L’acido sorbico è un conservante alimentare che inibisce la crescita di muffe e lieviti. È comunemente usato in vari prodotti alimentari per prolungarne la durata di conservazione.
| Nome IUPAC | Acido (2E,4E)-esa-2,4-dienoico |
| Formula molecolare | C6H8O2 |
| numero CAS | 110-44-1 |
| Sinonimi | acido 2,4-esadienoico; acido E-2,4-esadienoico; acido trans,trans-2,4-esadienoico |
| InChI | InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8) |
Proprietà dell’acido sorbico
Formula dell’acido sorbico
La formula chimica dell’acido 2,4-esadienoico è C6H8O2. È costituito da sei atomi di carbonio, otto atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. La formula rappresenta la disposizione specifica e il rapporto degli atomi in una molecola di acido 2,4-esadienoico.
Massa molare dell’acido sorbico
La massa molare dell’acido 2,4-esadienoico è di circa 112,13 grammi per mole. La massa molare è la massa di una mole di una sostanza e si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi della molecola.
Punto di ebollizione dell’acido sorbico
L’acido 2,4-esadienoico ha un punto di ebollizione compreso tra circa 228 e 232 gradi Celsius. Il punto di ebollizione si riferisce alla temperatura alla quale una sostanza passa dallo stato liquido allo stato gassoso sotto la pressione atmosferica standard.
Punto di fusione dell’acido sorbico
Il punto di fusione dell’acido 2,4-esadienoico è compreso tra 132 e 135 gradi Celsius. Il punto di fusione indica la temperatura alla quale una sostanza solida si trasforma in un liquido sotto pressione atmosferica standard.
Densità dell’acido sorbico g/mL
L’acido 2,4-esadienoico ha una densità di circa 1,22 grammi per millilitro. La densità rappresenta la massa di una sostanza per unità di volume ed è una misura della densità delle molecole in un dato spazio.
Peso molecolare dell’acido sorbico
Il peso molecolare dell’acido 2,4-esadienoico è di circa 112,13 grammi per mole. Il peso molecolare è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola, espressa in grammi per mole.
Struttura dell’acido sorbico
L’acido 2,4-esadienoico ha una struttura molecolare caratterizzata da una catena di sei atomi di carbonio, con alternanza di legami singoli e doppi. Questa struttura conferisce all’acido 2,4-esadienoico le sue proprietà chimiche e contribuisce alla sua capacità di agire come conservante.
Solubilità dell’acido sorbico
L’acido 2,4-esadienoico è scarsamente solubile in acqua, con una solubilità di circa 0,12 grammi per 100 ml di acqua a 20 gradi Celsius. Presenta una migliore solubilità in solventi organici come etanolo e glicole propilenico. La solubilità si riferisce alla capacità di una sostanza di dissolversi in un particolare solvente.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1.22 |
| Colore | Incolore |
| Odore | Odore leggermente acetico |
| Massa molare | 112,13 g/mole |
| Densità | 1,22 g/ml |
| Punto di fusione | 132-135°C |
| Punto di ebollizione | 228-232°C |
| Punto flash | 161°C |
| solubilità in acqua | ~0,12 g/100 ml a 20°C |
| Solubilità | Solubile in etanolo e glicole propilenico |
| Pressione del vapore | 0,000018 mmHg a 20°C |
| Densità del vapore | 4.0 (Aria = 1) |
| pKa | 4.76 |
| pH | Circa 5 |
Sicurezza e pericoli dell’acido sorbico
L’acido 2,4-esadienoico è generalmente considerato sicuro per l’uso nei prodotti alimentari se utilizzato entro i limiti prescritti. Tuttavia, è importante maneggiarlo con cura e seguire le istruzioni di sicurezza. Il contatto diretto con l’acido 2,4-esadienoico può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio. L’ingestione di grandi quantità può causare problemi digestivi. Si consiglia di utilizzare guanti e occhiali protettivi durante la manipolazione dell’acido 2,4-esadienoico. Conservarlo in un luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di calore e fiamme libere. Tenerlo fuori dalla portata dei bambini e degli animali domestici. In caso di ingestione o esposizione accidentale, consultare un medico e fornire le informazioni necessarie agli operatori sanitari.
| Simboli di pericolo | Xn, Xi |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Indossare guanti e occhiali protettivi. |
| Identificatori delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 29161900 |
| Classe di pericolo | 8 (Corrosivo) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Tossicità da bassa a moderata se ingerito. Irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. |
Metodi di sintesi degli acidi
Esistono diversi metodi per sintetizzare l’acido 2,4-esadienoico. Un metodo comune è la condensazione della crotonaldeide con acido malonico. In questo processo, la crotonaldeide reagisce con l’acido malonico in presenza di un catalizzatore, come la piperidina o l’etossido di sodio. La reazione forma un intermedio β-chetoestere, che subisce decarbossilazione per produrre acido 2,4-esadienoico.
Un altro metodo di sintesi prevede l’ossidazione del 4-esenolo. Forti agenti ossidanti, come il permanganato di potassio o l’acido cromico , ossidano il 4-esenolo per produrre acido 4-esenoico. L’ulteriore lavorazione di questo acido produce acido 2,4-esadienoico.
L’idrogenazione catalitica dell’acido maleico o dell’anidride maleica sintetizza l’acido 2,4-esadienoico. Un catalizzatore adatto, come palladio o rodio, converte l’acido maleico o l’anidride maleica in acido 2,4-esadienoico durante il processo di idrogenazione.
