L’1-eptanolo è un alcol a sette atomi di carbonio con un gruppo ossidrile su un’estremità. È usato come solvente, ingrediente di profumi e nella sintesi di prodotti chimici.
| Nome IUPAC | Eptan-1-olo |
| Formula molecolare | C7H16O |
| numero CAS | 111-70-6 |
| Sinonimi | Alcool eptilico, n-eptanolo, eptilcarbinolo |
| InChI | InChI=1S/C7H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h8H,2-7H2 |
Proprietà dell’1-eptanolo
Formula 1-eptanolo
La formula dell’1-eptanolo è C7H16O. È costituito da sette atomi di carbonio, sedici atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. La formula molecolare rappresenta il numero esatto e il tipo di atomi presenti in una molecola.
Massa molare di 1-eptanolo
La massa molare dell’alcol eptilico è la somma delle masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. La massa molare dell’alcol eptilico è di circa 116,23 grammi per mole. Si calcola sommando le masse atomiche degli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno nella molecola.
Punto di ebollizione dell’1-eptanolo
L’alcol eptilico ha un punto di ebollizione di circa 176 gradi Celsius (349 gradi Fahrenheit). Il punto di ebollizione è la temperatura alla quale una sostanza passa dalla fase liquida alla fase gassosa. Il punto di ebollizione più elevato dell’alcol eptilico indica che richiede una notevole energia termica per convertirlo allo stato gassoso.
Punto di fusione dell’1-eptanolo
Il punto di fusione dell’alcol eptilico è di circa -45 gradi Celsius (-49 gradi Fahrenheit). Il punto di fusione è la temperatura alla quale una sostanza passa dalla fase solida a quella liquida. Il punto di fusione relativamente basso dell’alcool eptilico indica che può passare allo stato liquido a una temperatura relativamente bassa.
Densità 1-eptanolo g/mL
L’alcol eptilico ha una densità di circa 0,82 grammi per millilitro (g/mL). La densità è la misura della quantità di massa contenuta in un dato volume. La densità dell’alcol eptilico indica che è meno denso dell’acqua, poiché la densità dell’acqua è 1 g/mL.
Peso molecolare dell’1-eptanolo
Il peso molecolare dell’alcol eptilico è di circa 116,23 grammi per mole. Si calcola sommando le masse atomiche degli elementi costitutivi della molecola. Il peso molecolare fornisce informazioni preziose sulla massa di una molecola.
Struttura dell’1-eptanolo
La struttura dell’alcool eptilico è costituita da una catena lineare di sette atomi di carbonio con un gruppo ossidrile (-OH) attaccato ad un’estremità. Gli atomi di carbonio sono legati insieme in una linea continua, con gli atomi di idrogeno attaccati alle rimanenti posizioni di legame.
Solubilità dell’1-eptanolo
L’alcol eptilico è moderatamente solubile in acqua. Presenta una capacità limitata di dissolversi in acqua a causa della sua natura idrofobica. Tuttavia, è più solubile nei solventi organici, come l’etanolo e l’etere etilico. La solubilità dell’alcol eptilico dipende dalle sue interazioni con le molecole del solvente.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,82 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Piacevole |
| Massa molare | 116,23 g/mole |
| Densità | 0,82 g/ml |
| Punto di fusione | -45°C (-49°F) |
| Punto di ebollizione | 176°C (349°F) |
| Punto flash | 85°C (185°F) |
| solubilità in acqua | Moderatamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo ed etere etilico |
| Pressione del vapore | 0,83 kPa a 25°C |
| Densità del vapore | 4.01 (aria = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | Neutro |
1-Eptanolo Sicurezza e pericoli
L’alcol eptilico presenta alcuni rischi per la sicurezza e occorre prestare attenzione quando lo si maneggia. È infiammabile e può accendersi se esposto a fiamme libere o fonti di calore. I vapori di alcol eptilico possono anche formare miscele esplosive con l’aria. Ciò potrebbe causare irritazione alla pelle e agli occhi in caso di contatto. L’ingestione o l’inalazione di elevate concentrazioni può essere dannosa, causando nausea, mal di testa e difficoltà respiratoria. È necessario garantire una ventilazione adeguata quando si utilizza alcol eptilico e indossare dispositivi di protezione individuale come guanti e occhiali di sicurezza. È essenziale seguire le corrette procedure di conservazione, manipolazione e smaltimento per ridurre al minimo i rischi associati a questa sostanza chimica.
| Simboli di pericolo | Infiammabile (F), Nocivo (Xn) |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fiamme libere e fonti di calore. Utilizzare in aree ben ventilate. Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 3082 (classe 9) |
| Codice SA | 2905.16.0000 |
| Classe di pericolo | Classe 3 – Liquidi infiammabili |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Nocivo se ingerito o inalato. Può causare irritazione. |
Metodi per la sintesi dell’1-eptanolo
Esistono diversi metodi per sintetizzare l’alcol eptilico.
Un approccio comune è l’idroformilazione dell’1-eptene. In questo processo, l’1-eptene reagisce con il monossido di carbonio e l’idrogeno in presenza di un catalizzatore di rodio o cobalto, producendo una miscela di aldeidi. La successiva riduzione delle aldeidi con idrogeno e un opportuno catalizzatore le converte nei corrispondenti alcoli, compreso l’alcol eptilico.
