L’acido ftalico è un composto organico. Viene utilizzato nella produzione di coloranti, materie plastiche e resine. Ha gruppi di acidi carbossilici e anelli aromatici.
| Nome IUPAC | Acido benzene-1,2-dicarbossilico |
| Formula molecolare | C8H6O4 |
| numero CAS | 88-99-3 |
| Sinonimi | Acido 1,2-benzendicarbossilico, acido ortoftalico, acido O-ftalico, PA, acido 1,2-ftalico |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
Proprietà dell’acido ftalico
Formula dell’acido ftalico
La formula chimica dell’acido ortoftalico è C8H6O4. È costituito da otto atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno. La formula rappresenta la composizione dell’acido ortoftalico a livello molecolare.
Massa molare dell’acido ftalico
La massa molare dell’acido ortoftalico si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. L’acido ortoftalico ha una massa molare di circa 166,13 grammi per mole. Deriva dalla somma delle masse atomiche degli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno del composto.
Punto di ebollizione dell’acido ftalico
L’acido ortoftalico ha un punto di ebollizione di circa 295 gradi Celsius (563 gradi Fahrenheit). Questa temperatura rappresenta il punto in cui la forma liquida dell’acido ortoftalico passa allo stato gassoso sotto la pressione atmosferica standard.
Punto di fusione dell’acido ftalico
Il punto di fusione dell’acido ortoftalico è di circa 230 gradi Celsius (446 gradi Fahrenheit). Indica la temperatura alla quale l’acido ortoftalico dalla forma solida si trasforma in quello liquido.
Densità dell’acido ftalico g/mL
La densità dell’acido ortoftalico è tipicamente di circa 1,59 grammi per millilitro. La densità rappresenta la massa di una sostanza per unità di volume e fornisce informazioni sulla compattezza del materiale.
Peso molecolare dell’acido ftalico
Il peso molecolare dell’acido ortoftalico è di circa 166,13 grammi per mole. Significa la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola del composto.
Struttura dell’acido ftalico
L’acido ortoftalico ha una struttura molecolare costituita da un anello benzenico con due gruppi di acido carbossilico attaccati ad atomi di carbonio adiacenti. Questa struttura gli conferisce le sue proprietà caratteristiche e la sua reattività in varie reazioni chimiche.
Solubilità dell’acido ftalico
L’acido ortoftalico ha una moderata solubilità in acqua. Si dissolve più facilmente in solventi organici come etanolo, metanolo e acetone. La solubilità dell’acido ortoftalico è influenzata da fattori quali la temperatura, il pH e la natura del solvente utilizzato.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1.593 g/cm³ |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 166,13 g/mole |
| Densità | 1,59 g/ml |
| Punto di fusione | 230°C |
| Punto di ebollizione | 295°C |
| Punto flash | 156°C |
| solubilità in acqua | 1,7 g/litro |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo, metanolo e acetone |
| Pressione del vapore | 0,01 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 5,75 (aria = 1) |
| pKa | 2.89 |
| pH | 2.0 – 3.0 |
Sicurezza e pericoli dell’acido ftalico
L’acido ortoftalico presenta alcuni rischi per la sicurezza che devono essere considerati. Può causare irritazione alla pelle e agli occhi in caso di contatto diretto. L’inalazione delle sue polveri o vapori può irritare il sistema respiratorio. Quando si maneggia questo composto è necessario indossare misure protettive, come guanti e occhiali protettivi. È anche importante lavorare in un’area ben ventilata per ridurre al minimo l’esposizione. L’ingestione di acido ortoftalico può essere dannosa e dovrebbe essere evitata. Inoltre, è consigliabile conservare e maneggiare l’acido ortoftalico secondo i protocolli e le normative di sicurezza appropriati per prevenire incidenti o esposizioni involontarie.
| Simboli di pericolo | Xn (dannoso) |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle/gli occhi |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 3077 |
| Codice SA | 2917.36.0000 |
| Classe di pericolo | 9 (Materiali e oggetti pericolosi vari) |
| Gruppo di imballaggio | III (Basso pericolo) |
| Tossicità | Moderatamente tossico |
Metodi di sintesi dell’acido ftalico
Vari metodi possono sintetizzare l’acido ortoftalico.
Un metodo comunemente utilizzato prevede l’ossidazione del naftalene, un idrocarburo derivato dal catrame di carbone o dal petrolio. In questo processo, la naftalene subisce un’ossidazione controllata utilizzando aria o ossigeno in presenza di un catalizzatore, come il pentossido di vanadio o l’acetato di cobalto. L’idrolisi converte il prodotto risultante in acido ortoftalico.
L’ossidazione dell’ortoxilene, derivato dallo xilene ottenuto dal petrolio, consente la sintesi dell’anidride ftalica. Questo processo prevede l’ossidazione dell’ortoxilene con aria o ossigeno in presenza di un catalizzatore, solitamente un ossido metallico misto. Successivamente, l’idrolisi dell’anidride ftalica forma l’acido ortoftalico.
