L’acido cinnamico è un composto organico dall’aroma gradevole. Si trova nella cannella e ha varie applicazioni nell’industria dei profumi, degli aromi e in quella farmaceutica.
| Nome IUPAC | Acido (2E)-3-fenilprop-2-enoico |
| Formula molecolare | C9H8O2 |
| numero CAS | 621-82-9 |
| Sinonimi | Acido (E)-3-fenilprop-2-enoico, acido trans-cinnamico, acido 3-fenilacrilico |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Proprietà dell’acido cinnamico
Formula dell’acido cinnamico
La formula dell’acido 3-fenilacrilico è C9H8O2. È costituito da nove atomi di carbonio, otto atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. La formula molecolare rappresenta i tipi e il numero di atomi presenti in una molecola.
Massa molare dell’acido cinnamico
La massa molare dell’acido 3-fenilacrilico si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Con una formula C9H8O2, la sua massa molare è di circa 148,16 grammi per mole. La massa molare è essenziale per determinare la quantità di una sostanza contenuta in una determinata quantità.
Punto di ebollizione dell’acido cinnamico
L’acido 3-fenilacrilico ha un punto di ebollizione compreso tra 300 e 310 gradi Celsius. Il punto di ebollizione è la temperatura alla quale una sostanza passa dalla fase liquida a quella gassosa. Il punto di ebollizione dell’acido 3-fenilacrilico influenza le sue applicazioni e il suo comportamento durante vari processi.
Punto di fusione dell’acido cinnamico
Il punto di fusione dell’acido 3-fenilacrilico varia da 133 a 136 gradi Celsius. Il punto di fusione è la temperatura alla quale una sostanza passa dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione dell’acido 3-fenilacrilico è utile per la sua identificazione e caratterizzazione.
Densità dell’acido cinnamico g/mL
L’acido 3-fenilacrilico ha una densità di circa 1,247 grammi per millilitro. La densità rappresenta la massa di una sostanza per unità di volume. La densità dell’acido 3-fenilacrilico aiuta a determinarne il comportamento in diversi solventi e la sua idoneità per applicazioni specifiche.
Peso molecolare dell’acido cinnamico
Il peso molecolare dell’acido 3-fenilacrilico è di circa 148,16 grammi per mole. Il peso molecolare è la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola. È importante per vari calcoli e conversioni in chimica.
Struttura dell’acido cinnamico
L’acido 3-fenilacrilico ha una struttura caratterizzata da un gruppo fenile attaccato a una porzione di acido acrilico. Esiste come isomero trans ed è rappresentato dalla formula chimica dell’acido (2E)-3-fenilprop-2-enoico. La struttura dell’acido 3-fenilacrilico ne influenza la reattività e le proprietà.
Solubilità dell’acido cinnamico
L’acido 3-fenilacrilico è scarsamente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo e acetone. La solubilità si riferisce alla capacità di una sostanza di dissolversi in un solvente. La solubilità dell’acido 3-fenilacrilico influisce sulle sue applicazioni e formulazione in diversi settori.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1.247 g/ml |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Dolce, simile al miele |
| Massa molare | 148,16 g/mole |
| Densità | 1.247 g/ml |
| Punto di fusione | 133-136°C |
| Punto di ebollizione | 300-310°C |
| Punto flash | 161°C |
| solubilità in acqua | Leggermente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo e acetone |
| Pressione del vapore | 0,0002 mmHg |
| Densità del vapore | 5.08 (antenna = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH | 3.8-4.4 |
Sicurezza e pericoli dell’acido cinnamico
L’acido 3-fenilacrilico presenta bassi rischi per la sicurezza, ma è comunque importante maneggiarlo con cautela. Può causare irritazione agli occhi e alla pelle in caso di contatto diretto. Evitare l’inalazione di polveri o vapori poiché potrebbero irritare le vie respiratorie. In caso di ingestione accidentale, consultare immediatamente un medico. Si consiglia di indossare guanti e occhiali protettivi quando si lavora con l’acido 3-fenilacrilico. Conservarlo in un luogo fresco e asciutto, lontano da sostanze incompatibili. Sebbene siano generalmente sicuri, seguire sempre le procedure di manipolazione adeguate, inclusa una buona ventilazione e dispositivi di protezione individuale, per ridurre al minimo i rischi potenziali e garantire un ambiente di lavoro sicuro.
| Simboli di pericolo | Nessuno |
| Descrizione della sicurezza | – Evitare il contatto diretto con gli occhi e la pelle\n- Usare guanti e occhiali protettivi\n- Garantire una buona ventilazione\n- Tenere lontano da sostanze incompatibili |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 29163900 |
| Classe di pericolo | Non classificato come pericoloso |
| Gruppo di imballaggio | Non applicabile |
| Tossicità | Bassa tossicità |
Metodi di sintesi dell’acido cinnamico
Esistono diversi metodi per sintetizzare l’acido 3-fenilacrilico.
Un approccio comune è la reazione di Perkin, che prevede la condensazione della benzaldeide con l’anidride acetica in presenza di un catalizzatore basico, come l’acetato di sodio . Questa reazione produce acido 3-fenilacrilico come prodotto desiderato.
Un altro metodo è la condensazione di Knoevenagel, in cui la benzaldeide reagisce con l’acido malonico o il suo estere in presenza di una base, come l’etossido di sodio. Questo processo porta alla formazione di derivati dell’acido 3-fenilacrilico.
