170°C (336-338°F) |
| Punto flash | 64°C (147°F) |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etere, benzene e cloroformio |
| Pressione del vapore | 1,4 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 4.4 (aria = 1) |
| pKa | 4.85 |
| pH | Non applicabile |
Sicurezza e pericoli dell’anidride propionica
L’anidride propionilica presenta diversi rischi per la sicurezza e deve essere maneggiata con cautela. È irritante per gli occhi, la pelle e il sistema respiratorio. Il contatto diretto può causare ustioni o sensibilizzazione chimica. L’inalazione di vapori può causare irritazione delle vie respiratorie e difficoltà di respirazione. Il composto è infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria. Quando si lavora con l’anidride propionilica è necessario utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione, come guanti e occhiali protettivi. In caso di ingestione, consultare immediatamente un medico. È necessario seguire procedure adeguate di conservazione e manipolazione per ridurre al minimo i rischi associati a questa sostanza chimica.
| Simboli di pericolo | Corrosivo (C) |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore, scintille, fiamme libere e superfici calde. Evitare di respirare vapori o nebbie. Indossare guanti protettivi, proteggere gli occhi/il viso e indumenti protettivi. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2924 |
| Codice SA | 29159010 |
| Classe di pericolo | 8 (Sostanze corrosive) |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | Nocivo se ingerito o inalato. Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari. |
Metodi per la sintesi dell’anidride propionica
Diversi metodi consentono la sintesi dell’anidride propionilica.
Un approccio comune è la reazione tra acido propanoico e anidride acetica . In questo metodo, l’acido propanoico agisce come reagente, reagendo con l’anidride acetica in presenza di un catalizzatore come acido solforico o acido p-toluensolfonico. La reazione procede attraverso un processo di esterificazione, che porta alla formazione di anidride propionilica e acido acetico come sottoprodotto.
Un altro metodo prevede la reazione dell’acido propanoico con l’anidride ftalica. Questa reazione avviene in condizioni di riflusso in presenza di un catalizzatore, come acido solforico concentrato o cloruro di zinco. La reazione produce anidride propionilica e acido ftalico come sottoprodotto.
Una via di sintesi alternativa utilizza la reazione tra acido propionico e acetil cloruro . Questa reazione avviene in condizioni controllate in presenza di un catalizzatore acido di Lewis, come cloruro di alluminio o cloruro di zinco. La reazione risultante dà anidride propionilica e acido cloridrico.
Questi processi consentono la produzione di anidride propionilica su scala di laboratorio o industriale. È essenziale ricordare che le persone devono seguire le precauzioni di sicurezza e le corrette procedure di manipolazione durante la sintesi dell’anidride propionilica a causa della natura pericolosa dei reagenti e dei catalizzatori coinvolti.
Usi dell’anidride propionica
L’anidride propionilica trova impiego in varie applicazioni grazie alle sue proprietà versatili. Alcuni usi chiave includono:
- Industria farmaceutica: funge da intermedio cruciale nella sintesi di composti farmaceutici, inclusi analgesici, antibiotici e antinfiammatori.
- Industria tessile: l’industria tessile utilizza l’anidride propionilica per la lavorazione tessile, in particolare nella produzione di fibre sintetiche.
- Prodotti chimici per l’agricoltura: l’anidride propionilica svolge un ruolo essenziale nella produzione di pesticidi ed erbicidi, contribuendo alla protezione delle colture e al controllo dei parassiti.
- Industria dei polimeri: l’anidride propionilica agisce come agente acilante, partecipando alla sintesi di polimeri, resine e rivestimenti.
- Ricerca chimica: serve come reagente in varie reazioni organiche, consentendo la formazione di esteri e altri derivati.
- Applicazioni con solventi: l’anidride propionilica viene utilizzata come solvente per derivati della cellulosa, resine e cere.
- Industria delle fragranze e degli aromi: contribuisce alla creazione di fragranze e aromi, migliorando i profili di profumo e gusto di vari prodotti.
- Produzione di coloranti: i produttori utilizzano l’anidride propionilica nella produzione di coloranti, in particolare per sintetizzare coloranti acidi e coloranti reattivi.
- Reagente di laboratorio: funge da prezioso reagente di laboratorio per la sintesi e l’analisi organica.
Queste applicazioni evidenziano l’importanza dell’anidride propionilica in molteplici settori, contribuendo allo sviluppo di prodotti farmaceutici, agrochimici, polimeri, ecc.
Domande:
D: Quanto è veloce l’idrolisi dell’anidride propionica nell’acido?
R: L’idrolisi dell’anidride propionilica nell’acido è relativamente rapida e la reazione avviene a una velocità ragionevole.
D: L’anidride propionica è irritante?
R: Sì, l’anidride propionilica è un irritante e causa irritazione agli occhi, alla pelle e al sistema respiratorio per contatto diretto.
D: Qual è la struttura dell’anidride acetica propionica?
A: L’anidride propionilacetica ha una struttura costituita da due gruppi acilici attaccati a un atomo di ossigeno centrale.
D: Come produrre l’anidride propionica?
R: L’anidride propionilica può essere sintetizzata mediante la reazione dell’acido propionico con un agente acilante adatto, come l’anidride acetica o il cloruro di acetile.
D: Qual è il prodotto della seguente reazione: anidride propionica?
R: Il prodotto di reazione che coinvolge l’anidride propionilica dipende dalle condizioni di reazione specifiche e dai reagenti coinvolti.
D: Quanto è veloce l’idrolisi dell’anidride propionica nell’acido?
R: L’idrolisi dell’anidride propionilica nell’acido avviene a una velocità relativamente rapida.
D: Come disegnare la formula dell’angolo di linea per l’anidride acetica propionica?
A: La formula dell’angolo di linea per l’anidride propionilacetica può essere disegnata rappresentando gli atomi come vertici e collegandoli con linee secondo la disposizione dei legami.
D: L’anidride propionica è polare?
R: Sì, l’anidride propionilica è polare a causa della presenza di legami polari e della distribuzione asimmetrica della carica all’interno della molecola.