L’1-esanolo è un alcol a sei atomi di carbonio con un gruppo ossidrile su un’estremità. È comunemente usato come solvente, agente aromatizzante e nella produzione di esteri e plastificanti.
| Nome IUPAC | Esan-1-olo |
| Formula molecolare | C6H14O |
| numero CAS | 111-27-3 |
| Sinonimi | Esanolo, alcol esilico, alcol 1-esilico, alcol caproico |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Proprietà dell’1-esanolo
Formula 1-esanolo
La formula dell’alcol esilico è C6H14O. È costituito da sei atomi di carbonio, quattordici atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. La formula rappresenta la disposizione e la composizione degli atomi in una molecola.
Massa molare 1-esanolo
La massa molare dell’alcol esilico si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Nel caso dell’alcol esilico, la massa molare è di circa 102,18 grammi per mole. La massa molare aiuta a determinare quanta sostanza è presente in una determinata quantità.
Punto di ebollizione dell’1-esanolo
L’alcol esilico ha un punto di ebollizione di circa 156,3 gradi Celsius (313,34 gradi Fahrenheit). Il punto di ebollizione è la temperatura alla quale un liquido passa allo stato gassoso ad una determinata pressione. Questa è una funzionalità importante utilizzata per varie applicazioni.
Punto di fusione dell’1-esanolo
Il punto di fusione dell’alcol esilico è di circa -44 gradi Celsius (-47,2 gradi Fahrenheit). Indica la temperatura alla quale una sostanza solida passa allo stato liquido. Il punto di fusione è cruciale nel determinare le proprietà fisiche e il comportamento delle sostanze.
Densità 1-esanolo g/mL
La densità dell’alcol esilico è di circa 0,81 grammi per millilitro (g/mL). La densità è una misura della massa di una sostanza per unità di volume. Fornisce informazioni sulla compattezza o sulla concentrazione della sostanza.
Peso molecolare dell’1-esanolo
Il peso molecolare dell’alcol esilico è di circa 102,18 grammi per mole. Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola. Il peso molecolare è importante per vari calcoli e reazioni chimiche.
Struttura dell’1-esanolo
La struttura dell’alcol esilico è costituita da una catena a sei atomi di carbonio con un gruppo ossidrile (-OH) attaccato ad un’estremità. Gli atomi di carbonio formano una catena lineare e il gruppo ossidrile conferisce il gruppo funzionale alcolico. Questa struttura influenza le sue proprietà fisiche e chimiche.
Solubilità dell’1-esanolo
L’1-esanolo è parzialmente solubile in acqua e forma una soluzione limpida. Presenta una migliore solubilità in solventi organici come etanolo ed etere etilico. La solubilità si riferisce alla capacità di una sostanza di dissolversi in un dato solvente ed è fondamentale per varie applicazioni e reazioni.
| Aspetto | Liquido incolore |
| Peso specifico | 0,812 g/ml |
| Colore | Incolore |
| Odore | Odore caratteristico |
| Massa molare | 102,18 g/mole |
| Densità | 0,81 g/ml |
| Punto di fusione | -44°C (-47,2°F) |
| Punto di ebollizione | 156,3°C (313,34°F) |
| Punto flash | 65°C (149°F) |
| solubilità in acqua | Parzialmente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici come etanolo ed etere etilico |
| Pressione del vapore | 0,49 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3,5 (aria = 1) |
| pKa | 15.9 |
| pH | Neutro |
1-Esanolo Sicurezza e pericoli
L’alcol esilico presenta alcune considerazioni e pericoli sulla sicurezza. È infiammabile e può formare miscele vapore-aria esplosive. È necessario prestare attenzione per evitare fonti di ignizione vicine. L’inalazione dei suoi vapori può provocare irritazione del sistema respiratorio, con conseguente tosse e difficoltà respiratorie. Il contatto diretto con l’alcol esilico può irritare la pelle e gli occhi, provocando arrossamento e disagio. Si consiglia di utilizzare adeguati dispositivi di protezione, come guanti e occhiali di sicurezza durante la manipolazione di questa sostanza. In caso di ingestione accidentale, consultare immediatamente un medico. È necessario adottare misure adeguate di ventilazione e stoccaggio per garantire un ambiente di lavoro sicuro.
| Simboli di pericolo | Infiammabile |
| Descrizione della sicurezza | Tenere lontano da fonti di ignizione. Evitare l’inalazione, il contatto con la pelle e gli occhi. Utilizzare in aree ben ventilate. Sono necessarie una conservazione e una manipolazione adeguate. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2282 |
| Codice SA | 2905.13.00 |
| Classe di pericolo | 3 (Liquido infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Può causare irritazione. |
Nota: le informazioni fornite costituiscono una panoramica generale e non coprono tutte le considerazioni sulla sicurezza. È importante consultare le schede tecniche di sicurezza specifiche e seguire i protocolli di sicurezza adeguati quando si lavora con l’alcol esilico.
