L’acido caproico è un acido grasso a sei atomi di carbonio con un odore pungente. Viene utilizzato nella produzione di esteri, profumi, lubrificanti e come agente aromatizzante alimentare.
| Nome IUPAC | Acido esanoico |
| Formula molecolare | C6H12O2 |
| numero CAS | 142-62-1 |
| Sinonimi | Acido esanoico, acido n-caproico |
| InChI | InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) |
Proprietà dell’acido caproico
Formula dell’acido caproico
La formula dell’acido esanoico è C6H12O2. È costituito da sei atomi di carbonio, dodici atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. La formula molecolare fornisce importanti informazioni sulla composizione dell’acido esanoico.
Massa molare dell’acido caproico
La massa molare dell’acido esanoico è 116,16 g/mol. Si calcola sommando le masse atomiche di tutti gli atomi presenti in una molecola di acido esanoico. La massa molare è fondamentale per vari calcoli, come determinare la quantità di acido esanoico in un dato campione.
Punto di ebollizione dell’acido caproico
L’acido esanoico ha un punto di ebollizione di 205°C (401°F). Il punto di ebollizione indica la temperatura alla quale l’acido esanoico passa da liquido a gas. Questa è una proprietà importante per i processi che comportano la purificazione o la distillazione dell’acido esanoico.
Punto di fusione dell’acido caproico
Il punto di fusione dell’acido esanoico è di circa -3,4°C (25,9°F). Questa è la temperatura alla quale l’acido esanoico solido si trasforma in liquido. Il punto di fusione è importante per varie applicazioni, come il controllo della solidificazione o della cristallizzazione dell’acido esanoico.
Densità dell’acido caproico g/mL
L’acido esanoico ha una densità di circa 0,92 g/mL. La densità è la misura della massa per unità di volume e fornisce informazioni sulla compattezza dell’acido esanoico. È utile per determinare la concentrazione o la purezza dell’acido esanoico in una soluzione.
Peso molecolare dell’acido caproico
Il peso molecolare dell’acido esanoico è 116,16 g/mol. Il peso molecolare rappresenta la massa di una singola molecola di acido esanoico e viene utilizzato nei calcoli stechiometrici e per determinare le quantità di reagenti e prodotti nelle reazioni chimiche.
Struttura dell’acido caproico
La struttura dell’acido esanoico è costituita da una catena di sei atomi di carbonio con un gruppo funzionale dell’acido carbossilico (-COOH) ad un’estremità. Questa struttura a catena lineare contribuisce alle sue proprietà chimiche e alle interazioni con altre sostanze.
Solubilità dell’acido caproico
L’acido esanoico è scarsamente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo, etere e benzene. La solubilità dell’acido esanoico è influenzata dalla lunghezza della sua catena di carbonio e dalla natura polare del solvente.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,92 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Acri |
| Massa molare | 116,16 g/mole |
| Densità | 0,92 g/ml |
| Punto di fusione | -3,4°C |
| Punto di ebollizione | 205°C |
| Punto flash | 93°C |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici (etanolo, etere, benzene) |
| Pressione del vapore | 0,74 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 4.01 (aria = 1) |
| pKa | 4.89 |
| pH | Circa 5-6 |
Sicurezza e pericoli dell’acido caproico
L’acido esanoico può comportare alcuni rischi per la sicurezza e occorre prestare attenzione quando lo si maneggia. Può provocare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio per contatto diretto o per inalazione dei suoi vapori. Dovrebbero essere utilizzate misure protettive come guanti, occhiali e un’adeguata ventilazione. L’ingestione di acido esanoico può causare disturbi gastrointestinali. È infiammabile e deve essere tenuto lontano da fonti di ignizione. In caso di fuoriuscita è necessario seguire adeguate procedure di bonifica. È importante maneggiare l’acido esanoico con cura e seguire le istruzioni di sicurezza sui potenziali rischi e garantire un ambiente di lavoro sicuro.
| Simboli di pericolo | GHS07 (punto esclamativo) |
| Descrizione della sicurezza | Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Utilizzare in un’area ben ventilata. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2829 |
| Codice SA | 2915.50.00 |
| Classe di pericolo | Classe 8 (corrosivo) |
| Gruppo di imballaggio | GE III |
| Tossicità | Bassa tossicità; irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio. |
Metodi di sintesi dell’acido caproico
L’acido esanoico può essere sintetizzato con vari metodi. Un metodo comune è l’ossidazione dell’esanolo utilizzando agenti ossidanti come il permanganato di potassio (KMnO4) o l’acido cromico (H2CrO4). In questo processo, l’esanolo subisce l’ossidazione per formare acido esanoico.
