L’alcol benzilico è un liquido incolore con un aroma gradevole. Viene utilizzato come solvente, conservante e ingrediente profumato in vari prodotti per la cura personale e medicinali.
| Nome IUPAC | Alcool benzilico |
| Formula molecolare | C7H8O |
| numero CAS | 100-51-6 |
| Sinonimi | Fenilmetanolo, benzenemetanolo, idrossitoluene, alfa-toluenolo |
| InChI | InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5.8H,6H2 |
Proprietà dell’alcool benzilico
Formula di alcol benzilico
La formula del benzenemetanolo è C7H8O. È costituito da sette atomi di carbonio, otto atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. Questa formula chimica rappresenta la disposizione degli atomi in una molecola di benzenemetanolo.
Massa molare dell’alcol benzilico
La massa molare del benzenemetanolo si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Il carbonio ha una massa molare di 12,01 g/mol, l’idrogeno ha una massa molare di 1,01 g/mol e l’ossigeno ha una massa molare di 16,00 g/mol. Sommando questi valori, la massa molare del benzenemetanolo risulta pari a 108,14 g/mol.
Punto di ebollizione dell’alcol benzilico
Il benzenemetanolo ha un punto di ebollizione di circa 205°C (401°F). Questa è la temperatura alla quale il liquido passa allo stato gassoso, solitamente se riscaldato a pressione atmosferica standard. Il punto di ebollizione del benzenemetanolo ne determina la volatilità e l’utilità in varie applicazioni.
Punto di fusione dell’alcol benzilico
Il punto di fusione del benzenemetanolo è di circa -15°C (5°F). Questa temperatura indica il punto in cui la forma solida del benzenemetanolo si trasforma in un liquido dopo il riscaldamento. Il punto di fusione è una caratteristica importante per lo stoccaggio e la manipolazione della sostanza.
Densità dell’alcol benzilico g/mL
Il benzenemetanolo ha una densità di circa 1,045 g/mL. La densità rappresenta la massa di una sostanza per unità di volume. Questa proprietà è utile per determinare la concentrazione o la purezza del benzenemetanolo in una soluzione.
Alcool benzilico Peso molecolare
Il peso molecolare del benzenemetanolo è 108,14 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola. Il peso molecolare fornisce preziose informazioni sulla massa del composto e facilita i calcoli che coinvolgono la stechiometria e le reazioni chimiche.
Struttura dell’alcool benzilico
La struttura del benzenemetanolo è costituita da un anello benzenico attaccato a un gruppo ossidrile (-OH). Il gruppo ossidrile è attaccato all’atomo di carbonio dell’anello benzenico. Questa struttura conferisce al benzemetanolo le sue proprietà uniche e la sua reattività chimica.
Solubilità dell’alcool benzilico
Il benzenemetanolo è in una certa misura solubile in acqua. Presenta una moderata solubilità dovuta alla presenza del gruppo ossidrile, che consente il legame idrogeno con le molecole d’acqua. Tuttavia, il benzenemetanolo è più solubile in solventi organici come etanolo e cloroformio. La solubilità del benzenemetanolo influisce sul suo utilizzo come solvente o additivo in vari settori.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 1.045 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Aroma gradevole |
| Massa molare | 108,14 g/mole |
| Densità | 1.045 g/ml |
| Punto di fusione | -15°C (5°F) |
| Punto di ebollizione | 205°C (401°F) |
| Punto flash | 93°C (199°F) |
| solubilità in acqua | Solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo e cloroformio |
| Pressione del vapore | 0,39 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,74 (aria = 1) |
| pKa | 15.4 |
| pH | Circa 7 |
Sicurezza e pericolo dell’alcol benzilico
Il benzenemetanolo pone alcune considerazioni sulla sicurezza e pericoli che devono essere presi in considerazione. Può causare irritazione agli occhi e alla pelle in caso di contatto diretto, pertanto si consigliano misure protettive come guanti e occhiali. L’ingestione o l’inalazione di grandi quantità di benzemetanolo può causare nausea, mal di testa e vertigini. È essenziale maneggiare il benzenemetanolo in un’area ben ventilata per prevenire l’accumulo di vapori. Inoltre, l’esposizione prolungata o ripetuta ad alte concentrazioni di benzenemetanolo può potenzialmente causare danni al fegato. È necessario seguire procedure adeguate di stoccaggio e movimentazione per ridurre al minimo i rischi e garantire la sicurezza negli ambienti di lavoro.
| Simboli di pericolo | Irritante |
| Descrizione della sicurezza | Nocivo se ingerito, provoca irritazione alla pelle e agli occhi. Utilizzare misure protettive adeguate. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Un 1986 |
| Codice SA | 29062100 |
| Classe di pericolo | 6.1 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Tossico per il fegato ad alte concentrazioni. |
Metodi per la sintesi dell’alcol benzilico
Diversi metodi sintetizzano il benzenemetanolo.
Un metodo comune è l’idrogenazione catalitica della benzaldeide . La benzaldeide reagisce con l’idrogeno gassoso in presenza di un catalizzatore metallico come palladio o platino per produrre benzenemetanolo. Il catalizzatore facilita la riduzione del gruppo carbonilico nella benzaldeide per formare benzenemetanolo.
Un altro metodo prevede l’ossidazione del toluene. Il toluene viene prima ossidato per formare benzaldeide utilizzando un agente ossidante come il permanganato di potassio o l’acido cromico. Successivamente, un agente riducente come boroidruro di sodio o gas idrogeno riduce ulteriormente la benzaldeide per formare benzenemetanolo.