Agenti ossidanti come il permanganato di potassio o il dicromato di potassio in un mezzo acido possono ossidare la cinnamaldeide per ottenere acido 3-fenilacrilico. Questa reazione converte il gruppo aldeidico della cinnamaldeide in un gruppo acido carbossilico, dando luogo alla formazione di acido 3-fenilacrilico.
Inoltre, sono stati esplorati metodi enzimatici, che utilizzano enzimi come la fenilalanina ammoniaca liasi, per la sintesi dell’acido 3-fenilacrilico dalla fenilalanina. Questi approcci biocatalitici offrono alternative più verdi e sostenibili.
Usi dell’acido cinnamico
L’acido 3-fenilacrilico trova varie applicazioni in diversi settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi chiave dell’acido 3-fenilacrilico:
- Industria degli aromi e delle fragranze: l’industria degli aromi e delle fragranze utilizza l’acido 3-fenilacrilico come agente aromatizzante e esaltatore di fragranza nella produzione di alimenti, bevande e cosmetici, conferendo a questi prodotti una fragranza delicata, aromatica e gradevole.
- Industria farmaceutica: l’industria farmaceutica utilizza l’acido 3-fenilacrilico come importante intermedio nella sintesi di composti farmaceutici. Serve come materia prima per produrre farmaci come antistaminici, agenti antinfiammatori e farmaci antifungini.
- Assorbitori UV: le lozioni solari e i prodotti cosmetici utilizzano derivati dell’acido 3-fenilacrilico, come l’etil cinnamato e il metil cinnamato, come assorbitori UV per proteggere la pelle dai dannosi raggi ultravioletti.
- Proprietà antimicrobiche: l’acido 3-fenilacrilico mostra attività antimicrobica contro batteri e funghi specifici, rendendolo un ingrediente prezioso negli agenti antimicrobici e nei conservanti per prodotti alimentari e cosmetici.
- Applicazioni agricole: l’acido 3-fenilacrilico e i suoi derivati sono allo studio per il loro potenziale utilizzo come regolatori della crescita delle piante e pesticidi naturali. Possono stimolare la crescita delle piante e funzionare come composti di difesa contro parassiti e agenti patogeni.
- Ricerca e sintesi chimica: l’acido 3-fenilacrilico funge da reagente in varie reazioni chimiche e come materia prima per la sintesi di altri composti nei laboratori di ricerca e industriali.
- Stabilizzatori alla luce: la produzione di polimeri, rivestimenti e materie plastiche incorpora derivati dell’acido 3-fenilacrilico come stabilizzanti alla luce per proteggere questi materiali dal degrado causato dall’esposizione alla luce solare.
- Conservanti alimentari: i derivati dell’acido 3-fenilacrilico, come il cinnamato di sodio e il cinnamato di calcio, agiscono come conservanti alimentari, prolungando la durata di conservazione dei prodotti e inibendo la crescita di microrganismi.
Domande:
D: Quanti possibili stereoisomeri sono possibili per la bromurazione dell’acido trans-cinnamico?
R: Durante la bromurazione dell’acido trans-cinnamico si formano due possibili stereoisomeri.
D: Qual è lo scopo di CH2Cl2 nella bromurazione dell’acido cinnamico?
R: CH2Cl2 (diclorometano) viene utilizzato come solvente nella bromurazione dell’acido 3-fenilacrilico per dissolvere i reagenti e facilitare la reazione.
D: L’acido cinnamico è un inibitore misto?
R: No, l’acido 3-fenilacrilico non è classificato come inibitore misto.
D: Cos’è l’acido cinnamico?
R: L’acido 3-fenilacrilico è un composto organico con la formula chimica C9H8O2. È un solido cristallino bianco con un caratteristico odore aromatico.
D: A cosa serve l’acido cinnamico?
R: L’acido 3-fenilacrilico viene utilizzato in vari settori tra cui aromi e fragranze, prodotti farmaceutici, assorbitori UV, agricoltura e come reagente di ricerca.
D: L’acido cinnamico è solubile in acqua?
R: L’acido 3-fenilacrilico è scarsamente solubile in acqua.
D: In cosa non è solubile l’acido cinnamico?
R: L’acido 3-fenilacrilico non è solubile in solventi non polari come l’esano.
D: Come si può rimuovere l’acido cinnamico?
R: L’acido 3-fenilacrilico può essere rimosso utilizzando tecniche come l’estrazione con solvente, la ricristallizzazione o la cromatografia.
D: Quale rapporto tra alcol e acido viene utilizzato per formare l’etil cinnamato?
R: Il rapporto alcol/acido per la formazione dell’etil cinnamato è 1:1.
D: Quanti grammi ci sono in una mole di acido cinnamico?
R: La massa molare dell’acido 3-fenilacrilico è di circa 148,16 grammi per mole.
D: Come si può sintetizzare l’acido cinnamico dalla benzaldeide?
R: L’acido 3-fenilacrilico può essere sintetizzato dalla benzaldeide mediante la reazione di Perkin o la condensazione di Knoevenagel.
D: Come si chiama la conversione della benzaldeide in acido cinnamico?
R: La conversione della benzaldeide in acido 3-fenilacrilico è nota come reazione di condensazione aldolica.
D: Come viene chiamato il prodotto quando il tribromuro di piridinio reagisce con l’acido trans-cinnamico?
A: Il prodotto formato dalla reazione del tribromuro di piridinio con l’acido trans-3-fenilacrilico è acido 3-fenilacrilico bromurato.
D: Come si può rimuovere l’acido cinnamico?
R: L’acido 3-fenilacrilico può essere rimosso utilizzando tecniche come l’estrazione con solvente, la ricristallizzazione o la cromatografia.