L’alizarina (1,2-diidrossiantrachinone) è un colorante rosso derivato dall’antrachinone. Viene sintetizzato trattando l’antracene con idrossido di potassio e acido solforico. L’alizarina viene utilizzata nell’industria tessile, della carta e dei cosmetici.
| Nome IUPAC | 1,2-diidrossiantracene-9,10-dione |
| Formula molecolare | C14H8O4 |
| numero CAS | 72-48-0 |
| Sinonimi | 1,2-antrachinone diolo; 1,2-diidrossiantrachinone; 9,10-antracendione, 1,2-diidrossi-; Alizarina; CI 58.000; Tacchino Rosso |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-18.15-16 |
Massa molare dell’alizarina
L’alizarina ha una massa molare di 240,22 g/mol. Questo valore viene calcolato sommando i pesi atomici degli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno presenti nella sua formula chimica, che è C14H8O4. La massa molare di un composto è un parametro importante per vari calcoli, come determinare la quantità di sostanza necessaria per preparare una soluzione di concentrazione nota o il numero di moli presenti in una data massa del composto.
1,2-diidrossiantrachinone Punto di ebollizione
Il punto di ebollizione dell’1,2-diidrossiantrachinone è 430°C (806°F). Questa temperatura è il punto in cui la pressione di vapore del liquido è uguale alla pressione esterna applicata al liquido. È importante notare che il punto di ebollizione di un composto può variare a seconda di fattori quali pressione e purezza.
1,2-diidrossiantrachinone Punto di fusione
Il punto di fusione dell’1,2-diidrossiantrachinone è compreso tra 289 e 290 ° C (tra 552 e 554 ° F). Questa temperatura è il punto in cui la forma solida del composto passa alla forma liquida. È importante notare che il punto di fusione di un composto può variare a seconda di fattori quali pressione e purezza.
1,2-diidrossiantrachinone Densità g/ml
La densità dell’1,2-diidrossiantrachinone è 1,52 g/mL. La densità è una misura della quantità di massa contenuta in un dato volume di una sostanza. Questa proprietà è utile in varie applicazioni, come determinare la galleggiabilità di una sostanza e stimare la massa di un dato volume di una sostanza.
Peso molecolare dell’1,2-diidrossiantrachinone
Il peso molecolare dell’1,2-diidrossiantrachinone è 240,22 g/mol. Questo valore è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti nella molecola. È un parametro importante per vari calcoli, come determinare la concentrazione molare di una soluzione o il numero di moli presenti in una determinata massa del composto.
Struttura dell’1,2-diidrossiantrachinone
L’1,2-diidrossiantrachinone ha una struttura planare con due gruppi idrossilici attaccati al sistema ad anello antrachinonico. La molecola ha un sistema coniugato di legami pi greco che le conferisce il caratteristico colore rosso. La presenza di entrambi i gruppi idrossilici consente il legame idrogeno, che contribuisce alla stabilità della forma solida del composto.
Formula 1,2-diidrossiantrachinone
La formula chimica dell’1,2-diidrossiantrachinone è C14H8O4. Questa formula rappresenta i tipi e il numero di atomi presenti nella molecola. La formula molecolare è importante per vari calcoli, come determinare il peso molecolare del composto e il numero di moli presenti in una data massa del composto.
| Aspetto | Polvere cristallina rossa |
| Peso specifico | 1.52 |
| Colore | Rosso |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 240,22 g/mole |
| Densità | 1,52 g/ml |
| Punto di fusione | 289-290°C (552-554°F) |
| Punto di ebollizione | 430°C (806°F) |
| Punto flash | Non applicabile |
| solubilità in acqua | 0,02 g/l (20°C) |
| Solubilità | Solubile in etanolo, etere, benzene e cloroformio |
| Pressione del vapore | Non applicabile |
| Densità del vapore | Non applicabile |
| pKa | 8.24 |
| pH | 6,3 (0,1% sol. aq.) |
Sicurezza e pericoli dell’alizarina
L’alizarina (1,2-diidrossiantrachinone) può comportare alcuni rischi per la sicurezza se non maneggiata correttamente. Se esposto, può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al tratto respiratorio. L’ingestione o l’inalazione di grandi quantità di alizarina può causare vomito, diarrea e danni ai reni. È anche una sostanza infiammabile e può accendersi se esposta al calore o alla fiamma. Quando si maneggia l’alizarina è necessario indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, inclusi guanti, occhiali e respiratori. Deve essere conservato in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato, lontano da fonti di calore e materiali incompatibili. In caso di ingestione, inalazione o contatto accidentale con la pelle/gli occhi, è necessario consultare immediatamente un medico.
