L’epicloridrina (C3H5ClO) è un composto chimico utilizzato nella produzione di resine epossidiche, gomma sintetica e altre applicazioni industriali. È noto per il suo forte odore e i potenziali rischi per la salute.
| Nome dell’IUPAC | (clorometil)ossirano |
| Formula molecolare | C3H5ClO |
| numero CAS | 106-89-8 |
| Sinonimi | Cloruro di glicidile, ossido di cloropropilene, 1-cloro-2,3-epossipropano, alfa-epicloridrina |
| InChI | InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
Proprietà dell’epicloridrina
Formula dell’epicloridrina
La formula dell’epicloridrina è C3H5ClO. È costituito da tre atomi di carbonio, cinque atomi di idrogeno, un atomo di cloro e un atomo di ossigeno. La formula rappresenta la composizione del composto e viene utilizzata per identificarne la struttura chimica.
Massa molare dell’epicloridrina
La massa molare del glicidil cloruro si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Per il glicidil cloruro, la massa molare è di circa 92,5 grammi per mole. La massa molare è un parametro importante nei calcoli chimici e determina la quantità di sostanza presente in un dato campione.
Punto di ebollizione dell’epicloridrina
Il punto di ebollizione del glicidil cloruro è compreso tra 117 e 119 gradi Celsius. Si riferisce alla temperatura alla quale la forma liquida del composto si trasforma in gas a pressione atmosferica. Il punto di ebollizione è una caratteristica chiave utilizzata per identificare e manipolare il composto durante vari processi industriali.
Punto di fusione dell’epicloridrina
Il punto di fusione del glicidil cloruro è di circa -57 gradi Celsius. Designa la temperatura alla quale la forma solida del composto si trasforma in liquida. Il punto di fusione è cruciale nel determinare lo stato fisico del glicidil cloruro in diverse condizioni.
Densità dell’epicloridrina g/mL
La densità del glicidil cloruro è di circa 1,18 grammi per millilitro. La densità rappresenta la massa di una sostanza per unità di volume e viene utilizzata per determinarne la compattezza o la concentrazione. La densità del glicidil cloruro fornisce informazioni sul suo comportamento fisico e sui requisiti di manipolazione.
Peso molecolare dell’epicloridrina
Il peso molecolare del glicidil cloruro è di circa 92,5 grammi per mole. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola del composto. Il peso molecolare viene utilizzato in vari calcoli chimici, come determinare la quantità di sostanza in un dato campione.
Struttura dell’epicloridrina
La struttura del glicidil cloruro è costituita da un anello a tre membri con un atomo di ossigeno e due atomi di carbonio. Uno degli atomi di carbonio è collegato a un atomo di cloro, mentre l’altro atomo di carbonio è collegato a un atomo di idrogeno e forma una catena con ulteriori atomi di carbonio. La struttura è fondamentale per comprendere la reattività e il comportamento del composto.
Solubilità dell’epicloridrina
Il cloruro di glicidile è solubile in vari solventi organici, come acetone, acetato di etile e cloroformio. Tuttavia, è scarsamente solubile in acqua. La solubilità si riferisce alla capacità di una sostanza di dissolversi in un particolare solvente. La solubilità del glicidil cloruro influisce sulle sue applicazioni e sul modo in cui interagisce con altre sostanze in diversi ambienti.
| Aspetto | Liquido limpido e incolore |
| Peso specifico | 1.180 – 1.183 g/ml a 25°C |
| Colore | Incolore |
| Odore | Forte, piccante |
| Massa molare | 92,52 g/mole |
| Densità | 1.180 – 1.183 g/ml a 25°C |
| Punto di fusione | -57°C |
| Punto di ebollizione | 117-119°C |
| Punto flash | 31,7°C |
| solubilità in acqua | Miscibile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | 12,2 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 3.2 (aria = 1) |
| pKa | 13.7 |
| pH | Circa 6-7 |
Sicurezza e pericoli dell’epicloridrina
Il cloruro di glicidile presenta potenziali rischi per la sicurezza e deve essere maneggiato con cautela. È classificato come sostanza pericolosa a causa delle sue proprietà irritanti e corrosive. Il contatto diretto con il composto può causare irritazione alla pelle e agli occhi. L’inalazione dei suoi vapori può causare irritazioni e danni respiratori. Il cloruro di glicidile ha un odore forte e pungente, che funge da segnale di avvertimento. L’esposizione prolungata o ripetuta al glicidil cloruro è stata associata ad effetti avversi sulla salute, inclusi problemi respiratori e gastrointestinali, nonché potenziali effetti sulla riproduzione e sullo sviluppo. Quando si lavora con il glicidil cloruro è necessario utilizzare una ventilazione adeguata, indumenti e attrezzature protettivi per ridurre al minimo l’esposizione e garantire la sicurezza.
| Simboli di pericolo | Corrosivo, pericolo per la salute |
| Descrizione della sicurezza | – Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari – Può provocare irritazione delle vie respiratorie – Nocivo se ingerito o inalato – Tossico per gli organismi acquatici con effetti a lungo termine |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2023 |
| Codice SA | 2910.90.00 |
| Classe di pericolo | Classe 8 – Materie corrosive |
| Gruppo di imballaggio | GE II |
| Tossicità | Tossico e corrosivo |
Metodi per la sintesi dell’epicloridrina
Vari metodi possono sintetizzare il glicidil cloruro. Un metodo comune è quello di clorare il cloruro di allile , dove il cloro gassoso reagisce con il cloruro di allile in presenza di un catalizzatore come cloruro di ferro o alluminio. La reazione dà glicidil cloruro come prodotto principale.
