L’acido salicilico è un tipo di beta-idrossiacido (BHA) derivato dalla corteccia di salice o sintetizzato in laboratorio. Tratta l’acne esfoliando la pelle, liberando i pori e riducendo l’infiammazione. È un ingrediente ampiamente utilizzato nei prodotti per la cura della pelle, poiché aiuta a rivelare una pelle più liscia e chiara.
| Nome IUPAC | Acido 2-idrossibenzoico |
| Formula molecolare | C₇H₆O₃ |
| numero CAS | 69-72-7 |
| Sinonimi | acido o-idrossibenzoico; 2-carbossifenolo, acido 2-idrossibenzoico |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4.8H,(H.9.10) |
Proprietà dell’acido salicilico
Formula dell’acido salicilico
La formula dell’acido salicilico è C₇H₆O₃. È costituito da sette atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e tre atomi di ossigeno. Questa formula chimica rappresenta la disposizione e i tipi di atomi in una singola molecola di acido salicilico.
Massa molare dell’acido salicilico
La massa molare dell’acido 2-idrossibenzoico si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti nella sua formula. L’acido 2-idrossibenzoico ha una massa molare di circa 138,12 grammi per mole. Questo valore è utile per determinare la quantità di acido 2-idrossibenzoico in una determinata quantità o per calcoli stechiometrici.
Punto di ebollizione dell’acido salicilico
L’acido 2-idrossibenzoico ha un punto di ebollizione di circa 211°C (412°F). Questa è la temperatura alla quale l’acido 2-idrossibenzoico passa da liquido a gas sotto pressione atmosferica standard. Il punto di ebollizione è un’importante proprietà fisica che influenza la manipolazione e la lavorazione dell’acido 2-idrossibenzoico.
Punto di fusione dell’acido salicilico
L’acido 2-idrossibenzoico ha un punto di fusione di circa 159°C (318°F). Questa è la temperatura alla quale l’acido 2-idrossibenzoico passa da solido a liquido. Il punto di fusione è una caratteristica cruciale per identificare e purificare l’acido 2-idrossibenzoico.
Densità dell’acido salicilico g/mL
La densità dell’acido 2-idrossibenzoico è di circa 1,44 grammi per millilitro (g/mL). La densità è la misura della massa per unità di volume. Questa proprietà aiuta a determinare la concentrazione o la purezza dell’acido 2-idrossibenzoico in una soluzione e fornisce informazioni sul suo comportamento fisico.
Peso molecolare dell’acido salicilico
Il peso molecolare dell’acido 2-idrossibenzoico è di circa 138,12 grammi per mole. Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi in una singola molecola di acido 2-idrossibenzoico. Il peso molecolare è essenziale per vari calcoli, come determinare il numero di moli o la massa di acido 2-idrossibenzoico in un dato campione.
Struttura dell’acido salicilico
L’acido 2-idrossibenzoico ha una struttura chimica costituita da un anello benzenico fuso con un gruppo acido carbossilico (-COOH). L’anello benzenico contiene sei atomi di carbonio con legami singoli e doppi alternati. Questa struttura conferisce all’acido 2-idrossibenzoico le sue proprietà uniche e gli consente di funzionare in una varietà di applicazioni.
Solubilità dell’acido salicilico
L’acido 2-idrossibenzoico è moderatamente solubile in acqua, con una solubilità di circa 2 grammi per litro a temperatura ambiente. Tuttavia, è più solubile in solventi organici come etanolo ed etere. La solubilità dell’acido 2-idrossibenzoico influenza la sua formulazione in diversi prodotti e la sua capacità di dissolversi in varie soluzioni.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1,44 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 138,12 g/mole |
| Densità | 1,44 g/ml |
| Punto di fusione | 159°C (318°F) |
| Punto di ebollizione | 211°C (412°F) |
| Punto flash | Non applicabile |
| solubilità in acqua | Moderatamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi come etanolo ed etere |
| Pressione del vapore | Trascurabile |
| Densità del vapore | Non applicabile |
| pKa | 2,98 |
| pH | Circa 2-3 |
Sicurezza e pericoli dell’acido salicilico
L’acido 2-idrossibenzoico deve essere maneggiato con cautela a causa dei suoi potenziali pericoli. Può causare irritazione alla pelle e agli occhi, quindi quando si lavora con esso è necessario utilizzare dispositivi di protezione come guanti e occhiali. L’ingestione di grandi quantità di acido 2-idrossibenzoico può essere dannosa e portare a problemi gastrointestinali. È importante tenere l’acido 2-idrossibenzoico fuori dalla portata dei bambini e degli animali domestici. Inoltre, si dovrebbe evitare l’esposizione prolungata ai vapori o alla polvere dell’acido 2-idrossibenzoico, poiché ciò potrebbe causare irritazione delle vie respiratorie. È necessario garantire una ventilazione adeguata quando si utilizza acido 2-idrossibenzoico in spazi confinati. È essenziale seguire le precauzioni di sicurezza e consultare le schede tecniche di sicurezza per le istruzioni di manipolazione e stoccaggio.