Un altro approccio prevede l’idrolisi del caprolattone, un estere ciclico derivato dall’acido esanoico. Trattando il caprolattone con acqua, si scompone in acido esanoico.
I microrganismi, in particolare batteri o funghi, convertono il glucosio o altre fonti di zucchero in acido esanoico attraverso la fermentazione di zuccheri o carboidrati. Questo metodo di bioconversione consente la produzione di acido esanoico in modo più sostenibile e rispettoso dell’ambiente.
Nella produzione dell’acido esanoico, esso può essere ottenuto carbossilando la butirraldeide con monossido di carbonio e impiegando un catalizzatore adatto come un complesso di nichel o cobalto.
Inoltre, l’acido esanoico può essere sintetizzato mediante idrogenazione dell’acido adipico, che è un composto precursore. Il processo di idrogenazione riduce i doppi legami dell’acido adipico, dando luogo alla formazione di acido esanoico.
Questi metodi di sintesi offrono percorsi diversi per produrre acido esanoico, ciascuno con i propri vantaggi e considerazioni. La scelta del metodo dipende da fattori quali la disponibilità delle materie prime, la resa desiderata e considerazioni ambientali.
Usi dell’acido caproico
L’acido esanoico trova ampie applicazioni in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi comuni:
- Le industrie dei profumi e degli aromi utilizzano comunemente l’acido esanoico nella produzione di esteri.
- L’acido esanoico conferisce un odore fruttato o burroso a vari profumi, rendendolo un ingrediente chiave nella loro produzione.
- L’industria alimentare utilizza l’acido esanoico come agente aromatizzante, conferendogli un gusto caratteristico e pungente.
- La produzione di lubrificanti per macchine e apparecchiature operanti a temperature e pressioni elevate utilizza l’acido esanoico come materia prima.
- L’acido esanoico funge da elemento costitutivo nella sintesi dei plastificanti, migliorando la flessibilità e la durata della plastica.
- L’industria farmaceutica utilizza l’acido esanoico come intermedio chimico per la produzione di antisettici e agenti antimicrobici.
- Le industrie degli adesivi e dei rivestimenti utilizzano l’acido esanoico nella sintesi di polimeri a base di esteri.
- L’acido esanoico funge da materia prima nella produzione di caprolattame, un componente cruciale nella produzione del nylon.
- I prodotti per la cura personale, come saponi e lozioni, incorporano l’acido esanoico nella sintesi di sapori e fragranze.
- Varie industrie utilizzano l’acido esanoico come inibitore della corrosione per proteggere le superfici metalliche dal degrado.
Queste diverse applicazioni evidenziano la versatilità dell’acido esanoico in molteplici settori, dalle fragranze e aromi alla produzione farmaceutica e di materiali.
Domande:
D: Qual è la formula molecolare dell’acido caproico?
R: La formula molecolare dell’acido esanoico è C6H12O2.
D: Qual è la percentuale di carbonio nell’acido caproico?
R: L’acido esanoico contiene il 54,55% di carbonio.
D: Quali sono le fonti di acido caproico?
R: L’acido esanoico può essere trovato in una varietà di fonti naturali, compresi i latticini, come burro e formaggio, nonché alcuni oli vegetali.
D: L’acido caproico è antimicrobico?
R: Sì, l’acido esanoico presenta proprietà antimicrobiche e può agire come conservante naturale contro alcuni microrganismi.
D: Quali sono i benefici dell’acido caproico?
R: L’acido esanoico presenta potenziali vantaggi in una varietà di applicazioni, tra cui fragranze e aromi, prodotti farmaceutici e come precursore per la produzione di altri prodotti chimici.
D: Qual è la base dell’acido caproico?
R: L’acido esanoico non ha una base specifica; è esso stesso un acido, appartenente al gruppo degli acidi carbossilici.