L’acrilonitrile è una sostanza chimica utilizzata nella produzione di plastica e fibre sintetiche. È altamente infiammabile e tossico se ingerito o inalato. Il suo utilizzo richiede un’attenta manipolazione e smaltimento.
| Nome dell’IUPAC | Prop-2-enenitrile |
| Formula molecolare | C3H3N |
| numero CAS | 107-13-1 |
| Sinonimi | Cianuro di vinile, cianoetilene, 2-propenenitrile |
| InChI | InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 |
Proprietà dell’acrilonitrile
Formula di acrilonitrile
La formula chimica dell’acrilonitrile è C3H3N. È un composto nitrilico insaturo che contiene un triplo legame carbonio-carbonio e un legame carbonio-azoto. Il triplo legame rende l’acrilonitrile molto reattivo, motivo per cui viene comunemente utilizzato nella produzione di materie plastiche e fibre sintetiche.
Massa molare dell’acrilonitrile
La massa molare del vinilcianuro è 53,06 g/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche di ciascun elemento nella formula chimica, che sono 36 g/mol per il carbonio, 1,01 g/mol per l’idrogeno e 14,01 g/mol per l’azoto.
Punto di ebollizione dell’acrilonitrile
Il cianuro di vinile ha un punto di ebollizione di 77,3°C (171,1°F). Questo basso punto di ebollizione è dovuto alle deboli forze intermolecolari tra le molecole di vinilcianuro. Di conseguenza, evapora facilmente ed è molto volatile.
Punto di fusione dell’acrilonitrile
Il punto di fusione del cianuro di vinile è -84,5°C (-120,1°F). Questo basso punto di fusione è dovuto alle deboli forze intermolecolari tra le molecole di vinilcianuro. Di conseguenza, esiste allo stato liquido a temperatura ambiente.
Densità dell’acrilonitrile g/mL
La densità del vinilcianuro è 0,81 g/mL. Questo valore indica che il cianuro di vinile è meno denso dell’acqua, che ha una densità di 1 g/mL. Di conseguenza, il cianuro di vinile galleggia sulla superficie dell’acqua.
Peso molecolare dell’acrilonitrile
Il peso molecolare del vinilcianuro è 53,06 g/mol. Questo valore si calcola sommando le masse atomiche di ciascun elemento nella formula chimica, che sono 36 g/mol per il carbonio, 1,01 g/mol per l’idrogeno e 14,01 g/mol per l’azoto.
Struttura in acrilonitrile
Il cianuro di vinile ha una struttura lineare, con il triplo legame carbonio-carbonio e il legame carbonio-azoto sullo stesso piano. Il triplo legame conferisce al cianuro di vinile la sua elevata reattività, utile nella produzione di polimeri e altri prodotti chimici industriali.
Solubilità dell’acrilonitrile
Il cianuro di vinile è solo leggermente solubile in acqua, con una solubilità di 3,5 g/L a temperatura ambiente. È più solubile in solventi organici come etanolo, acetone e benzene. Questo comportamento di solubilità è dovuto alla polarità della molecola di vinilcianuro, che la rende più compatibile con altri solventi non polari.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,81 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Leggermente dolce |
| Massa molare | 53,06 g/mole |
| Densità | 0,81 g/ml |
| Punto di fusione | -84,5°C (-120,1°F) |
| Punto di ebollizione | 77,3°C (171,1°F) |
| Punto flash | -4°C (25°F) |
| solubilità in acqua | 3,5 g/l |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 82,6 kPa a 25°C |
| Densità del vapore | 1,82 (aria = 1) |
| pKa | 2,98 |
| pH | 7 (neutro) |
Sicurezza e pericoli dell’acrilonitrile
Il cianuro di vinile è una sostanza altamente infiammabile e tossica. I suoi vapori possono irritare le vie respiratorie, la pelle e gli occhi e un’esposizione prolungata può causare seri problemi di salute. I fumi di cianuro di vinile possono anche causare mal di testa, nausea e vertigini. Inoltre, il cianuro di vinile è un noto cancerogeno e può causare il cancro negli esseri umani. È necessario adottare adeguate precauzioni di sicurezza durante la manipolazione del cianuro di vinile, compreso l’uso di dispositivi di protezione individuale come guanti, occhiali e respiratori. È inoltre importante conservare il cianuro di vinile in un’area ben ventilata, lontana da fonti di accensione e smaltirlo correttamente per evitare la contaminazione ambientale.
