Il toluene diisocianato (TDI) è un composto chimico utilizzato nella produzione di schiume e rivestimenti poliuretanici. Reagisce con altri prodotti chimici per creare materiali durevoli e versatili.
| Nome IUPAC | Toluene diisocianato |
| Formula molecolare | C9H6N2O2 |
| numero CAS | 584-84-9, 91-08-7 |
| Sinonimi | TDI; 2,4-diisocianato-1-metilbenzene; Toluene-2,4-diisocianato; toluenediisocianato; Toluene-2,6-diisocianato; Toluene-2,4-DIISOCIANATO; Metil-1,3-diisocianatobenzene |
| InChI | InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2/h3-6H,1-2H3 |
Proprietà del toluene diisocianato
Formula del toluene diisocianato
La formula per TDI è C9H6N2O2. È costituito da nove atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno, due atomi di azoto e due atomi di ossigeno. La disposizione di questi atomi nella molecola contribuisce alle sue proprietà e reattività uniche.
Massa molare del diisocianato di toluene
La massa molare del TDI si calcola sommando le masse atomiche dei suoi elementi costitutivi. Con una formula C9H6N2O2, la massa molare è di circa 174,16 grammi per mole. La massa molare è un parametro essenziale per vari calcoli e determinazione della quantità di sostanza presente.
Punto di ebollizione del toluene diisocianato
Il TDI ha un punto di ebollizione di circa 251-253 gradi Celsius. Questa temperatura rappresenta il punto in cui il composto liquido subisce un cambiamento di fase e si trasforma in un gas. Il punto di ebollizione è influenzato dalle forze intermolecolari e dalla struttura molecolare.
Toluene diisocianato Punto di fusione
Il punto di fusione del TDI è di circa -10 gradi Celsius. Questa è la temperatura alla quale il composto solido passa allo stato liquido. Il punto di fusione è determinato da fattori quali la simmetria molecolare, la disposizione dell’impaccamento e le forze intermolecolari.
Densità del toluene diisocianato g/mL
Il TDI ha una densità di circa 1,22 grammi per millilitro. La densità è una misura della massa per unità di volume e fornisce informazioni sulla compattezza della sostanza. La densità del TDI è influenzata dalla disposizione e dalla dimensione dei suoi atomi costituenti.
Peso molecolare del diisocianato di toluene
Il peso molecolare del TDI è di circa 174,16 grammi per mole. È la somma dei pesi atomici degli atomi presenti nella molecola. Il peso molecolare è importante per vari calcoli, inclusa la stechiometria e la determinazione della quantità di sostanza.
Struttura del toluene diisocianato
TDI ha una struttura distinta. È costituito da un anello di toluene a cui sono attaccati due gruppi funzionali isocianato (-NCO). La disposizione di questi gruppi funzionali e dello scheletro di carbonio ne determina il comportamento chimico e la reattività.
Solubilità del toluene diisocianato
Il TDI è scarsamente solubile in acqua ma si dissolve bene in solventi organici come acetone, acetato di etile e toluene. Le sue caratteristiche di solubilità derivano dalla polarità della molecola e dalla sua capacità di formare interazioni con i solventi attraverso legami idrogeno o interazioni dipolo-dipolo.
| Aspetto | Liquido limpido, da incolore a giallo pallido |
| Peso specifico | 1.22 |
| Colore | Da incolore a giallo pallido |
| Odore | Speziato, aromatico |
| Massa molare | 174,16 g/mole |
| Densità | 1,22 g/ml |
| Punto di fusione | -10°C |
| Punto di ebollizione | 251-253°C |
| Punto flash | 118°C |
| solubilità in acqua | Debole, scarsamente solubile in acqua |
| Solubilità | Solubile in solventi organici (acetone, toluene) |
| Pressione del vapore | 0,2 mmHg a 25°C |
| Densità del vapore | 6.0 |
| pKa | 10.6 |
| pH | Non applicabile (il pH dipende dal mezzo della soluzione) |
Sicurezza e pericoli del toluene diisocianato
Il TDI presenta potenziali rischi per la sicurezza e richiede un’attenta gestione. È irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio, provocando irritazione, arrossamento e tosse. L’esposizione prolungata o ripetuta può causare sensibilizzazione, con conseguenti reazioni allergiche. Il composto è infiammabile e può formare miscele esplosive con l’aria. Quando si lavora con esso è necessario utilizzare un’adeguata ventilazione e dispositivi di protezione, come guanti e occhiali. Lo stoccaggio e la manipolazione adeguati sono essenziali per evitare fuoriuscite e ridurre al minimo il rischio di esposizione. È importante seguire le istruzioni di sicurezza e consultare le schede tecniche di sicurezza per informazioni dettagliate sulla movimentazione e sulle procedure di emergenza.
| Simboli di pericolo | Corrosivo, tossico |
| Descrizione della sicurezza | Tossico; Irritante; Infiammabile |
| Numeri di identificazione delle Nazioni Unite | ONU 2078 |
| Codice SA | 2929.10.00 |
| Classe di pericolo | 6.1 (Tossico); 3 (Infiammabile) |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Tossicità | Tossicità acuta, sensibilizzazione, irritazione |
Metodi per la sintesi del toluene diisocianato
Esistono diversi metodi per sintetizzare TDI.