Il cloruro di benzile reagisce con l’idrossido di sodio o di potassio per produrre benzenemetanolo attraverso la sintesi dell’etere Williamson. Il processo prevede il trattamento del cloruro di benzile con una soluzione di idrossido, con conseguente formazione di benzenemetanolo.
Questi metodi di sintesi offrono diversi percorsi per ottenere il benzenemetanolo, ciascuno con i suoi vantaggi e limiti. La scelta del metodo dipende da fattori quali la disponibilità delle materie prime, la purezza desiderata e i requisiti applicativi specifici. È importante considerare le precauzioni di sicurezza e maneggiare le sostanze chimiche in un ambiente controllato durante l’esecuzione di questi processi di sintesi.
Usi dell’alcol benzilico
Il benzenemetanolo trova vari usi in diversi settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcune applicazioni comuni:
- Solvente: il benzenemetanolo dissolve efficacemente oli, resine, coloranti e derivati della cellulosa, rendendolo un solvente ideale per rivestimenti, vernici e inchiostri.
- Conservante: il benzenemetanolo preserva un’ampia gamma di prodotti, inclusi articoli per la cura personale, cosmetici e prodotti farmaceutici, inibendo attivamente la crescita di batteri e funghi.
- Ingrediente della fragranza: il benzenemetanolo conferisce un aroma gradevole e funziona come ingrediente della fragranza in profumi, colonie e prodotti profumati.
- Farmaci: vari farmaci come unguenti topici, lozioni e soluzioni antisettiche utilizzano il benzenemetanolo come ingrediente farmaceutico attivo.
- Agente aromatizzante: il benzenemetanolo migliora il gusto di cibi e bevande come agente aromatizzante attivo.
- Prodotti per la pulizia: le proprietà solventi e antimicrobiche del benzenemetanolo lo rendono un ingrediente prezioso in detergenti, detergenti e disinfettanti.
- Applicazioni industriali: le industrie utilizzano il benzenemetanolo come solvente e mezzo di reazione nella produzione di polimeri e in altri processi industriali.
- Industria tessile: il benzenemetanolo facilita il processo di filatura delle fibre sintetiche nell’industria tessile.
- Intermedio chimico: il benzenemetanolo partecipa attivamente come intermedio nella sintesi di varie sostanze chimiche, inclusi esteri benzilici, eteri benzilici e benzilammine.
- Applicazioni veterinarie: in medicina veterinaria, il benzenemetanolo funge da anestetico e tratta attivamente le infezioni dell’orecchio negli animali.
Queste diverse applicazioni evidenziano l’importanza e l’utilità diffusa dell’alcol benzilico in più settori.
Domande:
D: Cos’è l’alcol benzilico?
R: Il benzenemetanolo è un liquido incolore con un aroma gradevole, comunemente usato come solvente, conservante e ingrediente profumante in vari prodotti per la cura personale e medicinali.
D: L’alcol benzilico è dannoso per i capelli?
R: Il benzenemetanolo, se utilizzato in concentrazioni adeguate, è generalmente sicuro per i capelli e si trova comunemente nei prodotti per la cura dei capelli come conservante o ingrediente profumato.
D: L’alcol benzilico è halal?
R: Lo stato halal del benzenemetanolo dipende dalla sua fonte e dal processo di produzione. Se proviene da fonti autorizzate ed è prodotto secondo gli standard halal, può essere considerato halal.
D: Dove posso acquistare l’alcol benzilico?
R: Il benzenemetanolo è disponibile per l’acquisto da una varietà di fonti, inclusi fornitori di prodotti chimici, rivenditori online e farmacie locali o negozi che vendono ingredienti cosmetici.
D: A cosa serve l’alcol benzilico?
R: Il benzenemetanolo viene utilizzato come solvente, conservante, ingrediente profumato e ingrediente farmaceutico in prodotti per la cura personale, cosmetici, medicinali e applicazioni industriali.
D: Dal toluene all’alcol benzilico?
R: Il toluene può essere convertito in benzenemetanolo attraverso un processo in due fasi: ossidazione del toluene in benzaldeide, seguita dalla riduzione della benzaldeide in alcol benzilico.
D: Dal cloruro di benzile all’alcol benzilico?
R: Il cloruro di benzile può essere convertito in benzemetanolo trattandolo con idrossido di sodio o di potassio tramite sintesi dell’etere Williamson.
D: Dall’anilina all’alcol benzilico?
R: L’anilina può essere convertita in benzenemetanolo attraverso una serie di passaggi che comportano la riduzione dell’anilina in benzilammina, seguita dall’ossidazione della benzilammina in alcol benzilico.
D: Benzenemetanolo in acido 2-feniletanoico?
R: Il benzenemetanolo può essere convertito in acido 2-feniletanoico mediante ossidazione utilizzando forti agenti ossidanti come il permanganato di potassio o l’acido cromico.
D: Come convertire la benzaldeide in alcol benzilico?
R: La benzaldeide può essere ridotta a benzemetanolo utilizzando agenti riducenti come boroidruro di sodio o gas idrogeno in presenza di un catalizzatore.
D: Cos’è più acido, l’alcol benzilico o il fenolo?
R: Il fenolo è più acido del benzenemetanolo a causa della stabilizzazione per risonanza dello ione fenossido formato durante la deprotonazione.