Il paracetamolo (C8H9NO2) è un comune analgesico e riduttore della febbre. Funziona bloccando alcune sostanze nel corpo che causano dolore e febbre.
| Nome IUPAC | N-(4-idrossifenil)acetammide |
| Formula molecolare | C8H9NO2 |
| numero CAS | 103-90-2 |
| Sinonimi | APAP, paracetamolo, N-acetil-p-amminofenolo, 4-acetamidofenolo |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5.11H,1H3,(H,9.10) |
Proprietà del paracetamolo
Formula di paracetamolo
La formula chimica del paracetamolo è C8H9NO2. Rappresenta la composizione degli atomi in una molecola, indicando che il paracetamolo contiene 8 atomi di carbonio, 9 atomi di idrogeno, 1 atomo di azoto e 2 atomi di ossigeno.
Massa molare del paracetamolo
La massa molare del 4-acetammidofenolo è 151,17 g/mol. La massa molare si riferisce alla massa di una mole di una sostanza e viene calcolata sommando le masse atomiche di tutti gli atomi della molecola.
Punto di ebollizione del paracetamolo
Il 4-acetammidofenolo ha un punto di ebollizione di circa 169 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale la forma liquida del 4-acetammidofenolo si trasforma in gas sotto pressione atmosferica standard.
Punto di fusione del paracetamolo
Il punto di fusione del 4-acetamidofenolo è di circa 169-170 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale la forma solida del 4-acetammidofenolo passa allo stato liquido.
Densità del paracetamolo g/ml
La densità del 4-acetammidofenolo è di circa 1,26 g/mL. La densità è una misura della massa di una sostanza per unità di volume e indica quanto strettamente le molecole sono imballate in una data quantità di sostanza.
Peso molecolare del paracetamolo
Il peso molecolare del 4-acetammidofenolo è 151,17 g/mol. È la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola ed è espressa in grammi per mole.
Struttura del paracetamolo
Il 4-acetammidofenolo ha una struttura molecolare costituita da un anello benzenico a cui sono attaccati un gruppo ossidrile (-OH) e un gruppo acetammide (-NHCOCH3). Questa struttura conferisce al 4-acetammidofenolo le sue proprietà caratteristiche e i suoi gruppi funzionali.
Solubilità del paracetamolo
Il 4-acetamidofenolo è scarsamente solubile in acqua fredda ma più solubile in acqua calda. Si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo e metanolo. La solubilità si riferisce alla capacità di una sostanza di dissolversi in un particolare solvente ad una determinata temperatura.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1,04-1,05 g/cm³ |
| Colore | Bianco |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 151,17 g/mole |
| Densità | 1,26 g/ml |
| Punto di fusione | 169-170°C |
| Punto di ebollizione | 169°C |
| Punto flash | 151°C |
| solubilità in acqua | Solubile |
| Solubilità | Leggermente solubile in acqua fredda, più solubile in acqua calda |
| Pressione del vapore | 0,0056 mmHg |
| Densità del vapore | 5.15 |
| pKa | 9.52 |
| pH | Circa 5,5-6,5 |
Sicurezza e pericoli del paracetamolo
Il 4-acetamidofenolo è generalmente considerato sicuro se usato come indicato. Tuttavia, l’abuso o il sovradosaggio possono comportare rischi. È importante seguire il dosaggio raccomandato ed evitare di superare il limite massimo giornaliero. L’assunzione di quantità eccessive può causare danni al fegato. Possono verificarsi reazioni allergiche, sebbene rare, che causano sintomi quali eruzione cutanea, prurito e gonfiore. È essenziale essere a conoscenza di altri farmaci contenenti 4-acetamidofenolo per evitare un sovradosaggio involontario. Si deve prestare cautela nelle persone con malattie del fegato o dipendenza da alcol. Si consiglia di consultare un operatore sanitario per un opportuno consiglio sull’uso del 4-acetamidofenolo e per valutare eventuali interazioni con altri farmaci.
| Simboli di pericolo | Nessuno |
| Descrizione della sicurezza | Il paracetamolo è generalmente sicuro se usato come indicato, ma l’uso improprio o il sovradosaggio possono essere dannosi. Seguire le dosi consigliate ed evitare di superare il limite massimo giornaliero. Consultare un operatore sanitario, se necessario. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | Non applicabile |
| Codice SA | 2924.29.00 |
| Classe di pericolo | Non classificato come pericoloso |
| Gruppo di imballaggio | Non applicabile |
| Tossicità | Il paracetamolo può essere tossico se assunto in quantità eccessive, soprattutto per il fegato. Le reazioni allergiche sono rare ma possono verificarsi. Seguire i dosaggi consigliati e consultare un medico se si verificano effetti collaterali. |
Metodi di sintesi del paracetamolo
Esistono diversi metodi per sintetizzare il 4-acetamidofenolo.