| Simboli di pericolo | T, F, N |
| Descrizione della sicurezza | Molto infiammabile e tossico |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 1648 |
| Codice SA | 2926.10.00 |
| Classe di pericolo | 3 – Liquido infiammabile |
| Gruppo di imballaggio | II – Pericolo medio |
| Tossicità | Molto tossico, cancerogeno |
Metodi di sintesi dell’acrilonitrile
Il processo più comunemente utilizzato per produrre il cianuro di vinile è l’ammossidazione del propilene . Questo processo prevede la reazione del propilene con ammoniaca e aria utilizzando un catalizzatore. La reazione avviene a temperature e pressioni elevate e produce una miscela di vinilcianuro, acido cianidrico e acqua. Il processo prevede la separazione e la purificazione della miscela per ottenere il cianuro di vinile puro.
Un altro metodo per produrre vinilcianuro è l’ossidazione del propilene con acido cianidrico. Questo processo produce una miscela di vinilcianuro e acetonitrile, che può essere separata mediante distillazione. L’elevata tossicità dell’acido cianidrico rende l’uso di questo metodo meno comune.
Il cianuro di vinile può anche essere sintetizzato mediante ammossidazione dell’etilene , ma questo metodo è meno efficiente del processo del propilene. Il processo prevede l’utilizzo di un catalizzatore per reagire con etilene , ammoniaca e aria, con conseguente produzione di cianuro di vinile e acqua.
Usi dell’acrilonitrile
Il cianuro di vinile ha vari usi in diversi settori, tra cui:
- Produzione di fibre sintetiche: il cianuro di vinile è una materia prima essenziale per la produzione di fibre sintetiche come le fibre acriliche, modacriliche e di carbonio.
- Produzione di materie plastiche: la produzione di materie plastiche come l’ABS (vinilcianuro-butadiene-stirene), ampiamente utilizzato nell’industria automobilistica ed elettronica, utilizza cianuro di vinile.
- Produzione di gomma nitrilica: i produttori utilizzano il cianuro di vinile come componente importante nella produzione di gomma nitrilica, un materiale versatile utilizzato in varie applicazioni come guanti, guarnizioni e tubi flessibili.
- Produzione di resine e adesivi: i produttori utilizzano il cianuro di vinile per produrre resine e adesivi per una varietà di scopi, inclusi rivestimenti, laminati e compositi.
- Intermedi chimici: il cianuro di vinile funge da intermedio chimico per la produzione di vari prodotti chimici, come adiponitrile, acrilammide e metvinil cianuro.
- Prodotti chimici agricoli: diversi prodotti chimici agricoli, inclusi erbicidi, insetticidi e fungicidi, utilizzano il cianuro di vinile come materia prima nella loro produzione.
Domande:
D: Quanti legami pi ci sono in una molecola di acrilonitrile?
R: Ci sono due legami pi greco in una molecola di cianuro di vinile.
D: Dove viene prodotto l’acrilonitrile?
R: Il cianuro di vinile viene prodotto principalmente mediante ammossidazione del propilene, un processo che avviene in impianti industriali.
D: Quali prodotti per unghie artificiali sono realizzati in acrilonitrile butadiene stirene?
R: L’acrilonitrile butadiene stirene (ABS) è un materiale comunemente utilizzato nella produzione di punte e rivestimenti per unghie artificiali.
D: Quanti legami pi ci sono in una molecola di acrilonitrile?
R: Ci sono due legami pi greco in una molecola di cianuro di vinile.
D: Quale fibra è un polimero acrilonitrile?
R: La fibra acrilica è un polimero di cianuro di vinile ed è comunemente utilizzata nella produzione di abbigliamento e tessuti.
D: Cos’è l’acrilonitrile butadiene stirene?
R: L’acrilonitrile butadiene stirene (ABS) è un polimero termoplastico comunemente utilizzato nella produzione di vari prodotti come giocattoli, parti di automobili ed elettrodomestici.