| Simboli di pericolo | Xn,N |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di calore, scintille e fiamme libere. Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol. Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 3077 |
| Codice SA | 3204.15.90 |
| Classe di pericolo | 9 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Può causare irritazione e danni alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio. L’ingestione o l’inalazione di grandi quantità può provocare vomito, diarrea e danni ai reni. L’esposizione cronica può causare il cancro. |
Metodi di sintesi dell’alizarina
Per sintetizzare l’alizarina (1,2-diidrossiantrachinone), possono essere utilizzati diversi metodi. Uno dei metodi più comunemente utilizzati è l’ossidazione dell’antrachinone utilizzando una miscela di acidi nitrico e cromico per produrre acido antrachinone-2-solfonico. Quindi, l’idrolisi dell’acido solfonico utilizzando acido solforico determina la formazione di 1,2-diidrossiantrachinone.
Un altro metodo richiede la riduzione dell’antrachinone utilizzando ditionito di sodio in presenza di idrossido di sodio per formare antraidrochinone. Questo composto viene quindi ossidato utilizzando il permanganato di potassio per formare 1,2-diidrossiantrachinone.
Per sintetizzare l’1,2-diidrossiantrachinone, l’anidride ftalica e il resorcinolo possono essere fatti reagire in presenza di un catalizzatore di cloruro di zinco, determinando la formazione di 1,2-diidrossiantrachinone. Il passo successivo è ossidare l’1,2-diidrossiantrachinone in 1,2-diidrossiantrachinone utilizzando l’acido cromico.
Oltre a questi metodi tradizionali, i ricercatori hanno esplorato tecniche moderne come la sintesi assistita da microonde, la sintesi assistita da ultrasuoni e la sintesi enzimatica come metodi alternativi per la sintesi dell’1,2-diidrossiantrachinone.
È importante notare che questi metodi di sintesi possono comportare l’uso di sostanze chimiche e condizioni pericolose e che professionisti addestrati dovrebbero eseguirli in un laboratorio adeguatamente attrezzato con l’uso di dispositivi di protezione individuale per garantire la sicurezza.
Usi dell’alizarina
L’alizarina (1,2-diidrossiantrachinone) ha diversi usi in vari campi. Alcuni dei suoi usi sono:
- L’1,2-Diidrossiantrachinone trova applicazione nell’industria tessile come colorante per colorare cotone, lana, seta e pelle.
- La medicina tradizionale cinese utilizza l’1,2-diidrossiantrachinone per trattare varie malattie come emorragia, ittero e disturbi mestruali.
- La chimica analitica utilizza l’1,2-diidrossiantrachinone come indicatore di pH in un intervallo di transizione compreso tra pH 5,0 e 6,8.
- L’1,2-diidrossiantrachinone è una materia prima per la sintesi di altri composti organici, tra cui antrachinone e chinizarina.
- I biologi utilizzano l’1,2-diidrossiantrachinone per visualizzare il tessuto osseo e i depositi di calcio nelle tecniche di colorazione.
- I fotografi utilizzano l’1,2-diidrossiantrachinone come sviluppatore fotografico per produrre fotografie in bianco e nero.
- I produttori di inchiostri, pitture e vernici utilizzano l’1,2-diidrossiantrachinone in una varietà di applicazioni industriali.
È importante notare che l’1,2-diidrossiantrachinone può comportare alcuni rischi per la sicurezza se non maneggiato correttamente e è necessario adottare adeguate precauzioni di sicurezza quando si lavora con questo composto.
Domande:
D: Di che colore è l’alizarina cremisi?
R: L’alizarina cremisi è un colore rosso intenso con un sottotono leggermente blu. È comunemente usato nella pittura e nella colorazione.
D: Come si prepara l’alizarina cremisi?
R: Il cremisi dell’alizarina può essere ottenuto mescolando un pigmento rosso, come il rosso cadmio, con una piccola quantità di un pigmento blu, come il blu oltremare. Questa miscela può poi essere modificata aggiungendo piccole quantità di altri pigmenti, come terra di Siena bruciata o ocra gialla, per ottenere la tonalità e il tono desiderati. In alternativa, gli artisti possono acquistare tubetti prefabbricati di vernice viola alizarina nei negozi di articoli d’arte. È importante notare che il composto chimico alizarina (1,2-diidrossiantrachinone) non viene utilizzato nella produzione della vernice cremisi alizarina e viene generalmente utilizzato solo in applicazioni industriali o scientifiche.