Un metodo comune prevede la reazione tra p-amminofenolo e anidride acetica in presenza di un catalizzatore, come acido fosforico o acetato di sodio . Questo processo, noto come acetilazione del p-amminofenolo, porta alla formazione di 4-acetammidofenolo e acido acetico.
In un percorso sintetico, il 4-nitrofenolo subisce una riduzione utilizzando un agente riducente come ferro o stagno per convertirlo in 4-amminofenolo. La reazione continua acetilando il 4-amminofenolo risultante utilizzando anidride acetica o acetil cloruro, con conseguente produzione di 4-acetammidofenolo.
Per sintetizzare il 4-acetammidofenolo dal fenolo, si può prima far reagire il fenolo con ammoniaca e formaldeide per convertirlo in p-amminofenolo. Successivamente, acetilare p-amminofenolo utilizzando anidride acetica o acetil cloruro per produrre 4-acetamidofenolo.
La produzione farmaceutica utilizza ampiamente queste tecniche di sintesi per produrre 4-acetamidofenolo su larga scala. È importante notare che questi processi richiedono un attento controllo delle condizioni di reazione, come temperatura, tempo e proporzioni dei reagenti, per garantire resa e purezza ottimali del prodotto finale.
Usi del paracetamolo
Il 4-acetamidofenolo è un farmaco versatile con vari usi. Ecco alcune applicazioni comuni:
- Sollievo dal dolore: il paracetamolo è ampiamente utilizzato per alleviare il dolore da lieve a moderato, inclusi mal di testa, mal di denti, crampi mestruali e dolori muscolari. Aiuta a ridurre il dolore agendo sul sistema nervoso centrale.
- Riduzione della febbre: il 4-acetamidofenolo è un efficace antipiretico, il che significa che aiuta a ridurre la febbre. È comunemente usato per gestire la febbre associata a raffreddore, influenza e altre malattie.
- Rimedi da banco per raffreddore e influenza: il 4-acetamidofenolo è un ingrediente chiave in molti farmaci da banco per raffreddore e influenza. Aiuta ad alleviare molteplici sintomi, come mal di testa, mal di gola, dolori muscolari e febbre.
- Uso pediatrico: il 4-acetamidofenolo è ampiamente utilizzato nei bambini per gestire il dolore e la febbre. È disponibile in formulazioni adatte ai bambini, come sospensioni liquide e compresse masticabili.
- Disagio post-vaccinazione: il 4-acetamidofenolo è spesso raccomandato per alleviare dolori, dolori e febbre dopo le vaccinazioni, fornendo sollievo e conforto.
- Gestione dell’artrite: il 4-acetamidofenolo viene talvolta utilizzato come opzione da banco per gestire il dolore associato all’artrite, fornendo sollievo alle persone con sintomi da lievi a moderati.
- Prodotti combinati: il 4-acetamidofenolo è spesso incluso nei farmaci combinati insieme ad altri principi attivi, come decongestionanti o antistaminici, per fornire un sollievo completo dai sintomi del raffreddore, dell’influenza e delle allergie.
È importante notare che sebbene il 4-acetamidofenolo sia generalmente sicuro ed efficace, è essenziale seguire le linee guida sul dosaggio raccomandate e consultare un operatore sanitario se i sintomi persistono o peggiorano.
Domande:
D: Il paracetamolo è polare o non polare?
R: Il 4-acetammidofenolo è un composto polare.
D: L’ibuprofene o il paracetamolo sono migliori per i reni?
R: Il 4-acetamidofenolo è generalmente considerato più sicuro per i reni rispetto all’ibuprofene.
D: Posso prendere il paracetamolo per i crampi mestruali?
R: Sì, il 4-acetamidofenolo può aiutare ad alleviare il dolore associato ai crampi mestruali.
D: Il paracetamolo è uno steroide?
R: No, il 4-acetamidofenolo non è uno steroide; è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS).
D: Dove viene prodotto il paracetamolo equivalente?
R: L’origine di produzione del 4-acetamidofenolo Equate può variare, poiché Equate è un marchio che acquista i suoi prodotti da una varietà di fornitori.
D: Il paracetamolo è un FANS?
R: No, il 4-acetamidofenolo non è un FANS; è classificato come farmaco analgesico e antipiretico.
D: Cos’è il paracetamolo?
R: Il 4-acetamidofenolo è un farmaco da banco comunemente usato per alleviare il dolore e ridurre la febbre.
D: Il Tylenol è paracetamolo?
R: Sì, Tylenol è un marchio per il paracetamolo.
D: Come funziona il paracetamolo?
R: Il 4-acetamidofenolo agisce inibendo alcune sostanze nel corpo che causano dolore e febbre.
D: A cosa serve il paracetamolo?
R: Il 4-acetamidofenolo viene utilizzato per alleviare il dolore e ridurre la febbre in una varietà di condizioni, tra cui mal di testa, dolori muscolari e sintomi di raffreddore/influenza.