L’acido acetilsalicilico (C9H8O4) o l’aspirina è un farmaco comunemente usato per alleviare il dolore, ridurre la febbre e prevenire la coagulazione del sangue. Appartiene alla classe di farmaci chiamati farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS).
| Nome IUPAC | Acido 2-acetossibenzoico |
| Formula molecolare | C9H8O4 |
| numero CAS | 50-78-2 |
| Sinonimi | Aspirina, ASA, acetilsalicilato, ecc. |
| InChI | InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) |
Proprietà dell’acido acetilsalicilico
Formula dell’acido acetilsalicilico
La formula chimica dell’acido acetilsalicilico è C9H8O4. È costituito da nove atomi di carbonio, otto atomi di idrogeno e quattro atomi di ossigeno.
Massa molare dell’acido acetilsalicilico
La massa molare dell’acetilsalicilato si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Ciò corrisponde a circa 180,16 grammi per mole (g/mol).
Punto di ebollizione dell’acido acetilsalicilico
L’acetilsalicilato ha un punto di ebollizione di circa 140 gradi Celsius (°C). A questa temperatura il composto passa dallo stato liquido a quello gassoso.
Acido acetilsalicilico Punto di fusione
Il punto di fusione dell’acetilsalicilato è di circa 135 gradi Celsius (°C). Quando riscaldato a questa temperatura, passa dallo stato solido a quello liquido.
Densità dell’acido acetilsalicilico g/mL
La densità dell’acetilsalicilato è tipicamente di circa 1,40 grammi per millilitro (g/mL). Questo valore indica la massa del composto per unità di volume.
Peso molecolare dell’acido acetilsalicilico
Il peso molecolare dell’acetilsalicilato è di circa 180,16 grammi per mole (g/mol). Rappresenta la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola del composto.
Struttura dell’acido acetilsalicilico
La struttura dell’acetilsalicilato è costituita da un anello benzenico a cui sono attaccati un gruppo acido carbossilico (-COOH) e un gruppo acetile (-COCH3). Questa struttura gli conferisce proprietà ed effetti farmacologici unici.
Solubilità dell’acido acetilsalicilico
L’acetilsalicilato è scarsamente solubile in acqua, con una solubilità di circa 1-2 grammi per 100 millilitri (g/100 ml) di acqua a temperatura ambiente. Tuttavia, è più solubile in solventi organici come etanolo e acetone.
Queste proprietà dell’acetilsalicilato svolgono un ruolo cruciale nelle sue applicazioni farmaceutiche, come il suo utilizzo come analgesico, riduttore della febbre e agente antinfiammatorio.
| Aspetto | Polvere cristallina bianca |
| Peso specifico | 1,40 |
| Colore | Incolore |
| Odore | Inodore |
| Massa molare | 180,16 g/mole |
| Densità | 1,40 g/ml |
| Punto di fusione | 135°C |
| Punto di ebollizione | 140°C |
| Punto flash | Non applicabile |
| solubilità in acqua | Scarsamente solubile |
| Solubilità | Solubile in solventi organici |
| Pressione del vapore | Non disponibile |
| Densità del vapore | Non disponibile |
| pKa | 3,5 (gruppo acido carbossilico) |
| pH | 2.4 (se disciolto in acqua) |
Sicurezza e pericoli dell’acido acetilsalicilico
L’acetilsalicilato deve essere maneggiato con cautela a causa dei suoi potenziali rischi per la sicurezza. Può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al sistema respiratorio per contatto o inalazione. L’ingestione di dosi elevate può provocare disturbi gastrointestinali e persino tossicità. Le persone con una storia di disturbi emorragici o ulcere allo stomaco dovrebbero prestare particolare attenzione quando usano questo composto. Come con qualsiasi farmaco, sono possibili reazioni allergiche e si dovrebbe consultare immediatamente un medico se compaiono sintomi come difficoltà di respirazione o gonfiore. È importante seguire i dosaggi raccomandati e consultare un operatore sanitario prima di utilizzare l’acetilsalicilato, soprattutto in combinazione con altri farmaci.
| Simboli di pericolo | SGH07 |
| Descrizione della sicurezza | Provoca irritazione agli occhi e alla pelle. Nocivo se ingerito o inalato. |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2811 (solido) |
| Codice SA | 2918.11.00 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Sostanze tossiche) |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Tossicità | Tossicità moderata con potenziali effetti gastrointestinali. |
Queste proprietà di rischio e sicurezza descrivono i potenziali pericoli associati all’acetilsalicilato e forniscono indicazioni per la sua manipolazione, trasporto e stoccaggio sicuri. È importante seguire misure e regolamenti di sicurezza adeguati quando si maneggia questa sostanza per ridurre al minimo qualsiasi rischio potenziale per la salute umana e l’ambiente.
Metodi per la sintesi dell’acido acetilsalicilico
Vari metodi consentono la sintesi dell’acetilsalicilato.
Un metodo comunemente usato per sintetizzare l’acetilsalicilato prevede l’esterificazione dell’acido salicilico con anidride acetica in presenza di un catalizzatore come acido solforico o acido fosforico . La reazione produce acetilsalicilato e acido acetico come sottoprodotti e il processo di filtrazione li raccoglie dopo aver raffreddato la miscela di reazione.