| Simboli di pericolo | SGH07 |
| Descrizione della sicurezza | Provoca irritazione alla pelle e agli occhi. Evitare di ingerire. Utilizzare con ventilazione adeguata. Tenere lontano dalla portata dei bambini e degli animali domestici. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2812 |
| Codice SA | 29182100 |
| Classe di pericolo | 8 (Corrosivo) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Moderatamente tossico per ingestione. Può causare irritazione gastrointestinale. Può causare irritazione respiratoria. |
Metodi di sintesi dell’acido salicilico
Esistono diversi metodi per sintetizzare l’acido 2-idrossibenzoico. Un metodo comune è la reazione di Kolbe-Schmitt. In questo processo, il fenossido di sodio (formato dalla reazione del fenolo con l’idrossido di sodio ) viene trattato con anidride carbonica ad alta temperatura e pressione. Ciò porta alla formazione di acido 2-idrossibenzoico.
Un altro metodo prevede l’ossidazione del fenolo utilizzando ipoclorito di sodio o permanganato di potassio in presenza di un catalizzatore come solfato di rame o biossido di manganese. Questa reazione di ossidazione converte il fenolo in acido 2-idrossibenzoico.
Inoltre, l’acido 2-idrossibenzoico può essere sintetizzato dal metil salicilato mediante idrolisi. Il salicilato di metile, ottenuto dall’olio di wintergreen o dall’olio di corteccia di betulla, viene trattato con idrossido di sodio o acido cloridrico per produrre acido 2-idrossibenzoico.
Un metodo alternativo prevede l’esterificazione dell’acido 2-idrossibenzoico con anidride acetica per formare acido acetil2-idrossibenzoico, comunemente noto come aspirina. Questa reazione è catalizzata dall’acido solforico o dall’acido fosforico.
Vale la pena ricordare che questi metodi di sintesi richiedono una corretta manipolazione e il rispetto dei protocolli di sicurezza, poiché alcuni reagenti e condizioni di reazione possono essere pericolosi. La sintesi su scala industriale dell’acido 2-idrossibenzoico utilizza in genere processi più specializzati e controllati per garantire l’efficacia e la qualità del prodotto.
Usi dell’acido salicilico
L’acido 2-idrossibenzoico ha una vasta gamma di usi grazie alle sue proprietà benefiche. Ecco alcune applicazioni comuni:
- I prodotti per la cura della pelle come detergenti, tonici e trattamenti spot utilizzano ampiamente l’acido 2-idrossibenzoico per la sua capacità di esfoliare la pelle, sbloccare i pori e ridurre gli sfoghi di acne.
- L’acido 2-idrossibenzoico tratta varie condizioni della pelle come la psoriasi, la dermatite seborroica e le verruche rimuovendo le cellule morte della pelle e promuovendo il rinnovamento della pelle.
- L’acido 2-idrossibenzoico ammorbidisce e rimuove efficacemente la pelle ispessita, rendendolo utile nei prodotti per la rimozione di mais e calli.
- Gli shampoo antiforfora utilizzano le proprietà esfolianti dell’acido 2-idrossibenzoico per rimuovere l’accumulo di cuoio capelluto, ridurre la forfora e alleviare il prurito e la desquamazione del cuoio capelluto.
- Le formulazioni cosmetiche utilizzano l’acido 2-idrossibenzoico come conservante grazie alle sue proprietà antimicrobiche, che aiutano a prolungare la durata di conservazione dei prodotti.