Metodi per la sintesi dell’1-esanolo
Vari metodi possono sintetizzare l’alcol esilico.
Un metodo comune è l’idroformilazione dell’1-esene, che prevede la reazione dell’1-esene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di un catalizzatore, solitamente rodio o cobalto. Questo processo produce una miscela di aldeidi e la successiva riduzione del prodotto aldeidico con idrogeno genera alcol esilico.
In questo metodo, facciamo reagire l’1-esene con l’acqua in presenza di un catalizzatore, come l’acido solforico o l’acido fosforico , per produrre alcol esilico. Generalmente effettuiamo la reazione in condizioni di riflusso.
Per ottenere l’alcol esilico con questo metodo, eseguiamo l’idrogenazione sul corrispondente estere o acido carbossilico. Il processo prevede la reazione dell’estere o dell’acido carbossilico con l’idrogeno in presenza di un catalizzatore, come palladio o platino. Questa reazione produce alcol esilico.
In questo metodo si ottiene l’alcol esilico riducendo il corrispondente alogenuro alchilico. Facciamo reagire l’alogenuro alchilico con un agente riducente, come l’idruro di litio e alluminio o il boroidruro di sodio . Questa reazione porta alla formazione di alcol esilico.
Nel complesso, questi metodi di sintesi forniscono percorsi diversi per la produzione di alcol esilico, consentendone la disponibilità e l’utilizzo in varie applicazioni industriali.
Usi dell’1-esanolo
L’alcol esilico trova un’ampia gamma di applicazioni grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi chiave dell’alcol esilico:
- Solvente: varie industrie, tra cui rivestimenti, vernici e formulazioni di inchiostri, lo utilizzano come solvente. Dissolve sostanze polari e non polari, rendendolo utile per solubilizzare diversi tipi di materiali.
- Agente aromatizzante: l’industria alimentare e delle bevande utilizza l’alcol esilico come agente aromatizzante. Conferisce una nota fruttata o erbacea a prodotti come bevande aromatizzate alla frutta, caramelle e dolciumi.
- Intermedio chimico: svolge un ruolo cruciale come intermediario nella produzione di vari prodotti chimici. È essenziale nella sintesi di esteri, plastificanti, tensioattivi e fragranze, contribuendo a un’ampia gamma di prodotti di consumo e industriali.
- Solvente di estrazione: l’alcool esilico funziona come un solvente per estrarre selettivamente composti naturali da materiali vegetali, come oli essenziali e composti bioattivi.
- Agente bagnante: Agisce come agente bagnante o agente di diffusione, migliorando la diffusione e il contatto dei liquidi su superfici solide. Questa proprietà si rivela vantaggiosa nelle applicazioni agricole, nonché nella formulazione di prodotti per la pulizia e rivestimenti superficiali.
- Prodotti farmaceutici: l’industria farmaceutica utilizza l’alcol esilico come eccipiente nelle formulazioni farmaceutiche. Aiuta a solubilizzare e fornire principi farmaceutici attivi.
- Additivo per carburante: i motori diesel lo utilizzano come additivo per carburante per migliorare la lubrificazione e ridurre le emissioni.
- Reagente di laboratorio: viene utilizzato come reagente in vari esperimenti di laboratorio, tra cui la sintesi organica e la cromatografia.
La natura versatile dell’alcol esilico ne consente l’incorporazione in vari processi industriali, rendendolo un composto prezioso con molte applicazioni.
Domande:
D: Qual è la struttura dell’1-esanolo?
R: La struttura dell’alcol esilico è costituita da una catena a sei atomi di carbonio con un gruppo ossidrile (-OH) attaccato a un’estremità.
D: L’1-esanolo è solubile in acqua?
R: L’alcol esilico è parzialmente solubile in acqua, formando una soluzione limpida.
D: L’1-esanolo è polare?
R: Sì, l’alcol esilico è polare a causa della presenza del gruppo ossidrile (-OH) che conferisce polarità alla molecola.
D: Come produrresti l’esilammina dall’1-esanolo?
R: Per produrre esilammina dall’alcol esilico, è possibile sottoporla ad amminazione riduttiva utilizzando un agente riducente adatto e ammoniaca.
D: Quale delle seguenti sintesi dà 3-metil-1-esanolo?
R: La sintesi che prevede la reazione del 3-metil-1-pentene con idrogeno e un catalizzatore adatto produrrebbe alcol 3-metil-esil.
D: Qual è la resa teorica di esanolo da questo esperimento (densità di 1-esene 0,673 g/ml)?
R: La resa teorica dell’esanolo può essere calcolata utilizzando la densità dell’1-esene e la stechiometria della reazione. La sola densità non è sufficiente per determinare la resa teorica.
D: 1-esanolo è il nome IUPAC corretto?
R: Sì, l’alcol esilico è il nome IUPAC corretto per il composto.
D: L’1-esanolo è saturo?
R: Sì, l’alcol esilico è un composto saturo perché contiene solo legami singoli tra gli atomi di carbonio della catena idrocarburica.