Un altro metodo prevede la reazione del glicerolo con acido cloridrico e ipoclorito di sodio. Il glicerolo subisce una serie di reazioni, tra cui clorazione e deidroclorazione, per produrre glicidil cloruro.
Nella sintesi del glicidil cloruro, l’alcol allilico può essere epossidato. Questa reazione utilizza perossido di idrogeno e un catalizzatore acido come acido solforico o acido p-toluensolfonico. L’epossidazione dell’alcool allilico forma il prodotto desiderato, il glicidil cloruro.
Inoltre, l’ossidazione del cloropropene può produrre glicidil cloruro. Per ottenere ciò, il cloropropene può essere ossidato utilizzando un agente ossidante come il perossido di idrogeno o l’aria in presenza di un catalizzatore come sali di ferro o rame.
Questi metodi di sintesi offrono percorsi diversi per produrre glicidil cloruro, consentendo flessibilità nelle applicazioni industriali. È fondamentale notare che la manipolazione di materiali pericolosi e il rispetto dei protocolli di sicurezza sono necessari per garantire il benessere dei lavoratori e dell’ambiente.
Usi dell’epicloridrina
Il cloruro di glicidile trova applicazione in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcuni usi comuni del glicidil cloruro:
- Resine epossidiche: il cloruro di glicidile svolge un ruolo cruciale come materia prima nella produzione di resine epossidiche, ampiamente utilizzate in rivestimenti, adesivi, compositi e materiali di isolamento elettrico.
- Gomma sintetica: il glicidil cloruro funziona come monomero nella produzione di gomma sintetica, come la gomma glicidil cloruro (ECO), che ha un’eccellente resistenza agli oli e ai carburanti, rendendola adatta per guarnizioni e tubi automobilistici.
- Trattamento delle acque: il cloruro di glicidile trova applicazione nella sintesi di flocculanti cationici, essenziali nei processi di trattamento delle acque, aiutando a rimuovere i solidi sospesi e i contaminanti dall’acqua.
- Prodotti farmaceutici: il glicidil cloruro funge da intermedio nell’industria farmaceutica, in particolare nella sintesi di alcuni farmaci come i composti a base di glicerolo e gli antibiotici.
- Industria della carta: l’industria della carta utilizza il glicidil cloruro come agente resistente all’umidità per migliorare la resistenza e la durata della carta, consentendone l’uso in applicazioni resistenti all’umidità.
- Prodotti chimici tessili: il cloruro di glicidile contribuisce alla produzione di ausiliari tessili e intermedi di tintura, conferendo proprietà desiderabili come morbidezza, solidità del colore e resistenza alle rughe.
- Estrazione con solvente: il cloruro di glicidile agisce come solvente in vari processi di estrazione, in particolare per separare prodotti naturali e prodotti chimici dalle materie prime.
- Adesivi e sigillanti: il cloruro di glicidile funge da componente nella formulazione di adesivi e sigillanti, fornendo una forte forza di adesione e resistenza agli agenti chimici e all’umidità.
L’ampia gamma di applicazioni del glicidil cloruro evidenzia la sua importanza in vari settori, contribuendo allo sviluppo di prodotti e materiali che migliorano la nostra vita quotidiana.
Domande:
D: C’è epicloridrina nelle bustine di tè Pukka?
R: Il cloruro di glicidile non viene utilizzato nel processo di produzione delle bustine di tè Pukka.
D: Come si lava l’epicloridrina in una reazione con etere glicidilico?
R: Il lavaggio della miscela di reazione con un solvente adatto, come acqua o una soluzione acquosa, aiuta a rimuovere il glicidil cloruro residuo dall’etere glicidilico.
D: C’è epicloridrina in ogni bustina di tè Lipton?
R: La presenza di glicidil cloruro nelle bustine di tè Lipton è improbabile poiché non è un ingrediente comunemente usato nelle bustine di tè.
D: Come rotovap l’epicloridrina?
R: Il cloruro di glicidile può essere rimosso mediante evaporazione rotativa (rotovap) a pressione ridotta e temperatura elevata per facilitarne l’evaporazione.
D: Quale marca di bustine di tè sono trattate con epicloridrina?
R: La marca specifica delle bustine di tè trattate con glicidil cloruro non è menzionata né conosciuta, poiché questa non è una pratica comune nell’industria del tè.
D: Come produrre l’epicloridrina dal cloruro di allile?
R: Il cloruro di glicidile può essere prodotto dal cloruro di allile mediante clorazione utilizzando cloro gassoso e un catalizzatore adatto, come cloruro di ferro o alluminio.
D: Quale delle seguenti vie sintetiche viene utilizzata nell’industria per produrre epicloridrina?
R: Un metodo industriale comune per produrre glicidil cloruro è la clorurazione del cloruro di allile.
D: Quali polimeri sono costituiti dall’epicloridrina?
R: Il cloruro di glicidile viene utilizzato nella produzione di polimeri come resine epossidiche e gomma di cloruro di glicidile (ECO).
D: Come lavare l’epicloridrina nell’etere glicidilico?
R: Il lavaggio dell’etere glicidilico con un solvente adatto, come acqua o una soluzione acquosa, può aiutare a rimuovere eventuali residui di cloruro di glicidile.