Per sintetizzare l’acido ortoftalico, si può utilizzare la carbonilazione dell’anidride ftalica , utilizzando monossido di carbonio e un catalizzatore come rodio o iridio. Questa reazione porta alla formazione di acido ortoftalico.
Nel complesso, questi metodi di sintesi consentono la produzione di acido ortoftalico su larga scala. Tuttavia, è importante notare che condizioni di reazione, catalizzatori e processi di purificazione specifici possono variare a seconda della purezza e dell’applicazione desiderate dell’acido ortoftalico prodotto.
Usi dell’acido ftalico
L’acido ortoftalico trova applicazione in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni dei suoi usi comuni:
- Produzione di coloranti: la produzione di coloranti, in particolare coloranti a base di ftaleina, utilizza l’acido ortoftalico come precursore. Industrie come quella tessile, della stampa e della pittura utilizzano questi coloranti.
- Plastificanti: l’acido ortoftalico svolge un ruolo chiave nella produzione di plastificanti, in particolare esteri ftalici. I produttori aggiungono plastificanti alla plastica per migliorare flessibilità, durata e lavorabilità. I prodotti in PVC come cavi, pavimenti e rivestimenti contengono in gran parte plastificanti.
- Produzione di resine: l’acido ortoftalico funge da elemento costitutivo per la produzione di resine alchidiche, ampiamente utilizzate in rivestimenti, vernici e adesivi. Queste resine garantiscono un’eccellente durata, brillantezza e resistenza chimica.
- Sintesi farmaceutica: l’acido ortoftalico funge da intermedio nella sintesi di vari composti farmaceutici. Serve come materia prima per la produzione di medicinali, inclusi antistaminici e diuretici.
- Reagente di laboratorio: i ricercatori utilizzano l’acido ortoftalico come reagente negli esperimenti di laboratorio, in particolare nella sintesi organica. Permette l’introduzione di gruppi di acido carbossilico nei composti organici.
- Intermedi chimici: i derivati dell’acido ortoftalico funzionano come intermedi nella sintesi di altri prodotti chimici. Questi derivati subiscono ulteriori reazioni per generare composti come ftalimmide, ftalonitrile e ftaloil cloruro.
- Inibitori della corrosione: i composti dell’acido ortoftalico fungono da inibitori della corrosione in diverse applicazioni. Aiutano a proteggere le superfici metalliche dalla corrosione e dal degrado durante i processi industriali.
La diversità delle applicazioni evidenzia l’importanza dell’acido ortoftalico in molteplici settori, dimostrando la sua importanza come composto chimico versatile.
Domande:
D: Quanti ml di acqua bollente sono necessari per sciogliere 25 g di acido ftalico?
R: Il volume esatto dipende dalla solubilità, ma per sciogliere 25 g di acido ortoftalico sono necessari circa 150 ml di acqua bollente.
D: Che odore ha l’acido ftalico?
R: L’acido ortoftalico è inodore.
D: Qual è il punto di ebollizione dell’acido ftalico?
R: Il punto di ebollizione dell’acido ortoftalico è di circa 295°C.
D: Quanti grammi di acido ftalico si ricristallizzerebbero?
R: La quantità di acido ortoftalico che ricristallizza dipende da fattori quali la velocità di raffreddamento e le impurità presenti, quindi varia.
D: A cosa serve l’acido ftalico?
R: L’acido ortoftalico viene utilizzato nella produzione di coloranti, plastica, resine, prodotti farmaceutici e come reagente di laboratorio.
D: Come posso determinare quanta acqua è necessaria per sciogliere l’acido ftalico?
R: L’acqua necessaria per la dissoluzione dipende dalla solubilità dell’acido ortoftalico, che può essere determinata da dati sperimentali o riferimenti di letteratura.
D: Quali sono i “gruppi funzionali” dell’acido ftalico?
R: I gruppi funzionali dell’acido ortoftalico sono due gruppi di acido carbossilico (-COOH) attaccati ad un anello aromatico.
D: L’acido ftalico è solubile?
R: Sì, l’acido ortoftalico è moderatamente solubile in acqua e più solubile nei solventi organici.
D: Quale sarebbe l’effetto se venisse utilizzato l’acido ftalico al posto del KHP come standard primario per NaOH?
R: L’uso dell’acido ortoftalico come standard primario per NaOH introdurrebbe errori nella determinazione della concentrazione di NaOH a causa delle differenze nel peso molecolare e nella stechiometria.
D: Quale massa di ftalato dipotassico deve essere aggiunta all’acido ftalico per ottenere un… tampone?
R: La massa specifica di ftalato dipotassico necessaria per creare un tampone dipende dal pH desiderato e dalla concentrazione di acido ortoftalico.