L’acido adipico è un composto chimico utilizzato nella produzione di nylon e altri polimeri. Viene anche utilizzato come additivo alimentare e ha un sapore aspro.
| Nome IUPAC | Acido esandioico |
| Formula molecolare | C6H10O4 |
| numero CAS | 124-04-9 |
| Sinonimi | Acido adipinico, acido esano-1,6-dioico, acido 1,4-butandicarbossilico |
| InChI | InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
Proprietà dell’acido adipico
Formula dell’acido adipico
La formula dell’acido adipico è C6H10O4. È costituito da sei atomi di carbonio, dieci atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno. Questa formula chimica rappresenta la disposizione e la composizione degli atomi in una molecola di acido adipico.
Massa molare dell’acido adipico
La massa molare dell’acido adipinico è di circa 146,14 grammi per mole. La massa molare è la massa di una mole di una sostanza e, nel caso dell’acido adipinico, viene determinata sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi.
Punto di ebollizione dell’acido adipico
L’acido adipinico ha un punto di ebollizione di circa 337 gradi Celsius. Il punto di ebollizione è la temperatura alla quale una sostanza passa dalla fase liquida a quella gassosa. L’acido adipinico raggiunge questa temperatura quando viene fornita energia sufficiente.
Punto di fusione dell’acido adipico
Il punto di fusione dell’acido adipinico è di circa 152 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale l’acido adipico solido passa allo stato liquido. Quando viene applicato il calore, le forze intermolecolari che tengono insieme il solido vengono superate, dando luogo alla fusione.
Densità dell’acido adipico g/mL
L’acido adipinico ha una densità di circa 1,36 grammi per millilitro. La densità è una misura della densità delle molecole in una sostanza. Nel caso dell’acido adipinico indica la massa dell’acido per unità di volume.
Peso molecolare dell’acido adipico
Il peso molecolare dell’acido adipinico è 146,14 grammi per mole. Si calcola sommando i pesi atomici di tutti gli atomi presenti nella formula molecolare dell’acido adipinico. Il peso molecolare fornisce informazioni sulla massa di una molecola.
Struttura dell’acido adipico
La struttura dell’acido adipinico è costituita da una catena di sei atomi di carbonio con due gruppi funzionali carbossilici (-COOH) attaccati alle estremità. Ha una disposizione lineare ed è noto come acido dicarbossilico per la presenza di due gruppi carbossilici.
Solubilità dell’acido adipico
L’acido adipinico è moderatamente solubile in acqua. Forma legami idrogeno con le molecole d’acqua, permettendole di dissolversi in una certa misura. La solubilità dell’acido adipinico è influenzata da fattori quali temperatura, pH e presenza di altre sostanze nella soluzione.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1,36 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 146,14 g/mole |
| Densità | 1,36 g/ml |
| Punto di fusione | 152°C |
| Punto di ebollizione | 337°C |
| Punto flash | 196°C |
| solubilità in acqua | 1,95 g/100 ml a 25°C |
| Solubilità | Solubile in solventi come alcool ed etere |
| Pressione del vapore | 0,002 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 5.1 (Aria = 1) |
| pKa | pKa1: 4,41, pKa2: 5,41 |
| pH | 2,5 – 3,5 |
Sicurezza e pericoli dell’acido adipico
L’acido adipinico presenta rischi minimi per la salute umana e l’ambiente se maneggiato e utilizzato correttamente. Tuttavia, come con qualsiasi sostanza chimica, è importante seguire le precauzioni di sicurezza. Il contatto diretto con l’acido adipinico può causare lieve irritazione alla pelle e agli occhi. L’ingestione o l’inalazione di grandi quantità può causare disturbi gastrointestinali o irritazione respiratoria. Si consiglia di utilizzare dispositivi di protezione come guanti e occhiali protettivi quando si lavora con l’acido adipinico. In caso di esposizione accidentale, lavare immediatamente le aree interessate con acqua e, se necessario, consultare un medico. È necessario seguire adeguate pratiche di stoccaggio e smaltimento per evitare la contaminazione ambientale.
| Simboli di pericolo | Nessuno |
| Descrizione della sicurezza | – Evitare il contatto diretto con la pelle e gli occhi. – Utilizzare dispositivi di protezione (guanti, occhiali) durante la manipolazione. – Conservare in un luogo fresco e asciutto, lontano da sostanze incompatibili. – Seguire le corrette procedure di manipolazione e smaltimento. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 291712 |
| Classe di pericolo | Non classificato |
| Gruppo di imballaggio | Non applicabile |
| Tossicità | Bassa tossicità se usato e maneggiato correttamente. |
Metodi di sintesi dell’acido adipico
L’acido adipinico può essere sintetizzato con diversi metodi. Un metodo comune per sintetizzare l’acido adipinico prevede la reazione del cicloesanone con acido nitrico in presenza di un catalizzatore, come il pentossido di vanadio. Questa reazione ossida il cicloesanone e lo converte in acido adipinico.
Un altro metodo utilizzato su scala industriale è l’ossidazione del cicloesanolo utilizzando aria o ossigeno. Innanzitutto, il cicloesanolo subisce deidrogenazione per formare cicloesanone. Quindi, il cicloesanone viene ulteriormente ossidato per produrre acido adipinico.
