L’alcol furfurilico (C5H6O2) è una sostanza chimica versatile derivata dal furfurale. Viene utilizzato in vari settori per la produzione di resina, applicazioni di fonderia e come solvente.
| Nome IUPAC | 2-furanemetanolo |
| Formula molecolare | C5H6O2 |
| numero CAS | 98-00-0 |
| Sinonimi | 2-furilmetanolo, furan-2-metanolo, alcool 2-furfurilico |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3.6H,4H2 |
Proprietà dell’alcool furfurilico
Formula di alcol furfurilico
La formula chimica dell’alcol furfurilico è C5H6O2. Rappresenta la disposizione e il numero degli atomi in una molecola. La formula mostra che l’alcol furfurilico è costituito da cinque atomi di carbonio (C5), sei atomi di idrogeno (H6) e due atomi di ossigeno (O2). Questa formula fornisce una rappresentazione sintetica della sua composizione.
Massa molare dell’alcol furfurilico
La massa molare del 2-furilmetanolo si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Il carbonio (C) ha una massa molare di 12,01 g/mol, l’idrogeno (H) ha una massa molare di 1,01 g/mol e l’ossigeno (O) ha una massa molare di 16,00 g/mol. Aggiungendo le masse di questi atomi, vediamo che la massa molare del 2-furilmetanolo è di circa 98,10 g/mol.
Punto di ebollizione dell’alcol furfurilico
Il 2-furilmetanolo ha un punto di ebollizione di circa 170-173°C (338-343°F). Questa temperatura rappresenta il punto in cui la sostanza liquida passa allo stato di vapore quando viene riscaldata. Il punto di ebollizione è una proprietà importante perché determina le condizioni in cui il 2-furilmetanolo può essere convertito da liquido a gas.
Alcool furfurilico Punto di fusione
Il punto di fusione del 2-furilmetanolo è di circa -29°C (-20°F). Questa temperatura corrisponde al punto in cui la forma solida del 2-furilmetanolo passa allo stato liquido quando riscaldato. Il punto di fusione è importante per comprendere il comportamento del 2-furilmetanolo quando sottoposto a temperature variabili.
Densità dell’alcol furfurilico g/mL
Il 2-furilmetanolo ha una densità di circa 1,13 g/mL. La densità è una misura della massa di una sostanza per unità di volume. Questa proprietà indica la compattezza o la concentrazione delle molecole di 2-furilmetanolo in un dato volume. Il valore della densità aiuta a caratterizzare e confrontare le proprietà fisiche della sostanza.
Peso molecolare dell’alcol furfurilico
Il peso molecolare del 2-furilmetanolo è di circa 98,10 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola. Il peso molecolare gioca un ruolo cruciale in vari calcoli, come determinare la quantità di sostanza in moli o eseguire calcoli stechiometrici.
Struttura dell’alcool furfurilico
La struttura del 2-furilmetanolo è costituita da un anello furanico a cui è attaccato un gruppo idrossimetilico (-CH2OH). L’anello del furano è una struttura ad anello a cinque membri composta da quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Questa struttura conferisce proprietà chimiche e fisiche specifiche al 2-furilmetanolo.
Solubilità dell’alcool furfurilico
Il 2-furilmetanolo è solubile in acqua, alcool e vari solventi organici. Presenta una buona solubilità nei solventi polari grazie alla presenza del gruppo ossidrile. Questa proprietà di solubilità rende il 2-furilmetanolo adatto per un’ampia gamma di applicazioni in settori come la produzione di resine e come solvente.
| Aspetto | Liquido limpido, da incolore a giallo pallido |
| Peso specifico | 1.129 – 1.135 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Odore gradevole e caratteristico |
| Massa molare | 98,10 g/mole |
| Densità | 1,13 g/ml |
| Punto di fusione | -29°C (-20°F) |
| Punto di ebollizione | 170-173°C (338-343°F) |
| Punto flash | 78°C (172°F) |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile in alcool, etere e solventi organici |
| Pressione del vapore | 0,52 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3.4 (Aria = 1) |
| pKa | 15.3 |
| pH | 5.0 – 6.5 |
Sicurezza e pericoli dell’alcol furfurilico
Il 2-furilmetanolo pone alcune considerazioni sulla sicurezza e pericoli che devono essere presi in considerazione. È infiammabile e può accendersi se esposto a fiamme libere, scintille o fonti di calore. È necessario seguire procedure e precauzioni di manipolazione adeguate per evitare rischi di incendio. L’inalazione dei suoi vapori o nebbie può causare irritazione respiratoria e il contatto con la pelle può causare irritazione o sensibilizzazione da lieve a moderata. L’esposizione prolungata o ripetuta può provocare effetti nocivi sulla salute. È importante utilizzare dispositivi di protezione individuale adeguati, come guanti e occhiali di sicurezza, quando si lavora con 2-furilmetanolo. Una ventilazione adeguata e il rispetto delle precauzioni di sicurezza sono essenziali per garantire una manipolazione sicura e ridurre al minimo i rischi potenziali.
| Simboli di pericolo | Infiammabile (F), Nocivo (Xn) |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fiamme libere e fonti di calore. Utilizzare in aree ben ventilate. Maneggiare con adeguati dispositivi di protezione. Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2874 |
| Codice SA | 2932.19.80 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Sostanze tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Il 2-furilmetanolo è considerato tossico. L’esposizione o l’ingestione prolungata può causare effetti nocivi sulla salute. Deve essere maneggiato e conservato con cura, seguendo adeguati protocolli di sicurezza. |
Metodi per la sintesi dell’alcool furfurilico
Esistono diversi metodi di sintesi per il 2-furilmetanolo, inclusa l’idrogenazione catalitica del furfurale. Questo processo prevede la reazione del furfurale, che può essere ottenuto da biomassa o sottoprodotti agricoli ricchi di furfurolo, con idrogeno in presenza di un catalizzatore, come catalizzatori metallici come nichel Raney o catalizzatori a base di rame. Il catalizzatore facilita la conversione del furfurale in 2-furilmetanolo.