Questi metodi sintetici forniscono percorsi efficienti per la produzione di acido 2,4-esadienoico. Tuttavia, è importante notare che la produzione su scala industriale richiede un’attenta ottimizzazione e controllo del processo per garantire rese elevate e purezza dell’acido 2,4-esadienoico.
Usi dell’acido sorbico
L’acido 2,4-esadienoico ha un’ampia gamma di usi in vari settori grazie alle sue efficaci proprietà conservanti. Ecco alcune delle sue applicazioni comuni:
- Conservazione degli alimenti: i produttori utilizzano ampiamente l’acido 2,4-esadienoico come conservante nei prodotti alimentari e nelle bevande, compresi prodotti da forno, latticini, bevande, carni lavorate, salse e condimenti per insalate. Inibisce attivamente la crescita di muffe e lieviti, prolungando così la durata di conservazione di questi prodotti.
- Prodotti cosmetici e per la cura personale: l’acido 2,4-esadienoico svolge un ruolo cruciale negli articoli cosmetici e per la cura personale, come creme, lozioni e shampoo, prevenendo attivamente la contaminazione microbica e mantenendo la stabilità del prodotto.
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza attivamente l’acido 2,4-esadienoico come conservante in alcune preparazioni farmaceutiche, comprese soluzioni oftalmiche e liquidi orali, per prevenire attivamente la crescita microbica.
- Mangimi per animali: i produttori stanno aggiungendo attivamente acido 2,4-esadienoico agli alimenti per animali per prevenirne il deterioramento e migliorare la durata di conservazione. Ciò garantisce la qualità nutrizionale del mangime per bestiame.
- Trattamento della pelle: l’acido 2,4-esadienoico trova applicazione attiva nel trattamento della pelle come fungicida che inibisce attivamente la crescita di muffe durante lo stoccaggio e il trasporto.
- Applicazioni industriali: vari processi industriali, come rivestimenti, adesivi e vernici, utilizzano attivamente l’acido 2,4-esadienoico per prevenire la degradazione microbica e prolungare la vita del prodotto.
- Prodotti agricoli: gli agricoltori utilizzano attivamente l’acido 2,4-esadienoico come conservante nei trattamenti post-raccolta di frutta e verdura per ritardare il deterioramento e mantenerne la freschezza.
Le versatili proprietà conservanti dell’acido 2,4-esadienoico lo rendono un ingrediente prezioso in molti prodotti di diversi settori, garantendo qualità, sicurezza e durata di conservazione prolungata del prodotto.
Domande:
D: L’acido sorbico è sicuro?
R: L’acido 2,4-esadienoico è generalmente considerato sicuro per il consumo entro limiti regolamentati e se utilizzato in modo appropriato.
D: L’acido sorbico è sicuro per gli animali domestici?
R: L’acido 2,4-esadienoico, se utilizzato nei prodotti alimentari per animali domestici secondo le linee guida normative, è generalmente considerato sicuro per gli animali domestici.
D: L’acido sorbico provoca un’epidemia di Candida albicans?
R: Non ci sono prove scientifiche che suggeriscano che l’acido 2,4-esadienoico causi un’epidemia di Candida albicans.
D: Quanto acido sorbico c’è nel formaggio?
R: La quantità di acido 2,4-esadienoico nel formaggio può variare a seconda del tipo specifico e della marca, ma generalmente è presente in basse concentrazioni come conservante.
D: Cos’è l’acido sorbico negli alimenti?
R: L’acido 2,4-esadienoico è un conservante alimentare che aiuta a inibire la crescita di muffe e lieviti, prolungando così la durata di conservazione di vari prodotti alimentari.
D: Quali alimenti contengono acido sorbico?
R: L’acido 2,4-esadienoico si trova in un’ampia gamma di prodotti alimentari, tra cui prodotti da forno, latticini, bevande, carni lavorate, salse e condimenti per insalate.
D: Di cosa è fatto l’acido sorbico?
R: L’acido 2,4-esadienoico è un composto composto da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno, con la formula chimica C6H8O2.
D: L’acido sorbico si denatura?
R: L’acido 2,4-esadienoico non denatura le proteine, poiché funziona principalmente come conservante inibendo la crescita microbica.
D: Cosa contrasta gli effetti collaterali dell’acido sorbico?
R: L’uso corretto entro i limiti normativi e seguendo le precauzioni di sicurezza può aiutare a ridurre al minimo i potenziali effetti collaterali dell’acido 2,4-esadienoico.
D: L’acido sorbico o il sorbato di potassio sono un buon conservante da utilizzare nelle lozioni?
R: L’acido 2,4-esadienoico e il sorbato di potassio sono conservanti efficaci comunemente utilizzati nelle lozioni per prevenire la crescita microbica e mantenere l’integrità del prodotto.
D: Cosa neutralizza l’acido sorbico?
R: L’acido 2,4-esadienoico generalmente non è influenzato dai comuni ingredienti e additivi alimentari. Tuttavia, la combinazione con alcuni antiossidanti può ridurne l’efficacia come conservante.
D: Cos’è l’acido sorbico?
R: L’acido 2,4-esadienoico è un composto naturale o prodotto sinteticamente utilizzato come conservante in vari settori, in particolare nei prodotti alimentari e cosmetici.
D: In che modo il sorbato di potassio si trasforma in acido sorbico?
R: Il sorbato di potassio può essere convertito in acido sorbico mediante idrolisi acida, con conseguente rilascio di ioni potassio e formazione di acido 2,4-esadienoico.