Un altro metodo prevede la riduzione dell’eptanale, che può essere ottenuta mediante ossidazione dell’eptene. Il gas idrogeno e catalizzatori come il palladio su carbonio o il nichel Raney facilitano il processo di riduzione per la sintesi dell’alcol eptilico.
L’idrolisi del cloruro di eptile o del bromuro di eptile è un altro metodo per produrre alcol eptilico. In questo processo, il composto alogenuro reagisce con l’acqua, provocando la formazione di alcol.
La reazione di Grignard fornisce una via aggiuntiva per la sintesi dell’alcol eptilico. Questo metodo prevede la reazione del magnesio con l’1-bromoesano per formare un reagente di Grignard, seguita dalla sua reazione con formaldeide per dare alcol eptilico.
Va notato che questi metodi di sintesi possono richiedere condizioni di reazione, catalizzatori e fasi di purificazione specifici per ottenere alcol eptilico puro. La scelta del metodo dipende da fattori quali la disponibilità delle materie prime, la resa desiderata e il livello di purezza richiesto per il prodotto finale.
Usi dell’1-eptanolo
L’alcol eptilico trova impiego in varie applicazioni grazie alle sue proprietà uniche. Ecco alcuni dei suoi usi:
- Solvente: industrie come vernici, rivestimenti e inchiostri da stampa utilizzano l’alcol eptilico come solvente per dissolvere e disperdere efficacemente diverse sostanze.
- Ingrediente del profumo: la formulazione di profumi e fragranze incorpora l’alcool eptilico come ingrediente, migliorando l’esperienza olfattiva complessiva e aggiungendo un profumo gradevole.
- Sintesi chimica: vari prodotti chimici e composti, inclusi esteri, plastificanti e intermedi farmaceutici, vengono sottoposti a sintesi utilizzando alcol eptilico a causa della sua reattività e idoneità ai gruppi funzionali.
- Estraente: l’alcool eptilico trova applicazione come estraente nella separazione e purificazione di composti organici da fonti naturali, come oli essenziali ed estratti vegetali, grazie alle sue proprietà di solubilità.
- Tensioattivo: l’alcol eptilico facilita la stabilizzazione delle emulsioni e la formazione di micelle, consentendogli di agire come tensioattivo nella polimerizzazione delle emulsioni e nella formulazione di prodotti per la cura personale.
- Pulizia industriale: le proprietà solventi dell’alcool eptilico ne consentono l’uso in applicazioni di pulizia industriale, tra cui lo sgrassaggio e la rimozione di oli, cere e resine da varie superfici e attrezzature.
- Reagente di laboratorio: reazioni chimiche, estrazioni e altre procedure sperimentali di laboratorio possono utilizzare l’alcol eptilico come reagente attivo.
- Additivo per carburante: come additivo per carburante, l’alcol eptilico migliora l’efficienza di combustione della benzina e riduce le emissioni.
Queste applicazioni evidenziano la versatilità e l’utilità dell’alcol eptilico in diversi settori e nella ricerca scientifica, dimostrando la sua importanza come prezioso composto chimico.
Domande:
D: Cos’è meno solubile in acqua, 1-pentanolo o 1-eptanolo? Spiegare.
R: L’alcol eptilico è meno solubile in acqua dell’1-pentanolo a causa della sua catena di carbonio più lunga, che ne aumenta l’idrofobicità e riduce la sua affinità per l’acqua.
D: L’1-eptanolo è solubile nell’eptano?
R: Sì, l’alcol eptilico è solubile nell’eptano a causa delle loro strutture molecolari simili e della presenza di forze intermolecolari simili.
D: Per preparare l’1-eptanolo, quale dei seguenti composti potresti utilizzare?
R: L’alcol eptilico può essere preparato utilizzando cloruro di eptile o bromuro di eptile attraverso reazioni di idrolisi.
D: L’1-eptanolo è solubile nell’esano?
R: Sì, l’alcol eptilico è solubile nell’esano a causa delle loro strutture molecolari simili e della presenza di forze intermolecolari simili.
D: Quali prodotti si otterrebbero dalla disidratazione del 2-eptanolo e del 2-metil-1-cicloesanolo?
R: La disidratazione del 2-eptanolo comporterebbe la formazione di eptene, mentre la disidratazione del 2-metil-1-cicloesanolo produrrebbe cicloesene.
D: Qual è la fonte delle più forti attrazioni intermolecolari in un campione di 1-eptanolo?
R: Il gruppo ossidrile (OH) dell’alcol eptilico è la fonte delle più forti attrazioni intermolecolari, formando legami idrogeno con le molecole vicine.
D: Come separare l’eptano e l’eptanolo?
R: L’eptano e l’eptanolo possono essere separati utilizzando tecniche come la distillazione o la distillazione frazionata, sfruttando i loro diversi punti di ebollizione.
D: Quali prodotti si formano quando l’eptanolo si disidrata?
R: La disidratazione dell’eptanolo produce eptene e acqua come prodotti.