Un altro metodo prevede la disidratazione catalizzata da acido degli zuccheri pentosi, come lo xilosio, seguita dall’idrogenazione del furfurale risultante per dare 2-furilmetanolo. Questo approccio trova applicazione quando si utilizzano risorse rinnovabili per la produzione di 2-furilmetanolo.
I catalizzatori facilitano l’idrogenazione della furfurilammina o della furfuraldeide, consentendo la sintesi del 2-furilmetanolo. Catalizzatori adatti consentono reazioni di idrogenazione che portano alla produzione di 2-furilmetanolo.
Agenti riducenti come boroidruro di sodio o amalgama di sodio possono ridurre il furfurale per ottenere 2-furilmetanolo. Il processo di riduzione converte il furfurale in 2-furilmetanolo.
È importante notare che la scelta del metodo di sintesi può dipendere da fattori quali la disponibilità e il costo delle materie prime, la resa desiderata e l’impatto ambientale del processo. Ciascun metodo offre vantaggi e considerazioni specifici, garantendo flessibilità nella produzione di 2-furilmetanolo in base a requisiti specifici.
Usi dell’alcol furfurilico
Il 2-furilmetanolo svolge un ruolo fondamentale in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Trova applicazioni in diversi modi:
- Produzione di resina: i produttori utilizzano il 2-furilmetanolo come componente cruciale nella produzione di resine furaniche. Queste resine trovano applicazione nelle fonderie, dove fungono da leganti per stampi e anime in sabbia. Contribuiscono anche alla fabbricazione di abrasivi, mole e materiali refrattari.
- Industria della fonderia: le fonderie utilizzano ampiamente le resine 2-furilmetanolo grazie alle loro eccellenti proprietà leganti. Queste resine garantiscono stampi e anime di alta qualità, garantendo precisione dimensionale e finiture di fusione superiori.
- Solvente: l’alcol furfurilico agisce come solvente per resine, cere e oli e viene utilizzato in vernici, rivestimenti e inchiostri da stampa. Serve come solvente o cosolvente, contribuendo alla dispersione dei pigmenti e migliorando le proprietà di flusso delle formulazioni.
- Applicazioni agricole: nel settore agricolo, il 2-furilmetanolo funge da fumigante del terreno, controllando i nematodi e altri parassiti che possono avere un impatto negativo sulla produttività delle colture.
- Industria degli aromi e delle fragranze: l’alcol furfurilico svolge un ruolo cruciale nella produzione di vari composti di aromi e fragranze. Il suo aroma e il suo gusto gradevoli lo rendono un ingrediente prezioso negli aromi alimentari, nelle bevande e nei profumi.
- Inibizione della corrosione: le industrie utilizzano il 2-furilmetanolo come inibitore della corrosione nei rivestimenti e nei trattamenti superficiali dei metalli. Forma un film protettivo sui substrati metallici, prevenendo o rallentando il processo di corrosione.
- Intermedio chimico: l’alcol furfurilico agisce come precursore per la sintesi di altri prodotti chimici, inclusi derivati del furano e composti farmaceutici. Subisce varie reazioni chimiche per produrre preziosi intermedi utilizzati nell’industria farmaceutica, agrochimica e chimica fine.
- Altre applicazioni: le industrie utilizzano il 2-furilmetanolo per produrre leganti per sabbia da fonderia, adesivi, sigillanti e prodotti alimentari aromatizzati.
Questi esempi evidenziano l’ampia gamma di usi e la natura versatile del 2-furilmetanolo, evidenziandone l’importanza in diversi settori.
Domande:
D: Chi è l’additivo alimentare alcol furfurilico serie 46?
R: Il 2-furilmetanolo fa parte degli additivi alimentari della serie 46 dell’OMS.
D: Cos’è l’alcol furfurilico?
R: Il 2-furilmetanolo è una sostanza chimica versatile derivata dal furfurale, comunemente utilizzata nella produzione di resina e come solvente.
D: In cosa si può trovare l’alcol furfurilico?
R: Il 2-Furylmetanolo può essere trovato in vari settori, tra cui fonderie, rivestimenti, aromi e fragranze e agricoltura.
D: Quali alimenti contengono alcol furfurilico?
R: Il 2-furilmetanolo può essere presente negli alimenti che hanno subito trattamenti termici o lavorazioni, come alimenti in scatola o in bottiglia.
D: L’alcol furfurilico è cancerogeno?
R: Il 2-furilmetanolo è stato classificato come possibile cancerogeno da alcune agenzie di regolamentazione a causa del suo potenziale di formare composti dannosi per il DNA.
D: Da dove viene l’alcol furfurilico?
R: Il 2-Furilmetanolo è derivato dal furfurale, ottenuto da biomasse o sottoprodotti agricoli ricchi di furfurolo.
D: L’alcol furfurilico causa il cancro?
R: Il 2-furilmetanolo ha il potenziale di provocare il cancro a causa della sua capacità di formare composti genotossici, sebbene siano necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno la portata dei suoi effetti cancerogeni.