- I peeling chimici utilizzano l’acido 2-idrossibenzoico per migliorare la struttura della pelle, ridurre le linee sottili e trattare l’iperpigmentazione promuovendo la caduta dello strato esterno della pelle.
- In orticoltura, l’acido 2-idrossibenzoico agisce come regolatore della crescita delle piante, stimolando i meccanismi di difesa delle piante, migliorando la resistenza alle malattie e migliorando la salute generale delle piante.
- L’acido 2-idrossibenzoico è utilizzato come conservante alimentare in alcuni prodotti per inibire la crescita di batteri e funghi.
- L’acido 2-idrossibenzoico funge da precursore per la sintesi dell’aspirina (acido acetil2-idrossibenzoico), un farmaco ampiamente utilizzato per alleviare il dolore, ridurre la febbre e per scopi antinfiammatori.
- Varie procedure e analisi di laboratorio, inclusi test spettrofotometrici e titolazioni, utilizzano l’acido 2-idrossibenzoico come reagente di laboratorio.
Domande:
D: A cosa serve l’acido salicilico?
R: L’acido 2-idrossibenzoico esfolia la pelle, sblocca i pori e riduce l’infiammazione, rendendolo efficace nel trattamento dell’acne e di altre condizioni della pelle.
D: Come trattare un’ustione chimica sul viso causata dall’acido salicilico?
R: R: Se si verifica un’ustione chimica dovuta all’acido 2-idrossibenzoico, sciacquare immediatamente l’area interessata con acqua fredda, applicare un unguento lenitivo come l’aloe vera e, se necessario, consultare un medico.
D: Come fai a sapere quando una verruca è scomparsa con l’acido salicilico?
R: R: La verruca diminuirà gradualmente di dimensioni, diventerà meno sollevata e alla fine scomparirà con l’uso coerente e corretto del trattamento con acido 2-idrossibenzoico per diverse settimane o mesi.
D: Cos’è l’acido salicilico?
R: R: L’acido 2-idrossibenzoico è un beta-idrossiacido (BHA) derivato dalla corteccia di salice. È comunemente usato nei prodotti per la cura della pelle per le sue proprietà esfolianti e antinfiammatorie.
D: Cos’è un detergente a base di acido salicilico?
R: R: Un detergente all’acido 2-idrossibenzoico è un detergente per il viso che contiene acido salicilico come ingrediente attivo. Aiuta a sbloccare i pori, ridurre l’acne e promuovere la pelle più chiara.
D: Cos’è l’acido salicilico normale?
R: R: The Ordinary 2-Hydroxybenzoic Acid è un prodotto per la cura della pelle del marchio The Ordinary che contiene acido salicilico come ingrediente principale. È usato per trattare l’acne e migliorare la struttura della pelle.
D: Come utilizzare l’acido salicilico minimalista?
R: R: Applicare una piccola quantità di acido 2-idrossibenzoico minimalista sulla pelle pulita e asciutta, concentrandosi sulle aree interessate. Seguire le istruzioni fornite dal marchio e aumentare gradualmente l’utilizzo in base alla tolleranza.
D: Come applicare l’acido salicilico?
R: R: Applicare l’acido 2-idrossibenzoico direttamente sulla pelle pulita e asciutta utilizzando un batuffolo di cotone o un applicatore, mirando alle aree interessate. Seguire le istruzioni specifiche fornite dal prodotto o dall’operatore sanitario.
D: L’acido salicilico è buono per la pelle grassa?
R: R: Sì, l’acido 2-idrossibenzoico è benefico per la pelle grassa poiché aiuta a controllare la produzione eccessiva di sebo, a sbloccare i pori e a ridurre gli sfoghi di acne.
D: Cos’è l’acido salicilico per la pelle?
R: R: L’acido 2-idrossibenzoico viene utilizzato nella cura della pelle per la sua capacità di esfoliare le cellule morte della pelle, liberare i pori ostruiti, curare l’acne e migliorare la consistenza e l’aspetto generale della pelle.
D: Come funziona l’acido salicilico?
R: R: L’acido 2-idrossibenzoico agisce penetrando nella pelle e sciogliendo i legami tra le cellule della pelle, consentendo l’esfoliazione. Ha anche proprietà antinfiammatorie che aiutano a ridurre il rossore e il gonfiore.