Il metodo della fosgenazione sintetizza il TDI facendo reagire il toluene con il gas fosgene in presenza di un catalizzatore, come un’ammina terziaria o un cloruro metallico. La reazione avviene a temperature e pressioni elevate, producendo TDI.
Un altro metodo è la nitrazione del toluene , seguita da passaggi successivi. Il toluene subisce nitrazione per formare dinitrotoluene, che poi subisce idrogenazione per produrre toluene diammina. La toluene diammina reagisce con il fosgene per generare TDI.
Il metodo della carbonilazione ossidativa prevede l’ossidazione del toluene per produrre cloruro di benzile. Il chimico combina questo composto con monossido di carbonio e un catalizzatore di cianuro metallico per generare una miscela di isocianati. La miscela contiene TDI, che il chimico separa e purifica.
La sintesi TDI richiede competenza e rigorosa aderenza ai protocolli di sicurezza. La manipolazione di sostanze chimiche pericolose e la conduzione di reazioni a temperature e pressioni elevate caratterizzano il processo. Un attento monitoraggio e controllo delle condizioni di reazione, insieme all’uso di apparecchiature adeguate, garantiscono un processo di sintesi sicuro ed efficiente.
Usi del toluene diisocianato
Il TDI è ampiamente utilizzato in vari settori grazie alle sue proprietà versatili. Ecco alcune delle sue applicazioni comuni:
- TDI svolge un ruolo fondamentale nella produzione di schiume poliuretaniche flessibili e rigide, ampiamente utilizzate in mobili, biancheria da letto, interni automobilistici e materiali isolanti.
- Vari settori utilizzano il TDI per formulare rivestimenti e adesivi che garantiscono eccellente adesione e durata, in particolare nei settori automobilistico, edile e aerospaziale.
- TDI aiuta a produrre sigillanti resilienti e resistenti all’abrasione e materiali elastomerici utilizzati in guarnizioni e componenti industriali.
- Il TDI migliora la produzione di fibre sintetiche conferendo proprietà desiderabili come forza, flessibilità e resistenza chimica. Queste fibre trovano applicazioni nel settore tessile, nei tessuti per arredamento e nei tappeti.
- I componenti automobilistici, come sedili, poggiatesta, volanti e rivestimenti interni, incorporano materiali poliuretanici a base TDI, migliorando il comfort, l’estetica e le caratteristiche di sicurezza.
- I produttori utilizzano la schiuma di poliuretano a base TDI per produrre pannelli isolanti per edifici, che forniscono un eccellente isolamento termico e contribuiscono all’efficienza energetica.
- I settori dell’arte, dell’architettura e della prototipazione utilizzano il TDI per i processi di stampaggio e stampaggio, consentendo la creazione di forme e strutture complesse.
- Il TDI funge da precursore per sintetizzare varie sostanze chimiche, inclusi alcuni pesticidi e composti farmaceutici.
Domande:
D: Come produrre il diisocianato di toluene?
R: Il TDI può essere sintetizzato facendo reagire il toluene con il gas fosgene o mediante nitrazione e reazioni successive.
D: Il toluene contiene toluene diisocianato?
R: No, il toluene non contiene naturalmente TDI. Sono composti chimici diversi.
D: Come smaltire il diisocianato di toluene?
R: Il TDI deve essere smaltito come rifiuto pericoloso in conformità con le normative e le linee guida appropriate.
D: Come pronunciare il toluene diisocianato?
R: Si pronuncia “toh-leen dahy-soh-sahy-uh-neyt”.
D: A cosa serve il toluene diisocianato?
R: Il TDI viene utilizzato nella produzione di schiume poliuretaniche, rivestimenti, adesivi, sigillanti, fibre sintetiche e componenti automobilistici.
D: Quali strumenti possono essere utilizzati per rilevare il diisocianato di toluene?
R: Strumenti come la gascromatografia, la spettrometria di massa e la spettroscopia a infrarossi possono essere utilizzati per rilevare e analizzare il TDI.
D: Il toluene diisocianato è un precursore chimico?
R: Sì, il TDI è un precursore chimico utilizzato nella sintesi di altri composti, come pesticidi e prodotti farmaceutici.
D: Il toluene diisocianato è un composto inorganico?
R: No, il TDI è un composto organico composto da atomi di carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno.