L’acido fumarico è un acido organico naturale presente nella frutta e nella verdura. Viene utilizzato come additivo alimentare, regolatore del pH e ingrediente in vari settori, tra cui quello farmaceutico e cosmetico.
| Nome IUPAC | Acido (E)-butenedioico |
| Formula molecolare | C4H4O4 |
| numero CAS | 110-17-8 |
| Sinonimi | Acido trans-butenedioico, acido allomaleico, acido 2-butenedioico |
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5.6)(H,7.8) |
Proprietà dell’acido fumarico
Formula dell’acido fumarico
La formula dell’acido fumarico o acido 2-butenedioico è C4H4O4. È costituito da quattro atomi di carbonio, quattro atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno. La formula rappresenta la disposizione strutturale di questi atomi nella molecola di acido fumarico.
Massa molare dell’acido fumarico
La massa molare dell’acido 2-butenedioico si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Con quattro atomi di carbonio, quattro atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno, la massa molare dell’acido 2-butenedioico è di circa 116,07 grammi per mole.
Punto di ebollizione dell’acido fumarico
L’acido 2-butenedioico ha un punto di ebollizione di circa 287 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale la forma liquida dell’acido 2-butenedioico si trasforma nella fase gassosa sotto pressione atmosferica standard.
Punto di fusione dell’acido fumarico
L’acido 2-butenedioico ha un punto di fusione compreso tra circa 287 e 298 gradi Celsius. Questo è l’intervallo di temperatura al quale la forma solida dell’acido 2-butenedioico passa allo stato liquido.
Densità dell’acido fumarico g/mL
La densità dell’acido 2-butenedioico è di circa 1,635 grammi per millilitro. La densità rappresenta la massa di una sostanza per unità di volume e viene solitamente misurata in grammi per millilitro per liquidi o solidi.
Peso molecolare dell’acido fumarico
Il peso molecolare dell’acido 2-butenedioico è di circa 116,07 grammi per mole. Si calcola sommando i pesi atomici di tutti gli atomi in una singola molecola di acido 2-butenedioico.
Struttura dell’acido fumarico
La struttura dell’acido 2-butenedioico è costituita da due gruppi di acido carbossilico (COOH) attaccati a un doppio legame carbonio-carbonio centrale. Questa disposizione conferisce all’acido 2-butenedioico una configurazione trans, responsabile delle sue proprietà chimiche e fisiche uniche.
Solubilità dell’acido fumarico
L’acido 2-butenedioico è scarsamente solubile in acqua, il che significa che ha una capacità limitata di dissolversi in una soluzione acquosa. Tuttavia, è più solubile in solventi organici come etanolo e acetone. La solubilità dell’acido 2-butenedioico varia a seconda della temperatura e del solvente utilizzato.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1.635 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 116,07 g/mole |
| Densità | 1.635 g/ml |
| Punto di fusione | 287-298°C |
| Punto di ebollizione | 287°C |
| Punto flash | Non applicabile |
| solubilità in acqua | Leggermente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo e acetone |
| Pressione del vapore | Trascurabile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | 3,03 (a 25°C) |
| pH | Circa 2-3 |
Sicurezza e pericoli dell’acido fumarico
L’acido 2-butenedioico presenta rischi minimi per la sicurezza se maneggiato correttamente. È considerato non tossico e ha un basso potenziale nocivo. Tuttavia, può causare lieve irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio se esposto ad alte concentrazioni. Si consiglia di indossare dispositivi di protezione adeguati come guanti e occhiali protettivi quando si lavora con acido 2-butenedioico. In caso di ingestione accidentale, è necessario consultare immediatamente un medico. È importante conservare l’acido 2-butenedioico in un luogo fresco e asciutto, lontano da sostanze incompatibili. Nel complesso, con una corretta manipolazione e il rispetto delle precauzioni di sicurezza, l’acido 2-butenedioico può essere utilizzato in sicurezza in vari settori.
| Simboli di pericolo | Nessuno |
| Descrizione della sicurezza | Bassa tossicità. Manipolazione corretta e precauzioni raccomandate. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 2917.19.90 |
| Classe di pericolo | Non classificato |
| Gruppo di imballaggio | Non classificato |
| Tossicità | Bassa tossicità |
Metodi per la sintesi dell’acido fumarico
Vari metodi possono sintetizzare l’acido 2-butenedioico.
Un metodo comune è l’isomerizzazione catalitica dell’acido maleico . Questo processo prevede l’utilizzo di un catalizzatore, come iodio o palladio, per convertire l’acido maleico in acido 2-butenedioico. La reazione avviene in condizioni specifiche di temperatura e pressione.
Un altro metodo prevede l’ossidazione del furfurale, un composto derivato dalla biomassa. Il furfurale subisce ossidazione in presenza di un agente ossidante, come acido nitrico o perossido di idrogeno, per produrre acido 2-butenedioico.
Alcuni microrganismi possono produrre acido 2-butenedioico attraverso la fermentazione. Ad esempio, alcuni ceppi di funghi Rhizopus o Aspergillus possono convertire il glucosio o altri zuccheri in acido 2-butenedioico attraverso una via metabolica.
Fonti naturali, come mele e uva, producono acido 2-butenedioico, che può essere estratto e purificato per uso commerciale.
Nel complesso, questi metodi sintetici offrono approcci diversi per ottenere l’acido 2-butenedioico. La scelta del metodo dipende da fattori quali la disponibilità di materie prime, l’efficienza e considerazioni ambientali.
Usi dell’acido fumarico
L’acido 2-butene-dioico ha varie applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni dei suoi usi comuni:
- Industria alimentare: l’industria alimentare e delle bevande utilizza attivamente l’acido 2-butenedioico come acidificante e esaltatore di sapidità. I produttori lo aggiungono a bibite analcoliche, succhi di frutta, caramelle e dessert alla gelatina per aggiungere acidità e migliorare il sapore.
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza attivamente l’acido 2-butenedioico nella produzione di farmaci, in particolare quelli usati per trattare alcune condizioni della pelle come la psoriasi. Costituisce un ingrediente chiave nella formulazione di farmaci orali e integratori alimentari.
- Cosmetici e cura della persona: l’acido 2-butenedioico trova attivamente il suo posto nei cosmetici e nei prodotti per la cura della persona. Le formulazioni per la cura della pelle, come creme e lozioni, lo utilizzano per migliorare attivamente la stabilità, regolare i livelli di pH e agire come conservante.
- Applicazioni industriali: varie applicazioni industriali dipendono attivamente dall’acido 2-butenedioico come componente cruciale. La produzione di resine, polimeri e materie plastiche lo utilizza attivamente, soprattutto nelle resine poliestere insature per compositi rinforzati con fibra di vetro.
- Mangimi per animali: l’acido 2-butenedioico funge attivamente da acidificante alimentare quando aggiunto ai mangimi per animali. Migliora attivamente la digestione e l’assorbimento dei nutrienti nel bestiame, promuovendo così attivamente la salute e la crescita degli animali.
- Prodotti per la pulizia: i produttori di prodotti per la pulizia utilizzano attivamente l’acido 2-butenedioico come regolatore del pH e agente chelante. Mantiene attivamente i livelli di pH desiderati e migliora l’efficacia pulente dei detergenti.
- Altri usi: L’acido 2-butenedioico trova applicazioni attive nella produzione di adesivi, tessuti e inchiostri da stampa. Svolge attivamente un ruolo nei processi di trattamento dell’acqua per controllare attivamente i livelli di pH.
Queste diverse applicazioni evidenziano la versatilità dell’acido 2-butenedioico e la sua importanza in diversi settori.
Domande:
D: Cos’è l’acido fumarico?
R: L’acido 2-butenedioico è un acido organico naturale presente nella frutta e nella verdura, utilizzato come additivo alimentare e in vari settori.
D: L’acido maleico o l’acido fumarico è più reattivo con il bromo?
R: L’acido maleico è più reattivo con il bromo rispetto all’acido 2-butenedioico a causa della sua configurazione cis.
D: L’acido fumarico è dannoso per te?
R: L’acido 2-butenedioico è generalmente considerato sicuro per un consumo moderato ed è approvato come additivo alimentare dalle autorità di regolamentazione.
D: Quanto acido fumarico si dissolve in 100 ml di acetone?
R: La solubilità dell’acido 2-butenedioico nell’acetone varia, ma circa 5-10 grammi possono dissolversi in 100 ml di acetone.
D: Cos’è l’acido fumarico negli alimenti?
R: L’acido 2-butenedioico viene utilizzato come additivo alimentare in vari prodotti per conferire acidità, esaltare i sapori e regolare i livelli di acidità.
D: Cosa succede quando l’acido fumarico viene miscelato con il bicarbonato di sodio?
R: Quando l’acido 2-butenedioico viene miscelato con bicarbonato di sodio, si verifica una reazione che rilascia anidride carbonica, acqua e formazione di fumarato di sodio.
D: L’acqua è acido fumarico?
R: No, l’acido 2-butenedioico non è l’acqua stessa ma un tipo di acido organico che può dissolversi in acqua.
D: Da cosa è fatto l’acido fumarico?
R: L’acido 2-butenedioico può essere sintetizzato dall’acido maleico mediante isomerizzazione o ottenuto da fonti naturali come frutta e verdura.
D: Cosa converte gli aminoacidi liberi in piruvato e fumarato?
R: Il processo di decarbossilazione ossidativa converte gli amminoacidi liberi in piruvato e fumarato in alcune vie metaboliche.
D: In che modo l’acido fumarico (E 297) regola l’acidità?
R: L’acido fumarico (E 297) agisce come acidificante e regolatore del pH, aiutando a regolare l’acidità di prodotti alimentari e bevande.