Un approccio alternativo è la carbonilazione dell’1,3 -butadiene . In questo processo, l’1,3-butadiene subisce una reazione di carbonilazione utilizzando monossido di carbonio e acqua in presenza di un catalizzatore, come un complesso di palladio. La reazione produce acido adipico.
Inoltre, sono stati esplorati percorsi biologici per la sintesi dell’acido adipinico. Ciò include la fermentazione del glucosio o di altri zuccheri da parte di microrganismi, che convertono gli zuccheri in acido adipico. Questi metodi a base biologica offrono il potenziale per un processo di produzione più sostenibile e rispettoso dell’ambiente.
La scelta del metodo di sintesi dipende da fattori quali costi, efficienza e considerazioni ambientali.
Usi dell’acido adipico
L’acido adipinico trova varie applicazioni in diversi settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi comuni:
- L’acido adipinico svolge un ruolo cruciale nella produzione del nylon 6,6, una fibra sintetica ampiamente utilizzata, reagendo con l’esametilendiammina per formare polimeri di nylon. Questi polimeri trovano applicazioni nel settore tessile, dei tappeti e dei tecnopolimeri.
- L’industria dei polimeri e delle resine utilizza l’acido adipinico come elemento costitutivo per la sintesi di poliuretano, poliesteri e poliammidi, che hanno varie applicazioni in rivestimenti, adesivi e componenti automobilistici.
- L’acido adipinico è utilizzato come additivo alimentare in alcune bevande e prodotti alimentari per conferire un sapore aspro. Agisce come acidificante ed esaltatore di sapidità nei dessert gelatinosi, nelle bevande aromatizzate alla frutta e nelle bibite analcoliche.
- L’industria farmaceutica utilizza l’acido adipinico nella produzione di vari farmaci. Agisce come eccipiente in compresse e capsule, contribuendo al rilascio controllato e alla stabilità dei principi attivi farmaceutici.
- L’acido adipinico agisce come intermedio nella sintesi di vari coloranti e pigmenti utilizzati nei tessuti, nelle vernici e negli inchiostri, consentendo la produzione di coloranti vivaci.
- L’acido adipinico trova applicazione nella produzione di esteri utilizzati come additivi per lubrificanti. Questi esteri migliorano la viscosità e il potere lubrificante degli oli, migliorando così le prestazioni e la longevità delle macchine.
- I derivati dell’acido adipinico funzionano come plastificanti nell’industria delle materie plastiche, migliorando la flessibilità, la durata e la resistenza ai cambiamenti di temperatura quando incorporati nei polimeri.
La vasta gamma di applicazioni dell’acido adipinico lo rende un composto importante in settori quali quello tessile, della plastica, alimentare, farmaceutico e chimico.
Domande:
D: Cos’è l’acido adipico?
R: L’acido adipinico è un composto chimico con la formula molecolare C6H10O4. È un solido cristallino bianco e appartiene alla classe degli acidi dicarbossilici.
D: Quale dei seguenti risulterà in un polimero reticolato quando condensato con acido adipico?
R: L’esametilendiammina, quando condensata con acido adipinico, formerà un polimero reticolato noto come nylon 6,6.
D: Quanti grammi di ossigeno sarebbero necessari per produrre 40,0 moli di acido adipico mediante questa reazione?
R: Per ogni mole di acido adipinico sono necessarie tre moli di ossigeno. Pertanto, 40,0 moli di acido adipico richiederebbero 120,0 moli (o 1.920 grammi) di ossigeno.
D: Quante moli ci sono in 146,14 g/mol di acido adipico?
R: C’è 1 mole di acido adipinico in 146,14 g/mol.
D: Quale prodotto si formerà quando l’acido adipico viene riscaldato?
R: Quando l’acido adipinico viene riscaldato, subisce una decomposizione termica per produrre acqua, anidride carbonica e ciclopentanone.
D: Quale prodotto si forma quando l’esametilendiammina reagisce con l’acido adipico?
R: L’esametilendiammina reagisce con l’acido adipinico per formare un polimero noto come nylon 6,6.
D: Qual è la formula empirica dell’acido adipico se contiene 49,32% C, 43,84% O e 6,85% H in massa?
R: La formula empirica per l’acido adipinico è C3H6O4.
D: Potresti sostituire il cloruro di adipoile con l’acido adipico in questa reazione? spiegare perché o perché no.
R: No, l’acido adipinico non può essere direttamente sostituito con l’adipoil cloruro in alcune reazioni, poiché l’adipoil cloruro fornisce un gruppo reattivo acil cloruro, che reagisce in modo diverso rispetto al gruppo acido carbossilico dell’acido adipinico.
D: L’acido adipico è polare o non polare?
R: L’acido adipinico è un composto polare a causa della presenza di gruppi funzionali dell’acido carbossilico, che presentano polarità.
D: Come viene utilizzato l’acido adipico negli alimenti?
R: L’acido adipinico viene utilizzato come additivo alimentare per conferire un sapore aspro o aspro a determinate bevande e prodotti alimentari, come bibite e dessert alla gelatina.
D: Quando si sintetizza l’acido adipico dal cicloesanone, qual è lo scopo del test spot?
R: Quando si sintetizza l’acido adipico dal cicloesanone, è possibile eseguire un test a campione per rilevare la presenza di acido adipico. Il test prevede la reazione del campione con un reagente come l’acqua bromo, che formerebbe un precipitato bianco di acido adipico.