Un altro metodo utilizza l’acido acetico invece dell’anidride acetica . Una miscela di acido salicilico e acido acetico viene riscaldata con un catalizzatore acido, solitamente acido solforico. La reazione procede con la formazione di acetilsalicilato e acqua. Durante il raffreddamento il prodotto solido viene isolato dalla miscela ottenuta.
La reazione di Kolbe-Schmitt offre una via alternativa per preparare l’acetilsalicilato. Il fenolato di sodio, ottenuto dalla reazione dell’acido salicilico con l’idrossido di sodio, viene sottoposto a trattamento con anidride carbonica ad alta pressione e temperatura. Il salicilato risultante viene quindi acidificato per dare acetilsalicilato.
Questi metodi di sintesi consentono di produrre acetilsalicilato su scala industriale, garantendo una fornitura stabile e affidabile per varie applicazioni nell’industria farmaceutica. È importante notare che questi processi richiedono competenza e rispetto dei protocolli di sicurezza per garantire una produzione efficiente e sicura.
Usi dell’acido acetilsalicilico
L’acetilsalicilato trova una vasta gamma di usi grazie alle sue proprietà benefiche. Ecco alcune applicazioni chiave:
- Sollievo dal dolore: l’acetilsalicilato allevia il dolore da lieve a moderato, come mal di testa, mal di denti e dolori muscolari.
- Riduzione della febbre: l’acetilsalicilato riduce efficacemente la febbre, rendendolo la scelta preferita per la gestione delle condizioni febbrili.
- Effetti antinfiammatori: l’acetilsalicilato ha proprietà antinfiammatorie, che lo rendono utile per ridurre l’infiammazione associata a condizioni come l’artrite e gli infortuni sportivi.
- Prevenzione dei coaguli di sangue: come agente anticoagulante, l’acetilsalicilato aiuta a prevenire la formazione di coaguli di sangue, riducendo così il rischio di infarti e ictus.
- Salute cardiovascolare: gli operatori sanitari possono raccomandare dosi regolari basse di acetilsalicilato alle persone ad alto rischio di malattie cardiovascolari per migliorare la loro salute cardiovascolare.
- Terapia antipiastrinica: la terapia antipiastrinica utilizza l’acetilsalicilato per inibire attivamente l’aggregazione piastrinica e ridurre attivamente le possibilità di formazione di coaguli di sangue in condizioni come la fibrillazione atriale e dopo lo stent.
- Prevenzione degli attacchi ischemici transitori (TIA): l’acetilsalicilato può essere prescritto per prevenire attacchi ischemici transitori, che sono brevi episodi di ridotto flusso sanguigno al cervello.
- Profilassi della febbre reumatica: nelle persone a rischio, in alcuni casi, l’acetilsalicilato viene utilizzato attivamente per la profilassi contro la febbre reumatica.
Queste diverse applicazioni dimostrano la grande utilità dell’acetilsalicilato nella gestione del dolore, dell’infiammazione, della febbre e delle malattie cardiovascolari. Tuttavia, è essenziale consultare un operatore sanitario prima di utilizzare l’acetilsalicilato per garantire il dosaggio corretto e l’idoneità a condizioni specifiche.
Domande:
D: Quanti legami pi sono presenti nell’acido acetilsalicilico?
A: L’acetilsalicilato contiene due legami pi greco.
D: Quali parti dell’acido acetilsalicilico sono rigide?
R: L’anello benzenico e il gruppo carbossilico dell’acido acetilsalicilico sono considerati rigidi.
D: Quanti legami sigma sono presenti nell’acido acetilsalicilico?
R: L’acetilsalicilato ha 20 legami sigma.
D: Quanti legami sigma sono presenti nell’acido acetilsalicilico e quali parti sono rigide?
R: L’acetilsalicilato è costituito da 20 legami sigma, con l’anello benzenico e il gruppo acido carbossilico che sono parti rigide.
D: Cos’è l’acido acetilsalicilico?
R: L’acetilsalicilato, comunemente noto come aspirina, è un farmaco utilizzato per alleviare il dolore, ridurre la febbre e prevenire la coagulazione del sangue.
D: Qual è il pH di una soluzione acquosa 0,10 M di acido acetilsalicilico?
R: Il pH di una soluzione acquosa 0,10 M di acetilsalicilato non può essere determinato senza informazioni aggiuntive.
D: A cosa serve l’acido acetilsalicilico?
R: L’acetilsalicilato è usato come analgesico (antidolorifico), antipiretico (riduce la febbre), antinfiammatorio e antipiastrinico.
D: Qual è il range dell’acido acetilsalicilico nel siero?
R: L’intervallo di acetilsalicilato sierico può variare a seconda della specifica condizione medica da trattare. Viene determinato dagli operatori sanitari attraverso un monitoraggio individualizzato.
D: L’acido acetilsalicilico può causare l’acufene?
R: Sì, in rari casi l’acetilsalicilato può causare acufene (ronzio nelle orecchie) come effetto collaterale. Se si verificano tali sintomi, è consigliabile consultare un operatore sanitario.